2-(2-(1-methyl-2,4-dioxo-1,2-dihydroquinazolin-3(4H)-yl)acetamido)butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(1-methyl-2,4-dioxo-1,2-dihydroquinazolin-3(4H)-yl)acetamido)butanoic acid
• 英文别名: 2-[[2-(1-Methyl-2,4-dioxoquinazolin-3-yl)acetyl]amino]butanoic acid；2-[[2-(1-methyl-2,4-dioxoquinazolin-3-yl)acetyl]amino]butanoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₅
• 分子量: 319.317
• InChiKey: AZNGYMREYIHJOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2,4(1h,3h)-喹唑啉二酮 在 氯化亚砜 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 2-(2-(1-methyl-2,4-dioxo-1,2-dihydroquinazolin-3(4H)-yl)acetamido)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评价新型喹唑啉-2,4-二酮与不同氨基酸偶联作为潜在的几丁质合酶抑制剂。

  摘要：

  设计了一系列（2-（1-甲基-2,4-二氧代-1,2-二氢喹唑啉-3（4H）-基）乙酰氨基）酸）（6 am），（7）来抑制真菌几丁质合酶（CHS）。从1-甲基喹唑啉-2,4（1H，3H）-二酮与氯乙酸乙酯的反应开始，以四个步骤进行设计化合物的合成，从而得到乙酸乙酯衍生物。将该酯水解成相应的羧酸衍生物，然后将其用于偶联几个氨基酸，得到最终设计的化合物。测试合成的化合物对CHS的抑制作用。化合物7的效价最高，最小抑菌浓度（IC50）为0.166 mmol / L，而多恶菌素B（阳性对照）的IC50为0.17 mmol / L。还使用熏蒸曲霉，黄曲霉，新孢子菌和白色念珠菌评估了合成的化合物的体外抗真菌活性。不幸的是，与使用的活性对照相比，这14种合成的化合物显示出较低的体外活性。然而，化合物6m和氟康唑对黄曲霉具有协同作用。化合物7和氟康唑对熏蒸曲霉具有协同作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.001