2-(4-乙烯基苯氧基)异丁酸乙酯 | 52179-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-乙烯基苯氧基)异丁酸乙酯
• 中文别名: 戊-1-炔糖醇,1,2-二脱氧-3,4-O-(1-甲基亚乙基)-(9CI)
• 英文名称: ethyl 2-methyl-2-(4-vinylphenoxy)propanoate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-vinylphenoxy)isobutyrate；ethyl 2-(4-ethenylphenoxy)-2-methylpropanoate
• CAS: 52179-09-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: BYZWKIOOOBNGRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-乙烯基苯氧基)异丁酸乙酯 在 potassium phosphate 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 sodium iodide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl (Z)-2-(4-(2-fluoro-3-(phenylsulfonyl)prop-1-en-1-yl)phenoxy)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的宝石-二氟环丙烷的开环偶联用于2-氟烯丙基砜的构建。

  摘要：

  报道了钯-催化的宝石-二氟环丙烷的开环磺酰化。该方案涉及CC键裂解，β-F消除和烯丙基偶联以Z选择性有效地形成相应的2-氟烯丙基砜。容许带有不同官能团的不同底物。此外，该方法已成功用于几种生物活性分子的后期衍生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01897
• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 在 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(4-乙烯基苯氧基)异丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种采用对香豆酸制备降血脂药环丙贝特的 方法

  摘要：

  本发明公开了一种采用对香豆酸制备降血脂药环丙贝特的方法，其具体步骤包括：对香豆酸(I)在碱性催化剂下发生脱羧反应，得到对羟基苯乙烯(Ⅱ)、对羟基苯乙烯(Ⅱ)在碱的作用下与2‑卤代异丁酸酯反应得到醚化产物(Ⅲ)、醚化产物(Ⅲ)与氯仿在碱性条件下，在相转移催化剂的作用下发生环化反应得到环化产物(Ⅳ)、环化产物(Ⅳ)在碱溶液中醇解、酸化，经重结晶得到环丙贝特(Ⅴ)；本发明的方法合成步骤短，操作安全，后处理简便，易于规模化工业化生产，且几乎没有发生爆炸等事故的可能。在整个反应过程中仅用到常规的酸碱和溶剂，成本低廉，溶剂可回收套用，环境友好，并且收率提高了20％以上。

  公开号：

  CN105237389B

文献信息

• TMSCFX₂ (X = Cl, Br) as halofluorocarbene sources for the synthesis of halofluorocyclopropanes
  作者：Dingben Chen、Zili Fan、Ling Huang、Kaili Gao、Pan Xiao、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/d0cc06004f

  日期：——

  The [2+1] cycloaddition reactions of novel halofluorocarbene reagents [Me₃SiCFX₂ (X = Cl, Br)] with alkenes have been disclosed.

  新型卤氟卡宾试剂[Me₃SiCFX₂ (X = Cl, Br)]与烯烃的[2+1]环加成反应已被披露。
• Radical Trifluoroacetylation of Alkenes Triggered by a Visible‐Light‐Promoted C–O Bond Fragmentation of Trifluoroacetic Anhydride
  作者：Kun Zhang、David Rombach、Nicolas Yannick Nötel、Gunnar Jeschke、Dmitry Katayev

  DOI：10.1002/anie.202109235

  日期：2021.10.4

  methodologies and occurs through a trifluoroacyl radical mechanism promoted by a photocatalyst, which triggers a C−O bond fragmentation. Mechanistic studies (kinetic isotope effects, spectroelectrochemistry, optical spectroscopy, theoretical investigations) highlight the evidence of a fleeting CF3CO radical under photoredox conditions. The trifluoroacyl radical can be stabilized under CO atmosphere, delivering

  我们报告了一种温和且操作简单的烯烃三氟酰化策略，该策略利用三氟乙酸酐作为低成本且易于获得的试剂。这种光介导的过程与传统方法有着根本的不同，它通过由光催化剂促进的三氟酰基自由基机制发生，从而触发 CO 键断裂。机理研究（动力学同位素效应、光谱电化学、光谱学、理论研究）突出了转瞬即逝的 CF 3的证据光氧化还原条件下的 CO 自由基。三氟酰基自由基可以在 CO 气氛下稳定，提供具有更高化学效率的三氟乙酰化产物。此外，该方法可以通过简单地改变反应参数变成三氟甲基化协议。除了简单的烯烃外，该方法还允许小分子药物和常见药效团的化学和区域选择性功能化。
• Halocyclopropyl substituted phenoxyalkanoic acids
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US03948973A1

  公开（公告）日：1976-04-06

  Halocyclopropyl substituted phenoxyalkanoic acids and esters thereof, having hypocholesteremic activity are prepared via several alternative synthetic approaches, involving as the key reactions interaction of a substituted phenylalkene with a carbene source to introduce the halocyclopropyl moiety, and reaction of a substituted phenol with chloroform and a lower-alkanone in the presence of base, or with a lower-alkyl .alpha.-bromo-alkanoate, to form the phenoxyalkanoic acid moiety.

  含有降胆固醇活性的卤代环丙基取代的苯氧基烷酸及其酯类，可以通过几种替代合成方法制备，其中关键反应包括取代苯基烯烃与卡宾源相互作用以引入卤代环丙基基团，以及在碱存在下，取代酚与氯仿和较低的烷酮，或与较低烷基α-溴代烷酸酯反应，形成苯氧基烷酸基团。
• Regioselective Access to Vicinal Diamines by Metal‐Free Photosensitized Amidylimination of Alkenes with Oxime Esters
  作者：Yu Zheng、Zhu‐Jun Wang、Zhi‐Peng Ye、Kai Tang、Zhen‐Zhen Xie、Jun‐An Xiao、Hao‐Yue Xiang、Kai Chen、Xiao‐Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1002/anie.202212292

  日期：2022.11.2

  A metal-free, photosensitized regioselective diamination of alkene is reported. The keys to this advance are: 1) rational design of bifunctional diamination reagent, 2) simultaneous generation of long-lived iminyl radical and transient amidyl radical with significantly differed reactivities, and 3) involvement of photoinduced energy transfer reaction mode.

  报道了烯烃的无金属光敏区域选择性二胺化。这一进展的关键是：1）双功能二胺化试剂的合理设计，2）同时产生具有显着不同反应性的长寿命亚氨基自由基和瞬时酰胺自由基，以及3）光诱导能量转移反应模式的参与。
• Catalyst-Free, Multicomponent Reaction of Iodonium Ylides, Nitrosoarenes, and Olefins for the Synthesis of Isoxazolidine Derivatives
  作者：Lei Li、Jun Xuan、Yan-Rui Zhao

  DOI：10.1055/a-2107-5567

  日期：2023.10

  of nitrosoarenes, olefins, as well as iodonium ylides can be subjected to this reaction to generate the N-aryl isoxazolidines derivatives with moderate to excellent yields. In addition, we demonstrate that this approach employs the 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones generated in situ from iodonium ylides and nitroso compounds, with olefins in the absence of any catalysts and additives.

  已经开发出用于合成异恶唑烷的通用且有效的三组分方案。一系列亚硝基芳烃、烯烃以及碘鎓叶立德可以进行该反应，以中等至优异的产率生成N-芳基异恶唑烷衍生物。此外，我们证明该方法采用碘鎓叶立德和亚硝基化合物原位产生的硝酮与烯烃在没有任何催化剂和添加剂的情况下进行1,3-偶极环加成。