2-phenyl-2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)indolin-3-one | 53904-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)indolin-3-one
• 英文别名: 2-phenyl-2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-1H-indol-3-one
• CAS: 53904-10-2
• 化学式: C₂₈H₂₀N₂O
• 分子量: 400.48
• InChiKey: FGKFEGYYEYHMQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247 °C
• 沸点：
  663.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)indolin-3-one 在 MoO5*HMPA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以27%的产率得到2-苯基异靛红原酸
  参考文献：
  名称：

  Chien, Chung-Sheng; Takanami, Toshikatsu; Kawasaki, Tomomi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 5, p. 1843 - 1848

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以76 %的产率得到2-phenyl-2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)indolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂对 2-Arylindoles 的电化学氧化加成：C2-Heteroquaternary Indolin-3-ones 的合成

  摘要：

  开发了一种电化学方法，可在温和条件下合成 2,2-二取代二氢吲哚-3-酮。一系列亲核试剂已添加到 2-芳基吲哚-3-酮中，在 2-芳基吲哚的无金属电化学氧化脱芳构化下原位生成，得到 2,2-二取代的 3-羰基吲哚，在 57-79 中具有杂季中心% 产量。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01734

文献信息

• Auto-tandem PET and EnT photocatalysis by crude chlorophyll under visible light towards the oxidative functionalization of indoles
  作者：Saira Banu、Shubham Choudhari、Girija Patel、Prem P. Yadav

  DOI：10.1039/d1gc00138h

  日期：——

  Chlorophyll is the most abundant photocatalytic pigment that enables plants to absorb solar energy and convert it to energy storage molecules. Herein, we report a tandem photocatalytic approach utilizing the natural pigment chlorophyll in crude form to achieve photoinduced electron transfer (PET) and energy transfer (EnT) towards the oxidative functionalization of indoles. Redox potentials, ESR, fluorescence

  叶绿素是最丰富的光催化颜料，使植物能够吸收太阳能并将其转化为能量存储分子。在本文中，我们报告了一种串联光催化方法，该方法利用天然形式的天然色素叶绿素实现了对吲哚的氧化功能化的光致电子转移（PET）和能量转移（EnT）。氧化还原电势，ESR，荧光猝灭和紫外线实验已经证明了叶绿素的双重催化活性。该研究的重点是叶绿素的自动串联光催化作用，以分子氧作为氧化剂，水作为反应介质，并利用光谱可见区的光化学能，使吲哚绿色氧化。
• Silver-catalyzed TEMPO oxidative homocoupling of indoles for the synthesis of 3,3′-biindolin-2-ones
  作者：Feng Lin、Yu Chen、Baoshuang Wang、Wenbing Qin、Liangxian Liu

  DOI：10.1039/c5ra04106f

  日期：——

  A silver-catalyzed TEMPO oxidative homo dimerization of indoles was first successful demonstrated. This new methodology is both atom and step efficient, allowing the synthesis of substituted C3–C3′ bisindolin-2-ones in moderate to excellent yields.

  一种以银为催化剂的TEMPO氧化同源二聚化吲哚的方法首次成功展示。这种新方法既高效又节约步骤，可合成取代的C3-C3'双吲哚酮，收率在中等到优秀之间。
• Copper-catalyzed oxidative trimerization of indoles by using TEMPO to construct quaternary carbon centers: the synthesis of 2-(1<i>H</i>-indol-3-yl)-2,3′-biindolin-3-ones
  作者：Yu-Bo Kong、Jia-Yi Zhu、Zheng-Wang Chen、Liang-Xian Liu

  DOI：10.1139/cjc-2013-0435

  日期：2014.4

  A simple, convenient, and efficient synthesis of 2-(1H-indol-3-yl)-2,3′-biindolin-3-one derivatives has been developed by the oxidative trimeric reaction of indoles using the TEMPO/CuCl₂ catalyst system under ambient air. This methodology provides an alternative approach for the direct generation of all-carbon quaternary centers at the C-2 position of indoles.

  通过在常温下使用TEMPO/CuCl2催化剂体系对吲哚进行氧化三聚反应，开发了一种简单、方便和高效的合成2-(1H-吲哚-3-基)-2,3′-双吲哚-3-酮衍生物的方法。该方法为在吲哚的C-2位置直接生成全碳季铵中心提供了一种替代途径。
• Visible Light Photocatalytic Aerobic Oxygenation of Indoles and pH as a Chemoselective Switch
  作者：Chenhao Zhang、Sanliang Li、Filip Bureš、Richmond Lee、Xinyi Ye、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/acscatal.6b01969

  日期：2016.10.7

  d chromophore (DPZ) photocatalyst, aerobic photooxygenation of indoles could produce either isatins or formylformanilides in satisfactory yields by judiciously selecting inorganic salts or modulating the reaction pH. The current chemodivergent method is also effective with 2-substituted indoles, opening straightforward synthetic routes to valuable 2,2-disubstituted 3-oxindoles, formylformanilide derivatives

  开发了一种有效的化学发散策略，用于可见光光催化。在二氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）光催化剂的存在下，通过明智地选择无机盐或调节反应pH，吲哚的需氧光氧化可产生令人满意的产率的靛红或甲酰甲酰苯胺。当前的化学发散方法对于2-取代的吲哚也是有效的，为有价值的2，2-二取代的3-氧吲哚，甲酰基甲酰苯胺衍生物和苯并恶嗪酮开辟了直接的合成路线。涉及循环伏安法研究的机理研究进一步证实，反应pH值会影响DPZ的电化学性能，从而影响吲哚被转化的氧化途径。
• Oxidative Dearomative Cross-Dehydrogenative Coupling of Indoles with Diverse C-H Nucleophiles: Efficient Approach to 2,2-Disubstituted Indolin-3-ones
  作者：Xue Yan、Ying-De Tang、Cheng-Shi Jiang、Xigong Liu、Hua Zhang

  DOI：10.3390/molecules25020419

  日期：——

  cross-dehydrogenative coupling of indoles with various C-H nucleophiles is developed. This process features a broad substrate scope with respect to both indoles and nucleophiles, affording structurally diverse 2,2-disubstituted indolin-3-ones in high yields (up to 99%). The oxidative dimerization and trimerization of indoles has also been demonstrated under the same conditions.

  开发了吲哚与各种 CH 亲核试剂的氧化、脱芳基交叉脱氢偶联。该过程在吲哚和亲核试剂方面具有广泛的底物范围，以高产率（高达 99%）提供结构多样的 2,2-二取代 indolin-3-one。吲哚的氧化二聚和三聚也已在相同条件下得到证实。