1-[[(6R,7R)-7-氨基-2-羧基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-3-基]甲基]-1-甲基吡咯烷鎓内盐 | 103296-32-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肟
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-[[(6R,7R)-7-氨基-2-羧基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-3-基]甲基]-1-甲基吡咯烷鎓内盐
• 中文别名: 头孢吡肟杂质E(EP)；1-[[(6R,7R)-7-氨基-2-羧基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.]辛-2-烯-3-基]甲基]-1-甲基吡咯烷内盐；1-[[(6R,7R)-7-氨基-2-羧基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-3-基]甲基]-1-甲基吡咯烷内盐
• 英文名称: (6R,7R)-7-amino-3-[(1-methyl-1-pyrrolidinyl)methyl]-3-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: (6R,7R)-7-amino-3-(1-methyl-1-pyrrolidinio)methylceph-3-em-4-carboxylate；7-amino-3-((N-methylpyrrolidino)methyl)-3-cephem-4-carboxylic acid；(6R,7R)-7-Amino-3-((1-methylpyrrolidinio)methyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylate；(6R,7R)-7-amino-3-[(1-methylpyrrolidin-1-ium-1-yl)methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 103296-32-8
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 297.378
• InChiKey: IIVPIDBZUUAWTF-BXKDBHETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[[(6R,7R)-7-氨基-2-羧基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-3-基]甲基]-1-甲基吡咯烷鎓内盐 生成 头孢吡肟
  参考文献：
  名称：

  ABURAKI, SHIMPEI;NARITA, YUKIO;OKUMURA, JUN;NAITO, TAKAYUKI;WALKER, DONAL+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7R)-3-[(1-methylpyrrolidin-1-ium-1-yl)methyl]-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 生成 1-[[(6R,7R)-7-氨基-2-羧基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-3-基]甲基]-1-甲基吡咯烷鎓内盐
  参考文献：
  名称：

  ANGERBAUER, R.;BOBERG, M.;METZGER, K.;ZEILER, H. -J.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cephalosporin intermediates
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04714760A1

  公开（公告）日：1987-12-22

  Stable, crystalline cephalosporin intermediates of the formula ##STR1## wherein X is HI or HCl and Nu and Nu.sup..sym. are certain N-containing heterocyclic rings attached via a sulfur atom or a ring nitrogen atom, respectively, which are substantially free of the .DELTA..sup.2 isomer; processes for, and intermediates in, the preparation of the above compounds; and processes for the preparation of broad-spectrum cephalosporin antibiotics.

  公式为##STR1##的稳定的、结晶的头孢菌素中间体，其中X为HI或HCl，Nu和Nu.sup..sym.是通过硫原子或环氮原子连接的某些含氮杂环，分别基本上不含.DELTA..sup.2异构体；上述化合物的制备过程和中间体；以及广谱头孢菌素抗生素的制备过程。
• Process for preparing cephalosporin intermediates
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04868294A1

  公开（公告）日：1989-09-19

  Processes for the preparation of stable, crystalline cephalosporin intermediates of the formula ##STR1## wherein X is HI or HCl, and Nu and Nu.sup..sym. are certain N-containing heterocyclic rings attached via a sulfur atom or a ring nitrogen atom, respectively, which are substantially free of the .DELTA..sup.2 isomer; processes for intermediates in the preparation of the above compounds; and processes for the preparation of broad-spectrum cephalosporin antibiotics.

  制备稳定、结晶头孢菌素中间体的方法，其中 X 是 HI 或 HCl，Nu 和 Nu.sup..sym. 是通过硫原子或环氮原子连接的某些含氮杂环，这些中间体基本不含有 .DELTA..sup.2 异构体；制备上述化合物的中间体的方法；以及制备广谱头孢菌素抗生素的方法。
• 一种适于工业化生产的盐酸头孢吡肟的制备 方法
  申请人：齐鲁安替制药有限公司

  公开号：CN105859747B

  公开（公告）日：2018-07-24

  本发明涉及化学药物合成技术领域，特别涉及一种适于工业化生产的盐酸头孢吡肟的制备方法。本发明通过化合物Ⅰ（7‑MPCA）与化合物Ⅱ(MAEM)酰化反应生成、酸化结晶得到盐酸头孢吡肟粗品，再通过精制得到高纯度的盐酸头孢吡肟。本发明方法合成使用单一溶剂，便于回收套用；精制过程在无水体系中进行，既降低产品在精制过程中的强酸条件下降解，又避免了对生产设备的腐蚀。并且酰化反应以及精制步骤操作简便，产品转化率极高，因此生产成本低，适于工业化生产高质量的盐酸头孢吡肟。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CEPHALOSPORIN ANTIBIOTIC<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UN ANTIBIOTIQUE A BASE DE CEPHALOSPORINE
  申请人：ORCHID CHEMICALS & PHARM LTD

  公开号：WO2005019227A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  A process for the preparation of cephalosporin antibiotic of the formula (I) wherein R1 represents hydrogen, trityl, etc,; R3 is carboxylate ion or COORd, where Rd represents hydrogen, ester or a counter ion which forms a salt; R4 represents H, OCH3, OCOCH3, =CH2, OCONH2, etc, which comprises: (i) condensing the activated derivative of the formula (III) where X represents halogen atom, with 7-amino cephalosporin derivative of the formula (XV) wherein R represents hydrogen, lower alkyl, etc, in the presence of a solvent at a temperature in the range of -50 °C to +50 °C to produce a compound of formula (XVI) ii) maintaining the pH in the range 5.0-10.0 using an inorganic base, iii) cyclizing the compound of formula (XVI) with thiourea to produce compound of formula (I).

  一种制备头孢菌素抗生素的方法，其中公式（I）中R1代表氢、三苯甲基等；R3是羧酸盐离子或COORd，其中Rd代表氢、酯或形成盐的反离子；R4代表H、OCH3、OCOCH3、=CH2、OCONH2等，包括以下步骤：（i）在溶剂存在下，在温度范围为-50℃至+50℃的条件下，将公式（III）的活性衍生物（其中X代表卤素原子）与公式（XV）的7-氨基头孢菌素衍生物（其中R代表氢、较低的烷基等）缩合，以产生公式（XVI）的化合物；（ii）使用无机碱维持pH在5.0-10.0范围内；（iii）使用硫脲将公式（XVI）的化合物环化，以产生公式（I）的化合物。
• BRUNDIDGE, STEVEN P.;BRODFUEHRER, R.;SAPINO, CHET;SHIH, KUN M.;WALKER, DO+
  作者：BRUNDIDGE, STEVEN P.、BRODFUEHRER, R.、SAPINO, CHET、SHIH, KUN M.、WALKER, DO+

  DOI：——

  日期：——