2-phenyl-2-iso-propyl-1,2-dihydro-3H-indol-3-one | 71149-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-2-iso-propyl-1,2-dihydro-3H-indol-3-one
• 英文别名: 2-isopropyl-2-phenylindolin-3-one；2-isopropyl-2-phenyl-1,2-dihydro-indol-3-one；2-phenyl-2-propan-2-yl-1H-indol-3-one
• CAS: 71149-33-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: PZDAKGYVPBKXCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C
• 沸点：
  405.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚-3-酮 在 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-phenyl-2-iso-propyl-1,2-dihydro-3H-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  在2-芳基-3H-吲哚-3-酮中添加格氏试剂的研究。

  摘要：

  将格氏试剂添加到2-芳基-3H-吲哚-3-酮的羰基上以生成3-烷基（或苯基）-2-芳基-3H-吲哚-3-醇，然后将其重排以生成2 -烷基（或苯基）-2-芳基-1,2-二氢-3H-吲哚-3-基。

  DOI：

  10.1021/jo020715f

文献信息

• Reaction of arynes with amino acid esters
  作者：Kentaro Okuma、Nahoko Matsunaga、Noriyoshi Nagahora、Kosei Shioji、Yoshinobu Yokomori

  DOI：10.1039/c1cc11234a

  日期：——

  An efficient route to a variety of 2-phenylindolin-3-ones from amino acid methyl esters has been developed. The reaction of amino acid methyl esters with benzyne prepared from 2-(trimethylsilyl)phenyl triflate and CsF gave 2-phenylindolin-3-ones in moderate to good yields.

  已开发出一种高效的方法，从氨基酸甲酯合成多种2-苯基吲哚啉-3-酮。氨基酸甲酯与由2-(三甲基硅基)苯基三氟甲磺酸酯和CsF制备的苯烯反应，得到的2-苯基吲哚啉-3-酮产率中等至良好。
• Phosphoric Acid Catalyzed 1,2-Rearrangements of 3-Hydroxyindolenines to Indoxyls and 2-Oxindoles: Reagent-Controlled Regioselectivity Enabled by Dual Activation
  作者：Eva Schendera、Stephanie Lerch、Thorsten von Drathen、Lisa-Natascha Unkel、Malte Brasholz

  DOI：10.1002/ejoc.201700085

  日期：2017.6.16

  A common synthetic route to indoxyl and 2-oxindole alkaloids utilizes the oxidation of indoles to 3-hydroxyindolenines, followed by acid-mediated 1,2-rearrangement. However, controlling the regioselectivity is often challenging and there is an ongoing need for new reaction conditions allowing to steer product selectivity. We report herein that phosphoric acids are ideal organocatalysts for the highly

  吲哚酚和 2-羟吲哚生物碱的常见合成途径是将吲哚氧化成 3-羟基吲哚啉，然后进行酸介导的 1,2-重排。然而，控制区域选择性通常具有挑战性，并且持续需要新的反应条件来控制产物选择性。我们在本文中报告说，磷酸是 3-羟基吲哚啉至 2-羟吲哚的高度区域选择性 1,2-重排的理想有机催化剂，其有效的双重活化模式产生了可预测的产物选择性。
• BERTI C.; GRACI L.; MARCHETTI L., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 2, 1979, NO 3, 233-236
  作者：BERTI C.、 GRACI L.、 MARCHETTI L.

  DOI：——

  日期：——
• Study of the Addition of Grignard Reagents to 2-Aryl-3<i>H</i>-indol-3-ones¹
  作者：Yahua Liu、William W. McWhorter

  DOI：10.1021/jo020715f

  日期：2003.4.1

  Grignard reagents are added to the carbonyl group of 2-aryl-3H-indol-3-ones to generate 3-alkyl(or phenyl)-2-aryl-3H-indol-3-ols, which are in turn rearranged to yield 2-alkyl(or phenyl)-2-aryl-1,2-dihydro-3H-indol-3-ones.

  将格氏试剂添加到2-芳基-3H-吲哚-3-酮的羰基上以生成3-烷基（或苯基）-2-芳基-3H-吲哚-3-醇，然后将其重排以生成2 -烷基（或苯基）-2-芳基-1,2-二氢-3H-吲哚-3-基。