5-(2-bromophenyl)-1-(4-tolyl)-1H-1,2,3-triazole | 1447285-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-bromophenyl)-1-(4-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 5-(2-bromophenyl)-1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole；5-(2-Bromophenyl)-1-(4-methylphenyl)triazole
• CAS: 1447285-53-1
• 化学式: C₁₅H₁₂BrN₃
• 分子量: 314.184
• InChiKey: HMYIZPNLQPQUMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-bromophenyl)-1-(4-tolyl)-1H-1,2,3-triazole 在 palladium diacetate 、 cesium pivalate 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到9-methyl-[1,2,3]triazolo[1,5-f]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化分子内苯基 C–H 活化 1,5-二芳基-1,2,3-三唑合成三唑稠合菲啶

  摘要：

  开发了一种在钯催化下由 1,5-二芳基-1,2,3-三唑合成三唑稠合菲啶的有效方法。该反应通过 Pd 催化的 1,5-二芳基-1,2,3-三唑的分子内苯基 C-H 活化进行。该方法提供了一种简洁有效的途径来以优异的产率构建三唑并 [1,5-f] 菲啶衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611859
• 作为产物：
  描述：

  p-叠氮甲苯 、 2,3-Dibromo-3-(2-bromo-phenyl)-propionic acid 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到5-(2-bromophenyl)-1-(4-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Sodium hydride-mediated synthesis of 1,5-diaryl-1,2,3-triazoles from anti-3-aryl-2,3-dibromopropanoic acids and organic azides

  摘要：

  A series of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles are synthesized by a one-pot process from anti-3-aryl-2,3-dibromopropanoic acids and organic azides mediated by sodium hydride in dimethyl sulfoxide. The reaction is mild and simple, does not require a transition-metal catalyst, and gives products in good to excellent yields. (C) 2013 Chun-Xiang Kuang. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.05.007