原花青素A-7 | 114569-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 原花青素A-7
• 中文别名: 8,14-亚甲基-4H,14H-[1,3]苯并二噁辛英并[4,5-f][1]苯并吡喃-1,5,11,13,15-五唑,4,8-二(3,4-二羟基苯基)-5,6-二氢-,(4R,5R,8S,14R,15R)-；原花青素A7
• 英文名称: proanthocyanidin A-7
• 英文别名: proanthocyanidin A7
• CAS: 114569-32-3
• 化学式: C₃₀H₂₄O₁₂
• 分子量: 576.513
• InChiKey: SHYPVJZSIOEHJY-LSBOWGMISA-N

物化性质

• 沸点：
  906.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.766±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  209.76
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 原花青素A-7 以 乙醚 为溶剂， 以30 mg的产率得到(1R,7R,8R,13S,21R)-7,13-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-3,17,19-trimethoxy-6,12,14-trioxapentacyclo[11.7.1.02,11.05,10.015,20]henicosa-2,4,10,15(20),16,18-hexaene-8,21-diol
  参考文献：
  名称：

  Morimoto, Satoshi; Nonaka, Gen-ichiro; Nishioka, Itsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 12, p. 4717 - 4729

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以86%的产率得到原花青素A-7
  参考文献：
  名称：

  使用游离黄烷单元作为亲核试剂的双链原花色素的合成：洞悉环糊精高区域选择性的起源。

  摘要：

  通过使用新生儿茶素，（+）-儿茶素或（-）-表儿茶素作为二价阴离子配体和乙二氧基桥接的黄烷作为顺式配体的酸促进的环合反应，报道了一种双键连接的黄烷二聚体的合成方法。合成了原花青素A1和A2。由于环化反应具有很高的区域选择性，因此进行了模型实验和计算研究。

  DOI：

  10.1039/c9ob01896d

文献信息

• Morimoto, Satoshi; Nonaka, Gen-ichiro; Nishioka, Itsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 12, p. 4717 - 4729
  作者：Morimoto, Satoshi、Nonaka, Gen-ichiro、Nishioka, Itsuo

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of doubly linked proanthocyanidins using free flavan units as nucleophiles: insight into the origin of the high regioselectivity of annulation
  作者：Vipul V. Betkekar、Mio Harachi、Keisuke Suzuki、Ken Ohmori

  DOI：10.1039/c9ob01896d

  日期：——

  method of doubly linked flavan dimers is reported via the acid-promoted annulation reaction using nascent catechins, (+)-catechin or (-)-epicatechin, as a dianionic partner and an ethylenedioxy-bridged flavan as a dicationic partner. Procyanidins A1 and A2 were synthesized. On the high regioselectivity of the annulation reactions, model experiments and computational studies were carried out.

  通过使用新生儿茶素，（+）-儿茶素或（-）-表儿茶素作为二价阴离子配体和乙二氧基桥接的黄烷作为顺式配体的酸促进的环合反应，报道了一种双键连接的黄烷二聚体的合成方法。合成了原花青素A1和A2。由于环化反应具有很高的区域选择性，因此进行了模型实验和计算研究。