1,12-bis-((1,2,4-oxadiazol-5-4(H)-one)-3-yl)dodecane | 648440-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,12-bis-((1,2,4-oxadiazol-5-4(H)-one)-3-yl)dodecane
• 英文别名: 1,12-bis[(1,2,4-oxadiazol-5-(4H)-one)-3-yl]dodecane；1,12-bis[(1.2,4-oxadiazol-5(4H)-one)-3-yl]dodecane；3-[12-(5-oxo-4H-1,2,4-oxadiazol-3-yl)dodecyl]-4H-1,2,4-oxadiazol-5-one
• CAS: 648440-52-2
• 化学式: C₁₆H₂₆N₄O₄
• 分子量: 338.407
• InChiKey: KGZWVUWQJZEORM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,12-bis-((1,2,4-oxadiazol-5-4(H)-one)-3-yl)dodecane 、 2-溴乙基甲基醚 在 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到1,12-bis[(4-2-methoxyethyl-1,2,4-oxadiazol-5-(4H)-one)-3-yl]dodecane
  参考文献：
  名称：

  N-substituted bis-C-alkyloxadiazolones as dual effectors: Efficient intermediates to amidoximes or amidines and prodrug candidates of potent antimalarials

  摘要：

  A convenient route to N-substituted bis-C-alkylamidines possessing antiplasmodial activity and their oxadiazolone and amidoxime prodrug candidates, is described. These three families of compounds were available after a key N-alkylation step of the parent oxadiazolone 1a. Testing of the three compound classes in vitro and in vivo is also presented. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.001
• 作为产物：
  描述：

  1,12-bis(N,N'-ethoxycarbonyloxyamidinyl)dodecane 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以95%的产率得到1,12-bis-((1,2,4-oxadiazol-5-4(H)-one)-3-yl)dodecane
  参考文献：
  名称：

  口服有效的基于C-烷基am的抗疟药的mid胺肟衍生物的设计与合成

  摘要：

  在设计用于递送C-烷基am抗疟剂的前药候选物的框架内，我们表明在烷基ami肟结构上需要特定的O-取代。在新合成的分子中，双-恶二唑酮和双-O-甲基磺酰酰胺基肟衍生物在口服后可诱导小鼠体内完全清除寄生虫病。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.12.058

文献信息

• Compounds with antiparasitic activity and medicines containing same
  申请人：Vial Henri

  公开号：US20050176819A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The invention relates to compounds having an anti-parasitic, in particular antimalarial activity, characterized in that they correspond to general formula (I) Applications in particular as compounds with anti-parasitic activity.

  这项发明涉及具有抗寄生虫特别是抗疟活性的化合物，其特征在于它们符合一般式(I)。特别适用于具有抗寄生虫活性的化合物。
• Composés à activité antiparasitaire et médicaments les renfermant
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

  公开号：EP2260840A2

  公开（公告）日：2010-12-15

  L'invention vise des composés présentant une activité anti-parasitaire, notamment antipaludique, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule générale (I) Applications notamment comme composés à activité anti-parasitaire.

  本发明涉及具有抗寄生虫活性，特别是抗疟疾活性的化合物，其特征在于它们符合通式 (I) 特别是作为具有抗寄生虫活性的化合物的应用。
• COMPOSES A ACTIVITE ANTI-PARASITAIRE ET MEDICAMENTS LES RENFERMANT
  申请人：CENTRE NATIONAL DELA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：EP1524972A2

  公开（公告）日：2005-04-27
• US8012985B2
  申请人：——

  公开号：US8012985B2

  公开（公告）日：2011-09-06
• [EN] COMPOUNDS WITH ANTIPARASITIC ACTIVITY AND MEDICINES CONTAINING SAME<br/>[FR] COMPOSES A ACTIVITE ANTI-PARASITAIRE ET MEDICAMENTS LES RENFERMANT
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2004009068A2

  公开（公告）日：2004-01-29

  L'invention vise des composés présentant une activité anti-parasitaire, notamment antipaludique, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule générale : (I) Application notamment comme composés à activité anti-parasitaire.