(2R,3S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-8-[(2R,3S,4S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-hydroxy-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol | 368425-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-8-[(2R,3S,4S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-hydroxy-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
• CAS: 368425-18-7
• 化学式: C₈₆H₇₄O₁₂
• 分子量: 1300.52
• InChiKey: FRQWXBRPVCEIPE-YEEMDHPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.9
• 重原子数：
  98
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-8-[(2R,3S,4S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-hydroxy-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 以71%的产率得到4C-[13C]-procyanidin B3 dimer
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的类黄酮的全合成。第5部分：13 C标记的（-）-原花青素B3的克级生产

  摘要：

  通过将光学标记的flavan-3,4-二醇（+）- 7与受保护的天然儿茶素（+）偶联，由1- [ 13 C]乙酸制得13 C标记的二聚（-）-原花青素B3 5克-在酸性介质中为3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01057-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-5,7-二(苄氧基)-2-[3,4-二(苄氧基)苯基]-3-色满醇 、 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到(2R,3S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-8-[(2R,3S,4S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-hydroxy-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的类黄酮的全合成。第5部分：13 C标记的（-）-原花青素B3的克级生产

  摘要：

  通过将光学标记的flavan-3,4-二醇（+）- 7与受保护的天然儿茶素（+）偶联，由1- [ 13 C]乙酸制得13 C标记的二聚（-）-原花青素B3 5克-在酸性介质中为3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01057-7

文献信息

• Total synthesis of isotopically labelled flavonoids. Part 3: † †For Part 2, see Ref. 1. 13 C-labelled (−)-procyanidin B3 from 1-[ 13 C]-acetic acid
  作者：Valérie Arnaudinaud、Bastien Nay、Alain Nuhrich、Gérard Deffieux、Jean-Michel Mérillon、Jean-Pierre Monti、Joseph Vercauteren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02263-2

  日期：2001.2

  The regioselectively 13C-labelled (−)-procyanidin B3 was prepared in eight steps from 1-[13C]-acetic acid.

  从八一步骤由1- [ 13 C]-乙酸制备区域选择性的13 C标记的（-）-原花青素B3 。
• Total synthesis of isotopically labelled flavonoids. Part 5: Gram-scale production of 13C-labelled (−)-procyanidin B3
  作者：Valérie Arnaudinaud、Bastien Nay、Sarah Vergé、Alain Nuhrich、Gérard Deffieux、Jean-Michel Mérillon、Jean-Pierre Monti、Joseph Vercauteren

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01057-7

  日期：2001.8

  Gram amounts of 13C-labelled dimer (−)-procyanidin B3 5 were prepared from 1-[13C]acetic acid by coupling the optically labelled flavan-3,4-diol (+)-7 with protected natural catechin (+)-3 in acidic medium.

  通过将光学标记的flavan-3,4-二醇（+）- 7与受保护的天然儿茶素（+）偶联，由1- [ 13 C]乙酸制得13 C标记的二聚（-）-原花青素B3 5克-在酸性介质中为3。