1'-acetyl-1-bromoferrocene | 12088-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1'-acetyl-1-bromoferrocene
• 英文别名: 1-bromo-1’-acetylferrocene；1-bromo-1'-acetylferrocene
• CAS: 12088-99-2
• 化学式: C₁₂H₁₁BrFeO
• 分子量: 306.97
• InChiKey: HDLOTIIEYYSPJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61.5-63 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-acetyl-1-bromoferrocene 在 dimethyl sulfide borane 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(S)-1-bromo-1’-ferrocenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  区域化学和甲基化对含二茂铁的有机金属核苷类似物抗癌活性的影响。

  摘要：

  保持不变：抗癌 1,2-二取代亚铁核苷 (R=H) 在最多两个位置甲基化时在骨癌细胞系中保留微摩尔毒性，但其 1,1' 区域异构体失去活性，否则具有相似氧化还原性质和相同的接头立体化学。

  DOI：

  10.1002/cbic.202000124
• 作为产物：
  描述：

  溴代二茂铁 在 (CH₃CO)2O 作用下， 以 further solvent(s) 为溶剂， 生成 1'-acetyl-1-bromoferrocene
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Fe: Org.Verb.A1, 5.1.2.1.5, page 372 - 380

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective C–H Alkenylation of Ferrocenes with Alkynes by Half-Sandwich Scandium Catalyst
  作者：Shao-Jie Lou、Qingde Zhuo、Masayoshi Nishiura、Gen Luo、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.0c13166

  日期：2021.2.17

  date. Here we report for the first time the highly enantioselective C–H alkenylation of quinoline- and pyridine-substituted ferrocenes with alkynes by a half-sandwich scandium catalyst. This protocol features broad substrate scope, high enantioselectivity, and 100% atom efficiency, selectively affording a new family of planar-chiral ferrocenes bearing N/alkene functionalities. The mechanistic details

  原则上，二茂铁与炔烃的对映选择性C–H链烯基化是构建带有烯烃官能团的平面手性二茂铁支架的一种直接且原子高效的途径，但至今仍未进行过探索。在这里，我们首次报道了通过半夹心scan催化剂对喹啉和吡啶取代的二茂铁与炔烃的高度对映选择性C–H烯基化反应。该协议具有广泛的底物范围，高对映选择性和100％的原子效率，选择性地提供了带有N /烯烃官能团的平面手性二茂铁新家族。DFT分析已阐明了机械细节。还证明了使用喹啉/烯烃官能化的二茂铁产物作为不对称催化的手性配体。
• Palladium-catalyzed enantioselective C(sp²)–H arylation of ferrocenyl ketones enabled by a chiral transient directing group
  作者：Jiancong Xu、Yang Liu、Jinling Zhang、Xiaohua Xu、Zhong Jin

  DOI：10.1039/c7cc09273c

  日期：——

  Palladium-catalyzed enantioselective C(sp2)–H activation of ferrocenyl ketones is achieved through utilizing catalytic, inexpensive L-tert-leucine as a chiral transient directing group. The transformation allows rapid access to ferrocene scaffolds simultaneously possessing planar- and stereogenic central chirality, widely applied in the ferrocene-based chiral ligand families.

  钯-催化的对映选择性C（SP 2）-H的二茂铁酮的活化是通过利用催化的，廉价的实现大号-叔-亮氨酸作为手性瞬态引导组。该转化允许快速获得同时具有平面和立体中心手性的二茂铁支架，广泛应用于基于二茂铁的手性配体家族。
• Moulton, Roger D.; Bard, Allen J., Organometallics, 1988, vol. 7, # 2, p. 351 - 357
  作者：Moulton, Roger D.、Bard, Allen J.

  DOI：——

  日期：——
• Multinuclear Ferrocenes. II. Syntheses of Substituted Biferrocenyls^1-3
  作者：Stanley I. Goldberg、Rowland L. Matteson

  DOI：10.1021/jo01025a017

  日期：1964.2
• Dong, Teng-Yuan; Lin, Po-Ju; Lin, Kuan-Jiuh, Inorganic Chemistry, 1996, vol. 35, # 21, p. 6037 - 6044
  作者：Dong, Teng-Yuan、Lin, Po-Ju、Lin, Kuan-Jiuh

  DOI：——

  日期：——