2-methoxy-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-indol-3-one | 16355-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-indol-3-one
• 英文别名: 2-methoxy-2-phenyl-1,2-dihydro-indol-3-one；2-methoxy-2-phenyl-indolin-3-one；2-Methoxy-2-phenyl-indolin-3-on；2-methoxy-2-phenyl-1H-indol-3-one
• CAS: 16355-10-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: VRZIDGDURDMLAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-indol-3-one 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 水杨酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (6R,9aR)-6-(2-hydroxyethyl)-7-methyl-9a-phenyl-6,9-dihydropyrido[1,2-a]indol-10-one
  参考文献：
  名称：

  不对称正常电子点播氮杂Diels-Alder反应经由trienamine催化†

  摘要：

  通过三烯胺催化手性仲胺探索了2-芳基-3 H-吲哚-3-酮和2,4-二烯的不对称正电子需求的氮杂-Diels-Alder环加成反应。多功能三环多氢吡啶并[1,2- a ]吲哚以良好的立体选择性（高达92％ee，> 19：1 dr）被有效地构建。

  DOI：

  10.1039/c3ob41698d
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-苯基吲哚 在 吡啶 、 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以85%的产率得到2-methoxy-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  将脂肪酶的非自然催化活性与电合成结合：仲胺与酮的不对称氧化交叉偶联

  摘要：

  开发了一种将脂肪酶的非天然催化活性与有机电合成相结合的不对称氧化交叉偶联策略。这一前所未有的协议表明水解酶催化与电合成兼容。

  DOI：

  10.1002/anie.202203666

文献信息

• Kalb; Bayer, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 2161
  作者：Kalb、Bayer

  DOI：——

  日期：——
• Facile Synthesis of 2-Aryl-3H-indol-3-ones<i>via</i>Singlet Oxygenation of 2-Arylindoles
  作者：Ke-Qing Ling

  DOI：10.1080/00397919508011457

  日期：1995.12

  2-Aryl-3H-indol-3-ones have been synthesized via singlet oxygenation of 2-arylindoles in methanol followed by thermodemethoxylation of the resulting 2-aryl-2-methoxy-1,2-dihydro-3H-indol-3-ones in one pot in good yields.
• Synthesis of Bulky 2,2-Diaryl-1,2-dihydro-3H-indol-3-ones<i>via</i>Singlet Oxygenation of 2-Arylindoles
  作者：Ling Ke-Qing

  DOI：10.1080/00397919608003874

  日期：1996.1