N-cyclohexyl 3-(4-methylphenyl)-2-(2-nitrophenyl)acetoxy-3-oxopropionamide | 330983-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-cyclohexyl 3-(4-methylphenyl)-2-(2-nitrophenyl)acetoxy-3-oxopropionamide
• 英文别名: [1-(Cyclohexylamino)-3-(4-methylphenyl)-1,3-dioxopropan-2-yl] 2-(2-nitrophenyl)acetate
• CAS: 330983-55-6
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₆
• 分子量: 438.48
• InChiKey: UVDRBCVNXDLKFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl 3-(4-methylphenyl)-2-(2-nitrophenyl)acetoxy-3-oxopropionamide 在 哌啶 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 N-cyclohexyl (Z)-3-(2,3-dihydro-2-oxoindol-3-ylidene)-2-hydroxy-3-(4-methylphenyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  异氰化物及相关化合物的研究。呋喃衍生物的合成及其向吲哚衍生物的转化†

  摘要：

  由2-硝基苯基乙酸（1），芳基乙二醛2和环己基异氰酸酯（3）获得的N-环己基3-芳基-2-（2-硝基苯基）乙酰氧基-3-氧代丙酰胺的分子内Knoevenagel缩合得到N-环己基3-芳基-2,5-二氢-2-（2-硝基苯基）-5-氧呋喃-2-羧酰胺6还原还原成N-环己基（Z）-3-芳基-2-羟基-3-（2,3-二氢-2-氧代吲哚-3-亚丙基）丙酰胺8可能通过不稳定的中间体7。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370615
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯甲酰甲醛水合物 、 异氰环已烷 、 2-硝基苯乙酸 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到N-cyclohexyl 3-(4-methylphenyl)-2-(2-nitrophenyl)acetoxy-3-oxopropionamide
  参考文献：
  名称：

  异氰化物及相关化合物的研究。呋喃衍生物的合成及其向吲哚衍生物的转化†

  摘要：

  由2-硝基苯基乙酸（1），芳基乙二醛2和环己基异氰酸酯（3）获得的N-环己基3-芳基-2-（2-硝基苯基）乙酰氧基-3-氧代丙酰胺的分子内Knoevenagel缩合得到N-环己基3-芳基-2,5-二氢-2-（2-硝基苯基）-5-氧呋喃-2-羧酰胺6还原还原成N-环己基（Z）-3-芳基-2-羟基-3-（2,3-二氢-2-氧代吲哚-3-亚丙基）丙酰胺8可能通过不稳定的中间体7。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370615

文献信息

• Studies on isocyanides and related compounds. Synthesis of furan derivatives and their transformation into indole derivatives
  作者：Stefano Marcaccini、Roberto Pepino、Carlos F. Marcos、Cecilia Polo、Tomás Torroba

  DOI：10.1002/jhet.5570370615

  日期：2000.11

  The intramolecular Knoevenagel condensation of N-cyclohexyl 3-aryl-2-(2-nitrophenyl)acetoxy-3-oxopropionamides 4 obtained from 2-nitrophenylacetic acid (1), arylglyoxals 2 and cyclohexyl isocyanide (3) afforded N-cyclohexyl 3-aryl-2,5-dihydro-2-(2-nitrophenyl)-5-oxofuran-2-carboxamides 6 which underwent reductive cleavage to N-cyclohexyl (Z)-3-aryl-2-hydroxy-3-(2,3-dihydro-2-oxoindol-3-ylidene)propionamides

  由2-硝基苯基乙酸（1），芳基乙二醛2和环己基异氰酸酯（3）获得的N-环己基3-芳基-2-（2-硝基苯基）乙酰氧基-3-氧代丙酰胺的分子内Knoevenagel缩合得到N-环己基3-芳基-2,5-二氢-2-（2-硝基苯基）-5-氧呋喃-2-羧酰胺6还原还原成N-环己基（Z）-3-芳基-2-羟基-3-（2,3-二氢-2-氧代吲哚-3-亚丙基）丙酰胺8可能通过不稳定的中间体7。