(2R,3S,4S)-3-acetoxy-4,5,7,3',4'-pentabenzyloxyflavan | 478796-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-3-acetoxy-4,5,7,3',4'-pentabenzyloxyflavan
• 英文别名: [(2R,3S,4S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-4,5,7-tris(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] acetate
• CAS: 478796-23-5
• 化学式: C₅₂H₄₆O₈
• 分子量: 798.932
• InChiKey: AMBWVWPMBGLAOI-KCFQPAEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-5,7-二(苄氧基)-2-[3,4-二(苄氧基)苯基]-3-色满醇 、 (2R,3S,4S)-3-acetoxy-4,5,7,3',4'-pentabenzyloxyflavan 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以30%的产率得到[4,8]-2,3-trans-3,4-trans:2,3-trans-octa-O-benzyl-3-O-acetyl-bi-(+)-catechin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Procyanidin B3 and Its Anti-inflammatory Activity. The Effect of 4-Alkoxy Group of Catechin Electrophile in the Yb(OTf)₃-Catalyzed Condensation with Catechin Nucleophile

  摘要：

  Yb(OTf)(3)-catalyzed equimolar condensation of the benzylated catechin with various 4-alkoxy catechin derivatives was studied. In particular, the reaction using 4-(2 ''-ethoxyethoxy)flavan derivative gave good yield with excellent stereoselectivity. The condensed product was successfully converted to procyanidin B3 (1). The anti-inflammatory effect of procyanidin B3 (1) on 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA)-induced inflammation of mouse ears was examined. The anti-inflammatory activity of 1 was stronger than that of indomethacin and glycyrrhetinic acid, the normally used anti-inflammatory agents.

  DOI：

  10.1021/jo1009382
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-5,7-二(苄氧基)-2-[3,4-二(苄氧基)苯基]-3-色满醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3S,4S)-3-acetoxy-4,5,7,3',4'-pentabenzyloxyflavan
  参考文献：
  名称：

  原花青素的合成研究。第2部分：原花青素B3的立体选择性克级合成

  摘要：

  描述了花青素-B3（一种儿茶素缩合二聚体）的立体选择性合成。在路易斯酸的存在下，苄基儿茶素与各种4 - O-烷基化的flavan-3,4-二醇衍生物作为亲电试剂的缩合导致被保护的原花青素-B3及其非对映异构体。特别地，在TMSOTf存在下，使用（2 R，3 S，4 S）-3-乙酰氧基-5,7,3'，4'-四苄氧基-4-（2“-乙氧基乙氧基）黄酮作为亲电试剂的反应在-78℃下，得到具有高立体选择性和优良分离产率的八-O-苄基化花青素-B3。此外，我们成功地完成了保护性原花青素B3的立体选择性克级合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00936-5