2-(4-乙烯基苯基)噻吩 | 168269-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-乙烯基苯基)噻吩
• 英文名称: 2-(4-vinylphenyl)thiophene
• 英文别名: 2-(4-Ethenylphenyl)thiophene
• CAS: 168269-58-7
• 化学式: C₁₂H₁₀S
• 分子量: 186.277
• InChiKey: XSZZXUYFZGYBOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-乙烯基苯基)噻吩 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 [5-(4-ethylphenyl)-2-thienyl]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  新型聚合物支撑的有机硅试剂

  摘要：

  已经使用两种不同的策略制备了新的聚合物负载的有机硅烷。这些涉及通过苯乙烯和含有噻吩环的单体的共聚来合成可溶性和不溶性载体。噻吩环的选择性金属化和随后的甲硅烷基化允许将各种官能化有机硅烷引入到具有高取代度的聚合物上。这些载体可用于固相有机合成，产物通过 Tamao-Fleming 氧化释放，在裂解过程中与回收载体一起产生额外的羟基。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500252
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 对溴苯乙烯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 zinc(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到2-(4-乙烯基苯基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  新型聚合物支撑的有机硅试剂

  摘要：

  已经使用两种不同的策略制备了新的聚合物负载的有机硅烷。这些涉及通过苯乙烯和含有噻吩环的单体的共聚来合成可溶性和不溶性载体。噻吩环的选择性金属化和随后的甲硅烷基化允许将各种官能化有机硅烷引入到具有高取代度的聚合物上。这些载体可用于固相有机合成，产物通过 Tamao-Fleming 氧化释放，在裂解过程中与回收载体一起产生额外的羟基。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500252

文献信息

• A rapid and efficient catalysis system for the synthesis of 4-vinylbiphenyl derivatives
  作者：Xiaowei Ma、Yan Liu、Ping Liu、Jianwei Xie、Bin Dai、Zhiyong Liu

  DOI：10.1002/aoc.3045

  日期：2013.12

  A series of 4‐vinylbiphenyl derivatives were synthesized by Pd(OAc)2/PCy3‐catalyzed Suzuki–Miyaura reaction in the presence of K3PO4.3H2O as base in toluene at 80°C for only 10–30 min, and the corresponding products achieved 65–98% yields. According to this efficient C―C bond‐forming method, the obtained yields of 4‐vinylbiphenyl liquid crystal compounds were up to 92–96%. Copyright © 2013 John Wiley

  在甲苯中以K 3 PO 4 .3H 2 O为碱的情况下，在80°C下仅10-30分钟的时间内，通过Pd（OAc）2 / PCy 3催化的Suzuki-Miyaura反应合成了一系列4-乙烯基联苯衍生物。，相应的产品可达到65-98％的收率。根据这种有效的CC键形成方法，获得的4-乙烯基联苯液晶化合物的产率高达92-96％。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Irradiation-Induced Palladium-Catalyzed Decarboxylative Heck Reaction of Aliphatic <i>N</i>-(Acyloxy)phthalimides at Room Temperature
  作者：Guang-Zu Wang、Rui Shang、Yao Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00023

  日期：2018.2.2

  It is reported that Pd(PPh3)2Cl2 in combination with 4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene (Xantphos) under irradiation of blue LEDs efficiently catalyzes a decarboxylative Heck reaction of vinyl arenes and vinyl heteroarenes with aliphatic N-(acyloxy)phthalimides at room temperature. A broad scope of secondary, tertiary, and quaternary carboxylates, including α-amino acid derived esters

  据报道，在蓝色LED的照射下，Pd（PPh 3）2 Cl 2与4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨（Xantphos）的结合可有效催化乙烯基芳烃和乙烯基杂芳烃的脱羧Heck反应。室温下的脂族N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺。包括α-氨基酸衍生的酯在内的各种仲，叔和季羧酸盐都可以用作具有高立体选择性的适合的底物。实验观察是通过辐照下钯配合物激发单电子转移以活化N的激发态反应性来解释的-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺，并抑制不希望的β-氢化物消除烷基钯中间体。
• Synthesis of new styrylarenes via Suzuki–Miyaura coupling catalysed by highly active, well-defined palladium catalysts
  作者：Mariusz Majchrzak、Sylwia Kostera、Maciej Kubicki、Ireneusz Kownacki

  DOI：10.1039/c3dt52063c

  日期：——

  An efficient synthetic route for well-defined palladium(0) complexes [Pd(η2-dba)(PPh3)2] (2), [Pd(η2-dba)(PCy3)2] (3) and their crystallographic structures is reported. This is the first crystallographic characterization of palladium complexes coordinated with one dibenzylideneacetone and two phosphines. A highly effective, fully controlled method for selective synthesis of mono- (5–9) and distyrylarenes (10–15) via Suzuki–Miyaura coupling is described.

  报告了一种合成具有明确结构的钯(0)配合物[Pd(η²-dba)(PPh3)2](2)、[Pd(η²-dba)(PCy3)2](3)及其晶体结构的有效合成路线。这是首次对含有一个二苯亚甲基丙酮和两个膦配体的钯配合物进行的晶体学表征。描述了一种通过Suzuki-Miyaura偶联反应高效、完全可控地选择性合成单芳基烯烃(5-9)和二苯乙烯烃(10-15)的方法。
• Irradiation-Induced Heck Reaction of Unactivated Alkyl Halides at Room Temperature
  作者：Guang-Zu Wang、Rui Shang、Wan-Min Cheng、Yao Fu

  DOI：10.1021/jacs.7b10009

  日期：2017.12.20

  eliminable β-hydrogen atoms. Whereas most palladium-catalyzed cross-coupling reactions utilize the ground-state reactivity of palladium complexes under thermal conditions and generally apply a single ligand system, we report that the palladium-catalyzed Heck reaction proceeds smoothly at room temperature with a variety of tertiary, secondary, and primary alkyl bromides upon irradiation with blue light-emitting

  钯催化的Mizoroki-Heck反应可以说是最近50年来发现的最重要的碳-碳键构筑反应之一，在化学生产中具有大量应用。这种获得诺贝尔奖的转化尚未克服其在一系列烷基亲电子试剂中，特别是具有可消除的β-氢原子的叔烷基卤化物普遍应用的障碍。尽管大多数钯催化的交叉偶联反应都是在热条件下利用钯配合物的基态反应性，并且通常应用单一配体体系，但我们报道钯催化的Heck反应在室温下能顺利进行，具有多种叔，仲，在双膦配体系统的存在下，用蓝色发光二极管辐照后，生成伯烷基溴和伯烷基溴。我们合理地认为，这种前所未有的转变是通过利用钯配合物的光激发态反应性来增强氧化加成并抑制不希望的β-氢化物消除而实现的。
• Enantioselective Polyene Cyclization Catalyzed by a Chiral Brønsted Acid
  作者：Liwen Fan、Chunyu Han、Xuerong Li、Jiasheng Yao、Zhengning Wang、Chaochao Yao、Weihao Chen、Tao Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1002/anie.201711603

  日期：2018.2.19

  The first enantioselective polyene cyclization initiated by a BINOL‐derived chiral N‐phosphoramide (NPA) catalyzed protonation of an imine is described. The ion‐pair formed between the iminium ion and chiral counter anion of the NPA plays an important role for controlling the stereochemistry of the overall transformation. This strategy offers a highly efficient approach to fused tricyclic frameworks

  描述了由BINOL衍生的手性N-磷酰胺（NPA）催化的亚胺质子化引发的第一个对映选择性多烯环化反应。NPA的亚胺离子和手性抗衡阴离子之间形成的离子对在控制整体转化的立体化学方面起着重要作用。该策略为包含三个连续立体中心的稠合三环框架提供了一种高效方法，该框架在天然产物中广泛发现。此外，（NP）-紫杉醇的首个催化不对称全合成反应是通过NPA催化的对映选择性多烯环化反应完成的，这是构建三环核的关键步骤，具有优异的收率和对映选择性。