(1R,2R,3R,5R,6R)-2-azido-3-(2-cyclopentenyloxy)-6-fluorobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid 2-benzyl 6-ethyl ester | 748780-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3R,5R,6R)-2-azido-3-(2-cyclopentenyloxy)-6-fluorobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid 2-benzyl 6-ethyl ester
• 英文别名: 2-O-benzyl 6-O-ethyl (1R,2R,3R,5R,6R)-2-azido-3-cyclopent-2-en-1-yloxy-6-fluorobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate
• CAS: 748780-84-9
• 化学式: C₂₂H₂₄FN₃O₅
• 分子量: 429.448
• InChiKey: YHECQGKTXZLBBM-JEJIJBCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,5R,6R)-2-azido-3-(2-cyclopentenyloxy)-6-fluorobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid 2-benzyl 6-ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 31.0h， 生成 (1R,2R,3R,5R,6R)-2-amino-3-cyclopentyloxy-6-fluorobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid 2-benzyl 6-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-烷氧基-2-氨基-6-氟代双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸衍生物的合成，体外药理学，结构活性关系和药代动力学，作为有效的和选择性的II类代谢型谷氨酸受体拮抗剂。

  摘要：

  通过掺入羟基或烷氧基，发现了新型的II类代谢型谷氨酸受体（mGluR）拮抗剂3-烷氧基-2-氨基-6-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸衍生物11和12。在选择性和有效的第II组mGluR激动剂5（1R，2S，5R，6R）-2-氨基-6-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸的C-3部分上连接基团 在这些化合物中，（1R，2R，3R，5R，6R）-2-氨基-3-（3,4-二氯苄氧基）-6-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸（-）- 11be（MGS0039）是一种具有最佳药代动力学特征的高选择性强效II组mGluR拮抗剂。化合物（-）-11对mGlu 2（Ki = 2.38 +/- 0.40 nM）和mGlu 3（4.46 +/- 0.31 nM）表现出高亲和力，但对mGluR 7（Ki = 664 +/- 106 nM）的亲和力低，和有效的mGlu 2拮抗剂活性（IC50 =

  DOI：

  10.1021/jm0400294
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,2S,3R,5R,6R)-6-fluoro-2,3-dihydroxybicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid 2-benzyl 6-ethyl ester 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1R,2R,3R,5R,6R)-2-azido-3-(2-cyclopentenyloxy)-6-fluorobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid 2-benzyl 6-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-烷氧基-2-氨基-6-氟代双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸衍生物的合成，体外药理学，结构活性关系和药代动力学，作为有效的和选择性的II类代谢型谷氨酸受体拮抗剂。

  摘要：

  通过掺入羟基或烷氧基，发现了新型的II类代谢型谷氨酸受体（mGluR）拮抗剂3-烷氧基-2-氨基-6-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸衍生物11和12。在选择性和有效的第II组mGluR激动剂5（1R，2S，5R，6R）-2-氨基-6-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸的C-3部分上连接基团 在这些化合物中，（1R，2R，3R，5R，6R）-2-氨基-3-（3,4-二氯苄氧基）-6-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸（-）- 11be（MGS0039）是一种具有最佳药代动力学特征的高选择性强效II组mGluR拮抗剂。化合物（-）-11对mGlu 2（Ki = 2.38 +/- 0.40 nM）和mGlu 3（4.46 +/- 0.31 nM）表现出高亲和力，但对mGluR 7（Ki = 664 +/- 106 nM）的亲和力低，和有效的mGlu 2拮抗剂活性（IC50 =

  DOI：

  10.1021/jm0400294