1-(4-chlorophenyl)-2-piperazine-1-yl-ethanone | 199468-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-piperazine-1-yl-ethanone
• 英文别名: 4'-chloro-2-(piperazin-1-yl)acetophenone；1-(4-chloro-phenyl)-2-piperazin-1-yl-ethanone；N-(p-Chlor-phenacyl)-piperazin；1-(4-chlorophenyl)-2-piperazin-1-ylethanone
• CAS: 199468-11-6
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂O
• mdl: MFCD06254937
• 分子量: 238.717
• InChiKey: UUYIOXTUIFUBJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-piperazine-1-yl-ethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-({4-[2-(4-氯苯基)-2-羟基乙基]-1-哌嗪基}甲基)-2,6-二(2-甲基-2-丙基)苯酚二盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Voltammetry as an Indicator of Antioxidant Activity

  摘要：

  围绕非竞争性 N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂的神经保护特性与抗氧化功能性的结合，制备了一系列化合物。使用循环伏安法对这些化合物的氧化还原化学性质进行了评估，并将评估结果与两种标准生物检测方法（抑制脂质过氧化（硫代巴比妥酸反应物质检测法）和蓝宝石比色法）得出的自由基清除特性进行了比较。这些不同方法得出的结果基本一致。最有效的抗氧化剂是替代酚类，例如 Trolox。一系列嘧啶类化合物的抗氧化活性取决于三个氨基取代基的存在。

  DOI：

  10.1071/ch01193
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴-4-氯苯乙酮 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2-piperazine-1-yl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Voltammetry as an Indicator of Antioxidant Activity

  摘要：

  围绕非竞争性 N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂的神经保护特性与抗氧化功能性的结合，制备了一系列化合物。使用循环伏安法对这些化合物的氧化还原化学性质进行了评估，并将评估结果与两种标准生物检测方法（抑制脂质过氧化（硫代巴比妥酸反应物质检测法）和蓝宝石比色法）得出的自由基清除特性进行了比较。这些不同方法得出的结果基本一致。最有效的抗氧化剂是替代酚类，例如 Trolox。一系列嘧啶类化合物的抗氧化活性取决于三个氨基取代基的存在。

  DOI：

  10.1071/ch01193

文献信息

• 4-Hydroxycinnamamide derivatives as antioxidants and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：——

  公开号：US20030162789A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  The present invention relates to 4-hydroxycinnamamide derivatives as antioxidants and pharmaceutical compositions containing them. More particularly, it relates to 4-hydroxycinnamamide derivatives showing superior antioxidant activity compared to the known antioxidant compounds, their pharmaceutically acceptable salt, and pharmaceutical compositions containing them. It can be usefully used in treating neurodegerative diseases such as aging, cancer, diabetes, ischemic stroke, Parkin's disease, dementia and Huntinton's disease.

  本发明涉及4-羟基肉桂酰胺衍生物作为抗氧化剂以及含有它们的药物组合物。更具体地，它涉及4-羟基肉桂酰胺衍生物，其显示出比已知抗氧化剂化合物更优越的抗氧化活性，它们的药用可接受盐，以及含有它们的药物组合物。它可以有效用于治疗神经退行性疾病，如衰老、癌症、糖尿病、缺血性中风、帕金森病、痴呆症和亨廷顿病。
• [EN] ARYLALKYLPIPERAZINE COMPOUNDS AS ANTIOXIDANTS<br/>[FR] COMPOSES ANTIOXYDANTS D'ARYLALKYLPIPERAZINE
  申请人：MONASH UNIVERSITY

  公开号：WO1997043259A1

  公开（公告）日：1997-11-20

  (EN) Arylalkylpiperazine compounds (1) wherein B is aryl or optionally substituted aryl; R1 is hydroxy; R2 and R3 are the same or different and are independently selected from hydrogen or C1-3 alkyl; m is 0, 1 or 2; D is a linking chain of atoms which may be optionally substituted and which contains from 1 to 8 atoms in the chain; E is a phenolic antioxidant group or a corresponding amino derivative thereof wherein the phenolic hydroxyl is replaced by amino, are disclosed. The compounds have both free radical scavenging activity and block excitatory amino acid activity. Some compounds of the present invention also display an affinity for voltage-sensitive sodium channels.(FR) L'invention porte sur des composés d'arylalkylpipérazine de formule (1) dans laquelle: B est aryle ou aryle facultativement substitué; R1 est hydroxy; R2 et R3 sont identiques ou différents et choisis indépendamment parmi H ou alkyle C1-3; m est 0, 1 ou 2; D est une chaîne d'atomes de liaison éventuellement facultativement substituée et qui contient de un à huit atomes; E est un groupe phénolique antioxydant ou l'un de ses dérivés amino correspondants dans lequel l'hydroxyle phénolique est remplacé par amino. Ces composés présentent à la fois une activité d'absorption de radicaux libres, et de blocage de l'activité des acides aminés excitateurs. Certains de ces composés présentent également une affinité pour les canaux sodiques sensibles aux tensions électriques.

  Arylalkylpiperazine化合物（1），其中B是芳基或可选择取代的芳基；R1是羟基；R2和R3相同或不同，并且独立地选择氢或C1-3烷基；m为0、1或2；D是原子链的连接链，可以选择取代，并且链中包含1至8个原子；E是酚类抗氧化剂基团或相应的氨基衍生物，其中酚羟基被氨基取代。这些化合物具有自由基清除活性和阻断兴奋性氨基酸活性。本发明的一些化合物还显示了对电压敏感的钠通道的亲和力。
• Aralkyl formly-alkyl piperazine derivatives and their uses as a cerebral nerve protective agent
  申请人：Li Jianqi

  公开号：US20050153981A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Aralkyl formyl alkyl piperazine derivatives Pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of using them as a neuroprotective agent. Pharmaceutical results indicate that these compounds have excellent neuroprotective activities and fewer side effects.

  阿拉基基甲酰基烷基哌嗪衍生物，包括它们的制药组合物，以及使用它们作为神经保护剂的方法。制药结果表明，这些化合物具有出色的神经保护活性和较少的副作用。
• Arylalkylpiperazine compounds as antioxidants
  申请人：Monash University

  公开号：US06232314B1

  公开（公告）日：2001-05-15

  Arylalkylpiperazine compounds (1) wherein B is aryl or optionally substituted aryl; R1 is hydroxy; R2 and R3 are the same or different and are independently selected from hydrogen or C1-3 alkyl; m is 0, 1 or 2; D is a linking chain of atoms which may be optionally substituted and which contains from 1 to 8 atoms in the chain; E is a phenolic antioxidant group or a corresponding amino derivative thereof wherein the phenolic hydroxyl is replaced by amino, are disclosed. The compounds have both free radical scavenging activity and block excitatory amino acid activity. Some compounds of the present invention also display an affinity for voltage-sensitive sodium channels.

  揭示了芳基烷基哌嗪化合物（1），其中B是芳基或可选择性取代的芳基；R1是羟基；R2和R3相同或不同，独立地选自氢或C1-3烷基；m为0、1或2；D是原子链的连接链，可以选择性地取代，并且在链中包含1至8个原子；E是酚类抗氧化剂基团或相应的氨基衍生物，其中酚羟基被氨基取代。该化合物具有自由基清除活性和阻断兴奋性氨基酸活性。本发明的某些化合物还显示对电压敏感的钠通道具有亲和力。
• 4-hydroxycinnamamide derivatives as antioxidants and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Korea Research Institute of Chemical Technology

  公开号：US07078407B2

  公开（公告）日：2006-07-18

  The present invention relates to 4-hydroxycinnamamide derivatives as antioxidants and pharmaceutical compositions containing them. More particularly, it relates to 4-hydroxycinnamamide derivatives showing superior antioxidant activity compared to the known antioxidant compounds, their pharmaceutically acceptable salt, and pharmaceutical compositions containing them. It can be usefully used in treating neurodegerative diseases such as aging, cancer, diabetes, ischemic stroke, Parkin's disease, dementia and Huntinton's disease.

  本发明涉及4-羟基肉桂酰胺衍生物作为抗氧化剂和含有它们的药物组成物。更具体地，它涉及4-羟基肉桂酰胺衍生物与已知的抗氧化化合物相比表现出优越的抗氧化活性，它们的药学上可接受的盐和含有它们的药物组成物。它可以有用地用于治疗老化、癌症、糖尿病、缺血性中风、帕金森病、痴呆症和亨廷顿病等神经退行性疾病。