meso-1-benzyl-2,5-bis(methoxycarbonyl)-2,5-dimethylpyrrolidine | 281668-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: meso-1-benzyl-2,5-bis(methoxycarbonyl)-2,5-dimethylpyrrolidine
• 英文别名: dimethyl (2S,5R)-1-benzyl-2,5-dimethylpyrrolidine-2,5-dicarboxylate
• CAS: 281668-36-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: WOSXQHVGLWJNOA-CALCHBBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-1-benzyl-2,5-bis(methoxycarbonyl)-2,5-dimethylpyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以53%的产率得到meso-2,5-bis(methoxycarbonyl)-2,5-dimethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  合成一种新的 C2Symmetric α,α - Bis-(Carboxymethyl) Substituted Nitrooxide

  摘要：

  摘要 通过基于二烯醇酯的策略合成了新型非对映异构内消旋-（顺式）和（±）-（反式）氮氧化合物 2,5-二羧甲基-2,5-二甲基吡咯烷-1-氧基。C 2 对称反式非对映异构体的两种光学纯对映异构体已经通过用二苯甲酰基酒石酸拆分相应的胺获得。

  DOI：

  10.1080/00397910008087229
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1-benzylpyrrolidine-2,5-dicarboxylate 、 碘甲烷 在 lithium 、 二异丙胺 、 天然橡胶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到(+/-)-1-benzyl-2,5-bis(methoxycarbonyl)-2,5-dimethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  合成一种新的 C2Symmetric α,α - Bis-(Carboxymethyl) Substituted Nitrooxide

  摘要：

  摘要 通过基于二烯醇酯的策略合成了新型非对映异构内消旋-（顺式）和（±）-（反式）氮氧化合物 2,5-二羧甲基-2,5-二甲基吡咯烷-1-氧基。C 2 对称反式非对映异构体的两种光学纯对映异构体已经通过用二苯甲酰基酒石酸拆分相应的胺获得。

  DOI：

  10.1080/00397910008087229

文献信息

• Synthesis of a new,<i>C</i>₂Symmetric α,α - Bis-(Carboxymethyl) Substituted Nitroxide
  作者：Jacques Einhorn、Cathy Einhorn、Fabien Ratajczak、Jean-Louis Pierre

  DOI：10.1080/00397910008087229

  日期：2000.4

  Abstract The novel, diastereomeric meso- (cis) and (±)- (trans) nitroxides 2,5-dicarboxymethyl-2,5-dimethylpyrrolidine-1-oxyl have been synthesized via a dienolate based strategy. Both optically pure enantiomers of the C 2 symmetric trans diastereomer have been obtained via resolution of the corresponding amine with dibenzoyltartaric acid.

  摘要 通过基于二烯醇酯的策略合成了新型非对映异构内消旋-（顺式）和（±）-（反式）氮氧化合物 2,5-二羧甲基-2,5-二甲基吡咯烷-1-氧基。C 2 对称反式非对映异构体的两种光学纯对映异构体已经通过用二苯甲酰基酒石酸拆分相应的胺获得。