ethyl 5‐amino‐1‐cyclohexyl‐1H‐imidazole‐4‐carboxylate | 37842-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5‐amino‐1‐cyclohexyl‐1H‐imidazole‐4‐carboxylate
• 英文别名: 5-amino-4-carbethoxy-1-cyclohexyl-1H-imidazole；5-amino-4-ethoxycarbonyl-1-cyclohexylimidazole；5-amino-1-cyclohexyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester；5-Amino-1-cyclohexyl-imidazol-carbonsaeure-(4)-aethylester；5-Amino-1-cyclohexyl-imidazol-4-carbonsaeureethylester；ethyl 5-amino-1-cyclohexylimidazole-4-carboxylate
• CAS: 37842-61-8
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₂
• mdl: MFCD01552662
• 分子量: 237.302
• InChiKey: HQVPYNVVQNXJEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5‐amino‐1‐cyclohexyl‐1H‐imidazole‐4‐carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  [1,2,3]三唑并[4,5-b] [1,5]-，咪唑并[4,5-b] [1,5]-和吡啶基[2，]的合成和药理学评估3-b] [1,5]苯并二氮杂.。具有抗精神病药活性的10-Piperazinyl-4H-1,2,3-三唑并[4,5-b] [1,5]苯并二氮杂s。

  摘要：

  [1,2,3]三唑并[4,5-b] [1,5]-，咪唑并[4,5-b] [1,5]-和吡啶并[2,3-b] [描述了1，5]苯并二氮杂pine。化合物的抗多巴胺能和抗胆碱能活性已通过各自的体外[3H]哌隆和[3H] QNB受体结合试验进行了检查。就其在小鼠中产生体温过低和僵直的能力以及在大鼠中产生的条件回避反应而言，已进一步评估了其抗精神病药的潜力。只有三唑并苯并二氮杂series系列化合物显示出抗精神病药的潜力。咪唑基和吡啶基苯并二氮杂pine系列缺乏活性表明，杂芳烃部分的碱性可能决定活性。

  DOI：

  10.1021/jm00130a025
• 作为产物：
  描述：

  2-肟氰乙酸乙酯 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 5‐amino‐1‐cyclohexyl‐1H‐imidazole‐4‐carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-1-N-取代咪唑-4-羧酸乙酯结构单元的合成及抗癌活性

  摘要：

  合成了一系列 5-氨基-1- N-取代-咪唑-4-羧酸盐结构单元，并测定了它们对人类癌细胞系的抗增殖潜力，包括 HeLa（宫颈）、HT-29、HCT-15（结肠） 、A549（肺）和 MDA-MB-231（乳腺）细胞。初步筛选结果表明，几种在咪唑核的N-1位含有烷基链的衍生物对生长和增殖具有一定的抑制作用。在 5-氨基-1-十二烷基-1 H-咪唑-4-羧酸乙酯 ( 5e ) 处理 72 小时后观察到显着效果。HeLa 细胞的 IC 50值为 0.737 ± 0.05 μM，而 HT-29 细胞的 IC 50 值为 1.194 ± 0.02 μM。进一步调查显示，5e显着抑制肿瘤细胞集落形成和迁移，并表现出对 HeLa 细胞的抗粘附作用以及抗微管蛋白活性以及诱导 HeLa 和 HT-29 细胞的早期凋亡。此外，衍生物5e以剂量依赖性方式显着降低细胞线粒体膜电位并诱导HeLa和HT-29细胞的

  DOI：

  10.1002/ardp.202000470

文献信息

• Bridson, P.K.; Davis, R.A.; Renner, L.S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 753 - 755
  作者：Bridson, P.K.、Davis, R.A.、Renner, L.S.

  DOI：——

  日期：——
• N-Glucosyl-5-amino-4-carbamoyl- and 4-Ethoxycarbonylimidazoles as Potential Precursors of 4-Oxoimdazo[4,5-c]-1,2,6-thiadiazine 2,2-Dioxides
  作者：Pilar Goya、Ana Martinez

  DOI：10.3987/r-1986-12-3451

  日期：——
• BRIDSON, P. K.;DAVIS, R. A.;RENNER, L. S., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 3, 753-755
  作者：BRIDSON, P. K.、DAVIS, R. A.、RENNER, L. S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and anticancer activity of ethyl 5‐amino‐1‐ <i>N</i> ‐substituted‐imidazole‐4‐carboxylate building blocks
  作者：Zukela Ruzi、Lifei Nie、Khurshed Bozorov、Jiangyu Zhao、Haji A. Aisa

  DOI：10.1002/ardp.202000470

  日期：2021.9

  A series of 5-amino-1-N-substituted-imidazole-4-carboxylate building blocks was synthesized and assayed for their antiproliferative potential against human cancer cell lines, including HeLa (cervical), HT-29, HCT-15 (colon), A549 (lung), and MDA-MB-231 (breast) cells. The preliminary screening results revealed that several derivatives containing alkyl chains at the N-1 position of the imidazole core

  合成了一系列 5-氨基-1- N-取代-咪唑-4-羧酸盐结构单元，并测定了它们对人类癌细胞系的抗增殖潜力，包括 HeLa（宫颈）、HT-29、HCT-15（结肠） 、A549（肺）和 MDA-MB-231（乳腺）细胞。初步筛选结果表明，几种在咪唑核的N-1位含有烷基链的衍生物对生长和增殖具有一定的抑制作用。在 5-氨基-1-十二烷基-1 H-咪唑-4-羧酸乙酯 ( 5e ) 处理 72 小时后观察到显着效果。HeLa 细胞的 IC 50值为 0.737 ± 0.05 μM，而 HT-29 细胞的 IC 50 值为 1.194 ± 0.02 μM。进一步调查显示，5e显着抑制肿瘤细胞集落形成和迁移，并表现出对 HeLa 细胞的抗粘附作用以及抗微管蛋白活性以及诱导 HeLa 和 HT-29 细胞的早期凋亡。此外，衍生物5e以剂量依赖性方式显着降低细胞线粒体膜电位并诱导HeLa和HT-29细胞的
• Heteroarenobenzodiazepines. 6. Synthesis and pharmacological evaluation of CNS activities of [1,2,3]triazolo[4,5-b][1,5]-, imidazolo[4,5,-b][1,5]-, and pyrido[2,3-b][1,5]benzodiazepines. 10-Piperazinyl-4H-1,2,3-triazolo[4,5-b][1,5]benzodiazepines with neuroleptic activity
  作者：Jiban K. Chakrabarti、Terrence M. Hotten、Ian A. Pullar、David J. Steggles

  DOI：10.1021/jm00130a025

  日期：1989.10

  The synthesis of [1,2,3]triazolo[4,5-b][1,5]-, imidazolo[4,5-b][1,5]-, and pyrido[2,3-b][1,5]benzodiazepines is described. The antidopaminergic and anticholinergic activities of the compounds have been examined by the respective in vitro [3H]spiperone and [3H]QNB receptor binding assay. The neuroleptic potential has been further evaluated in terms of their ability to produce hypothermia and catalepsy

  [1,2,3]三唑并[4,5-b] [1,5]-，咪唑并[4,5-b] [1,5]-和吡啶并[2,3-b] [描述了1，5]苯并二氮杂pine。化合物的抗多巴胺能和抗胆碱能活性已通过各自的体外[3H]哌隆和[3H] QNB受体结合试验进行了检查。就其在小鼠中产生体温过低和僵直的能力以及在大鼠中产生的条件回避反应而言，已进一步评估了其抗精神病药的潜力。只有三唑并苯并二氮杂series系列化合物显示出抗精神病药的潜力。咪唑基和吡啶基苯并二氮杂pine系列缺乏活性表明，杂芳烃部分的碱性可能决定活性。