4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-3-methoxybenzyl acetate | 41623-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-3-methoxybenzyl acetate
• 英文别名: vanilloloside pentaacetate；4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyloxy)-3-methoxybenzyl acetate；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-(acetyloxymethyl)-2-methoxyphenoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 41623-84-1
• 化学式: C₂₄H₃₀O₁₃
• 分子量: 526.494
• InChiKey: DORTWRCJDBMLPR-GNADVCDUSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  573.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-3-methoxybenzyl acetate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 3.0h， 以74%的产率得到2-methoxy-4-(hydroxymethyl)phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  GLYCOSIDE COMPOUND

  摘要：

  式（I″）的化合物 其中： R11，R12，R13，R14和R15为氢，羟基，C1-6烷基，C1-6烷氧基，C1-6烷基羰氧基或G-O-基团，且R11，R12，R13，R14和R15中至少有一个是G-O-基团，其中G是糖残基， X1是单键，或亚甲基基团，乙烯基团，三亚甲基基团，乙烯基团或-CH=CH-CH2-， X2是-CO-O-或-O-CO-， p和q是0到7的整数，且p+q=0到8， Y1是亚甲基，乙烯基或碳数为2到15且具有1到3个双键的烯基基团，以及 R16和R17为氢，甲基或乙基，或R16和R17形成C3-6环烷基基团，可用作GLP-1分泌促进剂。

  公开号：

  US20130288992A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基苄醇 在 Novozym 435 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-3-methoxybenzyl acetate
  参考文献：
  名称：

  GLYCOSIDE COMPOUND

  摘要：

  式（I″）的化合物 其中： R11，R12，R13，R14和R15为氢，羟基，C1-6烷基，C1-6烷氧基，C1-6烷基羰氧基或G-O-基团，且R11，R12，R13，R14和R15中至少有一个是G-O-基团，其中G是糖残基， X1是单键，或亚甲基基团，乙烯基团，三亚甲基基团，乙烯基团或-CH=CH-CH2-， X2是-CO-O-或-O-CO-， p和q是0到7的整数，且p+q=0到8， Y1是亚甲基，乙烯基或碳数为2到15且具有1到3个双键的烯基基团，以及 R16和R17为氢，甲基或乙基，或R16和R17形成C3-6环烷基基团，可用作GLP-1分泌促进剂。

  公开号：

  US20130288992A1

文献信息

• Glycoside compound
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US09175028B2

  公开（公告）日：2015-11-03

  Compounds of formula (I″) wherein: R11, R12, R13, R14 and R15 are hydrogen, hydroxyl, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, C1-6 alkyl-carbonyloxy, or a G-O— group, and at least one of R11, R12, R13, R14 and R15 is a G-O— group, wherein G is a saccharide residue, X1 is a single bond, or a methylene group, an ethylene group, a trimethylene group, a vinylene group or —CH═CH—CH2—, X2 is —CO—O— or —O—CO—, p and q are integer ofs 0 to 7, and p+q=0 to 8, Y1 is methylene, ethylene or an alkenylene group having a carbon number of 2 to 15 and 1 to 3 double bonds, and R16 and R17 are hydrogen, methyl or ethyl, or R16 and R17 form a C3-6 cycloalkyl group, are useful as GLP-1 secretion promoting agents.

  化合物的公式为（I'')，其中： R11，R12，R13，R14和R15为氢，羟基，C1-6烷基，C1-6烷氧基，C1-6烷基羰氧基或G-O-基团，且R11，R12，R13，R14和R15中至少有一个为G-O-基团，其中G为糖残基，X1为单键或亚甲基，乙烯基，三亚甲基，乙烯基或-CH═CH-CH2-，X2为-CO-O-或-O-CO-，p和q为0到7的整数，且p + q = 0到8，Y1为亚甲基，乙烯基或具有2到15个碳原子和1到3个双键的烯烃基团，R16和R17为氢，甲基或乙基，或R16和R17形成C3-6环烷基团，可用作GLP-1分泌促进剂。
• Scalable total synthesis of natural vanillin-derived glucoside ω-esters
  作者：David L. Avetyan、Andrey Shatskiy、Markus D. Kärkäs、Elena V. Stepanova

  DOI：10.1016/j.carres.2022.108683

  日期：2022.12

  vanillin-derived glucoside ω-esters using a mild acidic deacetylation as the key synthetic step, providing the final products in the total yields of 10–50% and general purity of >95%. Additionally, the first operationally simple and sustainable synthesis of litseafoloside B was realized on large scale, avoiding the use of toxic solvents and reagents, providing an attractive alternative to isolation of

  通过香兰素基糖苷配基的直接糖基化或香兰素后期衍生化，实现了香兰素苷、豆芽苷和一系列天然存在的香兰素苷 ω-酯的首次全合成。所有糖苷配基及其片段都是从香兰素作为唯一的芳香族前体合成的。随后，这些中间体被用于构建各种香兰素衍生的葡糖苷 ω-酯，使用温和的酸性脱乙酰作为关键合成步骤，提供总收率为 10-50% 且一般纯度 >95% 的最终产品。此外，第一次大规模实现了操作简单且可持续的山楂苷 B 合成，避免了使用有毒溶剂和试剂，为从植物来源中分离这种化合物和其他类似化合物提供了一种有吸引力的替代方法。
• PENG, SHIQI;LI, LIPU;WU, JIANWEI;ZHENG, XIAOMIN;CHENG, TIEMING;CAI, MENGS+, CHEM. J. CHIN. UNIV., 9,(1988) N 1, 47-51
  作者：PENG, SHIQI、LI, LIPU、WU, JIANWEI、ZHENG, XIAOMIN、CHENG, TIEMING、CAI, MENGS+

  DOI：——

  日期：——
• GLYCOSIDE COMPOUNDS AS GLP-1 SECRETION PROMOTING AGENTS
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP2657244B1

  公开（公告）日：2016-04-06
• US9175028B2
  申请人：——

  公开号：US9175028B2

  公开（公告）日：2015-11-03