3-methyl-2-N-(p-toluenesulfonyl)aminoimidazo[4,5-b]pyridine | 1097725-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-N-(p-toluenesulfonyl)aminoimidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 4-methyl-N-(3-methylimidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1097725-72-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 302.357
• InChiKey: QQKYFJQLWHJEIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-209 °C
• 沸点：
  512.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-N-(p-toluenesulfonyl)aminoimidazo[4,5-b]pyridine 在 氢氟酸 作用下， 反应 2.5h， 以68%的产率得到3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5- b ]吡啶的结构异构体的合成和诱变潜能

  摘要：

  已经进行了2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4，5- b ]吡啶（PhIP），三个结构异构体和两个去苯基PhIP同类物的合成。使用鼠伤寒沙门氏菌菌株TA98在Ames试验中评估致突变力。与这些杂环胺中的结构特征相关的致突变力增加，从而允许苯基和咪唑并[4,5- b ]吡啶N 2-氨基取代基之间的共振延长。相比之下，PhIP异构体的取代不允许苯基参与其氨基咪唑共鸣杂合体，而去苯基同类物的诱变性比PhIP低86-234倍。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450614
• 作为产物：
  描述：

  N-tosyldichloromethanimine 、 N2-甲基-2,3-吡啶二胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以45%的产率得到3-methyl-2-N-(p-toluenesulfonyl)aminoimidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5- b ]吡啶的结构异构体的合成和诱变潜能

  摘要：

  已经进行了2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4，5- b ]吡啶（PhIP），三个结构异构体和两个去苯基PhIP同类物的合成。使用鼠伤寒沙门氏菌菌株TA98在Ames试验中评估致突变力。与这些杂环胺中的结构特征相关的致突变力增加，从而允许苯基和咪唑并[4,5- b ]吡啶N 2-氨基取代基之间的共振延长。相比之下，PhIP异构体的取代不允许苯基参与其氨基咪唑共鸣杂合体，而去苯基同类物的诱变性比PhIP低86-234倍。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450614

文献信息

• Synthesis and mutagenic potency of structural isomers of 2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-<i>b</i>]pyridine
  作者：W. Chrisman、M. J. Tanga、M. G. Knize

  DOI：10.1002/jhet.5570450614

  日期：2008.11

  Synthesis of 2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (PhIP), three structural isomers, and two desphenyl PhIP congeners has been carried out. Mutagenic potency was evaluated using S. typhimurium strain TA98 in the Ames test. Mutagenic potency increased in relation to structural features in these heterocyclic amines that allow extended resonance between the phenyl and imidazo[4,5-b]pyridine

  已经进行了2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4，5- b ]吡啶（PhIP），三个结构异构体和两个去苯基PhIP同类物的合成。使用鼠伤寒沙门氏菌菌株TA98在Ames试验中评估致突变力。与这些杂环胺中的结构特征相关的致突变力增加，从而允许苯基和咪唑并[4,5- b ]吡啶N 2-氨基取代基之间的共振延长。相比之下，PhIP异构体的取代不允许苯基参与其氨基咪唑共鸣杂合体，而去苯基同类物的诱变性比PhIP低86-234倍。