(Z)-1-(2-aminothiazol-4-yl)-propene-1-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (Z)-1-(2-aminothiazol-4-yl)-propene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(2-aminothiazol-4-yl)-1(Z)-propencarboxylic acid；1-(2-Aminothiazol-4-yl)-1-propencarboxylic acid；1-(2-aminothiazol-4-yl)-propenecarboxylic acid；2-(2-aminothiazol-4-yl)-2(Z)-butenoic acid；Z-2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-butenoic acid；(Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)but-2-enoic acid
• 化学式: C₇H₈N₂O₂S
• 分子量: 184.219
• InChiKey: AZNHNFYSICCGGV-RQOWECAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[[(6R,7R)-7-氨基-2-羧基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-3-基]甲基]-1-甲基吡咯烷鎓内盐 、 (Z)-1-(2-aminothiazol-4-yl)-propene-1-carboxylic acid 生成 (6R,7R)-7-[[(Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)but-2-enoyl]amino]-3-[(1-methylpyrrolidin-1-ium-1-yl)methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ANGERBAUER, R.;BOBERG, M.;METZGER, K.;ZEILER, H. -J.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl Z-2-(2-acetamidothiazol-4-yl)-2-butenoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (Z)-1-(2-aminothiazol-4-yl)-propene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel intermediates for the synthesis of cephalosporins

  摘要：

  化学式为##STR1##的新化合物，其中Acyl是烷基羰基，可选择地被卤素或芳基取代，或者是被较低的烷氧基，卤素或硝基取代的芳基羰基，R.sup.1是烷基或烯基基团，R.sup.4是可选择地被取代的分支或直链C.sub.1 -C.sub.6烷基基团或环烷基基团，是通过将化学式为##STR2##的2-卤代乙酰丙烯酸酯与化学式为##STR3##的酰基硫脲反应而制备的。该反应可以在水合DMF中进行，选择性结晶出基本纯的Z-异构体。

  公开号：

  US04782162A1

文献信息

• .beta.-Lactam antibiotics and compositions containing the same
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04416880A1

  公开（公告）日：1983-11-22

  .beta.-Lactam antibiotics of the formula ##STR1## in which A is a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkinyl or cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted phenyl ring, a polycyclic aromatic ring or an optionally substituted heterocyclic 5-membered or 6-membered ring with 1 to 4 hetero-atoms, Y is ##STR2## X is a sulphur or oxygen atom, T is an organic radical, and Z is a hydrogen atom or a C.sub.1 to C.sub.6 alkoxy group, or an ester or salt thereof.

  β-内酰胺类抗生素的化学式为 ##STR1## 其中 A 为氢原子，可选择地取代的烷基、烯基、炔基或环烷基，取代或未取代的苯环，多环芳香环或含有1到4个杂原子的可选择取代的杂环5-或6-成员环，Y 为 ##STR2## X 为硫或氧原子，T 为有机基，Z 为氢原子或 C.sub.1 到 C.sub.6 烷氧基团，或其酯或盐。
• Beta-Lactamantibiotika, Verfahren zu deren Herstellung sowie sie enthaltende Mittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0049448A2

  公开（公告）日：1982-04-14

  Die vorliegende Erfindung betrifft β-Lactamverbindungen, die der allgemeinen Formel I entsprechen, worin A, Y und Z die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Mittel, wie Arzneimittel insbesondere antibakterielle Mittel, ferner Mittel zur Förderung des Wachstums und zur Verbesserung der Futterverwertung bei Tieren sowie Antioxidantien.

  本发明涉及通式 I 所对应的 β-内酰胺化合物，其中 A、Y 和 Z 的含义见说明。 中 A、Y 和 Z 的含义，及其制备工艺和制剂，如药物，特别是抗菌剂，以及促进动物生长和提高饲料利用率的制剂和抗氧化剂。
• beta-Lactamantibiotika, Verfahren zu deren Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0144025A1

  公开（公告）日：1985-06-12

  Die Erfindung betrifft ß-Lactamantibiotika der allgemeinen Formel in der R1, R2, R3, X und Z die in dier Beschreibung genannten Bedeutungen haben, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel.

  本发明涉及通式中 R1、R2、R3、X 和 Z 具有说明中给出的含义的 ß-内酰胺类抗生素、其制备工艺及其作为药物的用途。
• Zwischenprodukte sowie Verfahren zur Herstellung von Zwischenproducten für die Synthese von Cephalosporinen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0161617A2

  公开（公告）日：1985-11-21

  57 Die Erfindung betrifft neue 2-(2-Acylamido-thiazol-4-yl)-2-butensäurealkylester der Formeln in denen Acyl und R1 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben sowie Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und ihre Verwendung zur Herstellung von Cephalosporinen.

  57 本发明涉及新的 2-(2-酰氨基-噻唑-4-基)-2-丁烯酸烷基酯，其中酰基和 R1 具有描述中给出的含义，还涉及制备这些化合物的工艺及其在制备头孢菌素中的用途。
• 3-Heterocyclicthiomethyl cephalosphorins
  申请人：ZENECA Pharma S.A.

  公开号：EP0272827A2

  公开（公告）日：1988-06-29

  Cephalosporin compounds having a 3-position substituent of the formula (I) are described: -CH₂-S-Q-(Y)n-P wherein Q is a 5- or 6-membered heterocyclic ring, P is a benzene ring substituted by groups R¹ and R² which are ortho with respect to one another, wherein R¹ is hydroxy or an in vivo hydrolysable ester thereof and R² is hydroxy, an in vivo hydrolysable ester thereof, carboxy, sulpho, hydroxymethyl, methanesulphonamido or ureido; or P is a group of the formula (II) or (III): wherein M is oxygen or a group NR³ wherein R³ is hydrogen or C1-4 alkyl, said ring P being further optionally substituted; and -(Y)n- is a bond or various linking groups or -(Y)-n may be such so that rings Q and P are fused. The use of such compounds as antibacterial agents is described as are processes for their preparation and intermediates therefor.

  描述了具有式 (I) 3 位取代基的头孢菌素化合物： -CH₂-S-Q-(Y)n-P 其中 Q 是 5 或 6 元杂环，P 是被彼此正交的基团 R¹ 和 R² 取代的苯环，其中 R¹ 是羟基或其体内可水解的酯，R² 是羟基、其体内可水解的酯、羧基、磺基、羟甲基、甲磺酰胺基或脲基；或 P 是式 (II) 或 (III) 的基团： 其中 M 是氧或基团 NR³，其中 R³ 是氢或 C1-4 烷基，所述环 P 进一步被任选取代；以及 -(Y)n- 是键或各种连接基团，或 -(Y)-n 可以是使环 Q 和 P 融合的基团。 本文介绍了此类化合物作为抗菌剂的用途，以及其制备工艺和中间体。