2,3-Dibromo-3-(2-bromo-phenyl)-propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2,3-Dibromo-3-(2-bromo-phenyl)-propionic acid
• 英文别名: 2,3-Dibromo-3-(2-bromophenyl)propionic acid；2,3-dibromo-3-(2-bromophenyl)propanoic acid
• 化学式: C₉H₇Br₃O₂
• 分子量: 386.865
• InChiKey: IOATZQRJTIURPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dibromo-3-(2-bromo-phenyl)-propionic acid 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 邻溴肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  Philip, V. J.; Mathai, I.M.; Raj, D. Joshwa Anthony, Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, p. 350 - 353

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromo-benzylidene)-malonic acid 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 2,3-Dibromo-3-(2-bromo-phenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Willstaedt, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 2688,2692

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Versatile Synthesis of 1-Benzoheteroepines Containing Group 14, 15, and 16 Heavier Elements via a Common 1,6-Dilithium Intermediate.
  作者：Shuji YASUIKE、Shin-ichi SHIRATORI、Jyoji KURITA、Takashi TSUCHIYA

  DOI：10.1248/cpb.47.1108

  日期：——

  Fully unsaturated group 14 (Si, Ge, and Sn), group 15 (P, As, Sb, and Bi) and group 16 (S, Se, and Te) 2-trimethylsilyl-1-benzoheteropines (16a-j), including the first isolated examples of bismepines, have been prepared by reaction of the corresponding electrophilic metal reagents (MX2 or MX4; M=group 14, 15, and 16 heavier elements) with the key 1, 6-dilithium intermediate (9), generated from the common starting compound (Z, Z)-1-bromo-4-(2-bromophenyl)-1-trimethylsily-1, 3-butadiene (14) by treatment with tert-butyllithium. The trimethylsilyl group in 16b-j was readily removed by treatment with tetrabutylammonium fluoride to give the desired C-unsubstituted 1-benzoheteroepines (1b-j). Single crystal X-ray analyses of 1d (P) and 1f (Sb) revealed that the seven-membered rings exist in boat conformations with the heteroatoms at the bows. All obtained C-unsubstituted group 15 and 16 1-benzoheteroepines (1d-j) were thermolabile in solution towards heteroatom extrusion, while heteroepines (16d-j) having the bulky trimethylsilyl group at the 2-position were much more stable than 1d-j. The half-lives of 1d-j estimated from 1H-NMR spectral analysis indicate that the thermal stabilities of 1d-j decrease in the order 1f (Sb)>1d (P)>1e(As)>1g(Bi) in the group 15 heteroepines and 1j (Te)<1i (Se)>1h (S) in the group 16 heteroepines.

  完全不饱和的第14族（Si、Ge、Sn）、第15族（P、As、Sb、Bi）和第16族（S、Se、Te）的2-三甲基硅基-1-苯并杂环戊二烯（16a-j），包括首批分离得到的二甲基乙二酮肼，已通过相应的亲电金属试剂（MX2或MX4；M=第14、15、16族较重元素）与关键的1,6-二锂中间体（9）反应制备而成，后者由常见起始化合物（Z,Z）-1-溴-4-（2-溴苯基）-1-三甲基硅-1,3-丁二烯（14）经特丁基锂处理生成。16b-j中的三甲基硅基团可通过四正丁基氟化铵处理轻易去除，得到所需的C-未取代1-苯并杂环戊二烯（1b-j）。单晶X射线分析显示，1d（P）和1f（Sb）中的七元环以船式构象存在，杂原子位于船首位置。所有获得的C-未取代第15和16族1-苯并杂环戊二烯（1d-j）在溶液中对热敏感，倾向于杂原子排出反应，而2-位带有庞大三甲基硅基团的杂环戊二烯（16d-j）比1d-j稳定得多。从1H-NMR谱分析估算的1d-j半衰期表明，热稳定性按以下顺序递减：在第15族杂环戊二烯中为1f（Sb）>1d（P）>1e（As）>1g（Bi），在第16族杂环戊二烯中为1j（Te）<1i（Se）>1h（S）。
• Carbene-catalyzed LUMO activation of alkyne esters for access to functional pyridines
  作者：Chengli Mou、Jichang Wu、Zhijian Huang、Jun Sun、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1039/c7cc08039e

  日期：——

  A carbene-catalyzed LUMO activation of α,β-unsaturated alkyne esters is reported. This catalytic process allows for effective reactions of alkyne esters with enamides to synthesize functional pyridines via simple protocols. A previously unexplored unsaturated alkyne acyl azolium intermediate is involved in the key step of the reaction.

  报道了卡宾催化的α，β-不饱和炔烃的LUMO活化。该催化过程允许炔烃酯与烯酰胺的有效反应，以通过简单的方案合成功能性吡啶。反应的关键步骤涉及先前未开发的不饱和炔烃酰基偶氮中间体。
• Sodium hydride-mediated synthesis of 1,5-diaryl-1,2,3-triazoles from anti-3-aryl-2,3-dibromopropanoic acids and organic azides
  作者：Xue-Zhi Cheng、Wei Liu、Zhen-Dong Huang、Chun-Xiang Kuang

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.05.007

  日期：2013.8

  A series of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles are synthesized by a one-pot process from anti-3-aryl-2,3-dibromopropanoic acids and organic azides mediated by sodium hydride in dimethyl sulfoxide. The reaction is mild and simple, does not require a transition-metal catalyst, and gives products in good to excellent yields. (C) 2013 Chun-Xiang Kuang. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• Philip, V. J.; Mathai, I.M.; Raj, D. Joshwa Anthony, Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, p. 350 - 353
  作者：Philip, V. J.、Mathai, I.M.、Raj, D. Joshwa Anthony、Jacob, G. Carol

  DOI：——

  日期：——
• Willstaedt, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 2688,2692
  作者：Willstaedt

  DOI：——

  日期：——