cis-N-benzylpyrrolidine-2,5-dicarboxylic acid | 52321-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-N-benzylpyrrolidine-2,5-dicarboxylic acid
• 英文别名: cis-N-Benzyl-pyrrolidin-2,5-dicarbonsaeure；cis-1-Benzyl-2,5-pyrrolidinedicarboxylic Acid；(2S,5R)-1-(phenylmethyl)-2,5-pyrrolidinedicarboxylic acid；cis-1-Benzylpyrrolidine-2,5-dicarboxylic acid；(2S,5R)-1-benzylpyrrolidine-2,5-dicarboxylic acid
• CAS: 52321-07-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: QREMUNONTQIPQO-PHIMTYICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-N-benzylpyrrolidine-2,5-dicarboxylic acid 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.17h， 生成 (1S,5R)-8-benzyl-3-oxa-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  利用吗啉-DAST介导的取代环状β-氨基醇的扩环制备环状氟化氨基酸。5-氟甲基脯氨酸和5-氟哌酸的合成

  摘要：

  脯氨酸类似物在吡咯烷环的第五个位置的轴承的含氟取代基的合成中，外消旋的反式-和顺式-5-氟脯氨酸，进行。合成的关键步骤是使用吗啉代三氟化硫将CH 2 OH-基团转化为CH 2 F-one。在合成过程中，有效的过程，制备反式-和顺-5- fluoropipecolic酸得到阐述。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.082
• 作为产物：
  描述：

  己二酰氯 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 cis-N-benzylpyrrolidine-2,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  二-(3, 8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷)二季铵盐作为独特镇痛剂的合成和构效关系

  摘要：

  根据先导化合物的结构特征，1, 1'-辛二酰基-4, 4'-二甲基-4, 4'-二苄基双哌嗪二溴化物(2)和3,8-二取代-3, 8-二氮杂双环[3.2.1 ] 辛烷 (DBO)、二 (3, 8-二氮杂双环 [3.2.1] 辛烷) 二季铵盐 3 ac 是通过高度实用的程序设计和合成的。评估了目标化合物 3a-c 及其前体 10a-c 的盐酸盐的体内镇痛和镇静活性。有趣的是，在先导化合物 2 的哌嗪中引入内烯键会导致镇痛活性丧失并显着增加毒性。该结果表明化合物2中哌嗪的柔性构象有利于与受体相互作用，

  DOI：

  10.1002/ardp.200300749

文献信息

• OXOPIPERIDINE DERIVATIVES, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Braun Alain

  公开号：US20070149562A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present invention relates to compounds of formula (I) as defined herein that are melanocortin receptor agonists, to the preparation thereof and to the therapeutic use thereof in the treatment or prevention of a condition selected from obesity, diabetes and sexual dysfunctions that can affect both sexes, in the treatment of cardiovascular diseases, and also in anti-inflammatory uses or in the treatment of alcohol dependency.

  本发明涉及根据本文所定义的式（I）的化合物，这些化合物是黑色素皮质素受体激动剂，涉及其制备以及在治疗或预防肥胖、糖尿病和可能影响两性的性功能障碍中的治疗用途，治疗心血管疾病，以及抗炎症用途或治疗酒精依赖症。
• 3,8-Diazabicyclo[3.2.1]octanes and their use in the treatment of cardiac arrhythmias
  申请人：——

  公开号：US20040023971A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  There is provided compounds of formula (I), wherein R 1 , R 2 and R a to R b have meanings given in the description, which are useful in the prophylaxis and in the treatment of arrhythmias, in particular atrial and ventricular arrhythmias.

  提供了化合物的结构式（I），其中R1、R2和Ra到Rb的含义如描述中所示，在心律失常的预防和治疗中非常有用，特别是房性和室性心律失常。
• Bicyclic piperazines as metabotropic glutatmate receptor antagonists
  申请人：Edwards Louise

  公开号：US20070037816A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The invention relates to compounds of formula I or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof: where Ar 1 , A, Hy, R 1 , m and n are as defined in the description. The invention also includes pharmaceutical compositions and uses of, and processes of making the compounds, as well as methods of medical treatment of mGluR5-mediated disorders.

  该发明涉及公式I的化合物或其药用可接受的盐或溶剂化合物：其中Ar1、A、Hy、R1、m和n如描述中所定义。该发明还包括药物组合物、使用方法以及制备这些化合物的方法，以及治疗mGluR5介导的疾病的医疗方法。
• Diazabicyclooctanes and diazabicycloheptanes
  申请人：Stanford Research Institute

  公开号：US03947445A1

  公开（公告）日：1976-03-30

  Twelve analogs of diethylcarbamazine as prepared by acylation of 3- and 8-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane, 2-methyl-2,5-diazabicyclo[2.2.2]octane, and 2-methyl-2,5-diazabicyclo [2.2.1]heptane with diethylcarbamyl chloride, ethyl chloroformate, ethyl isocyanate, and cyclohexanecarbonyl chloride. These compounds are formally derived from diethylcarbamazine in possessing two- or one-carbon bridges over the piperazine ring. The compounds have utility as antifilarial agents and as bronchodilators.

  通过对3-和8-甲基-3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷、2-甲基-2,5-二氮杂双环[2.2.2]辛烷和2-甲基-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷进行乙酰化反应，使用乙基氯甲酰胺、氯甲酸乙酯、异氰酸乙酯和环己烷甲酰氯等试剂制备出十二种类似于二乙基氨基甲酸酯的化合物。这些化合物在对哮喘的扩张作用和抗丝虫病治疗方面具有实用价值。这些化合物在皮噻类环上拥有两个或一个碳桥，因此是从二乙基氨基甲酸酯中推导出来的。
• 3-Substituted-8-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octanes
  申请人：Stanford Research Institute

  公开号：US03951980A1

  公开（公告）日：1976-04-20

  Twelve analogs of diethylcarbamazine as prepared by acylation of 3- and 8-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane, 2-methyl-2,5-diazabicyclo[2.2.2]octane, and 2-methyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane with diethylcarbamyl chloride, ethyl chloroformate, ethyl isocyanate, and cyclohexanecarbonyl chloride. These compounds are formally derived from diethylcarbamazine in possessing two- or one-carbon bridges over the piperazine ring. The compounds have utility as antifilarial agents and as bronchodilators.

  十二种类似二乙基氨基甲酸酯的化合物，是通过将3-和8-甲基-3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷、2-甲基-2,5-二氮杂双环[2.2.2]辛烷和2-甲基-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷与二乙基氨基甲酰氯、乙酰氯、乙酰异氰酸酯和环己烷羰基氯作用制备而成。这些化合物在结构上类似于二乙基氨基甲酸酯，具有在哌嗪环上的两个或一个碳桥。这些化合物可用作抗丝虫药物和支气管扩张剂。