1-(2-hydroxyphenyl)-5-phenyl-1,4-pentadiene-3-one | 4942-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-hydroxyphenyl)-5-phenyl-1,4-pentadiene-3-one
• 英文别名: 1-(2-hydroxyphenyl)-5-phenyl-1,4-pentadien-3-one；1-(2-Hydroxyphenyl)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one
• CAS: 4942-09-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: FDFRSFSHWUDRTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-5-phenyl-1,4-pentadiene-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N-[(1S)-1-[(二苯膦基)甲基]-2-甲基丙基]-4-甲基苯磺酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (E)-2-styryl-3-tosyl-4,4a-dihydro-3H-chromeno[3,4-c]pyridin-5(10bH)-one
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生膦催化丙烯酸酯和α，β-不饱和亚胺的对映选择性分子内形式[2 + 4]环

  摘要：

  描述了与不饱和亚胺的分子内形式[2 + 4]反应的丙烯酸酯的第一手性膦催化的丙烯酸酯活化。催化反应提供具有极高非对映和对映选择性的N-杂环。[2 + 4]产物适合进一步转化为有用的分子，例如手性哌啶和多环结构。

  DOI：

  10.1021/ol3013588
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 1-(2-hydroxyphenyl)-5-phenyl-1,4-pentadiene-3-one
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生膦催化丙烯酸酯和α，β-不饱和亚胺的对映选择性分子内形式[2 + 4]环

  摘要：

  描述了与不饱和亚胺的分子内形式[2 + 4]反应的丙烯酸酯的第一手性膦催化的丙烯酸酯活化。催化反应提供具有极高非对映和对映选择性的N-杂环。[2 + 4]产物适合进一步转化为有用的分子，例如手性哌啶和多环结构。

  DOI：

  10.1021/ol3013588

文献信息

• 含喹唑啉酮芳氧基的戊二烯酮类化合物及制备 方法和应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN103819413B

  公开（公告）日：2016-01-13

  本发明公开了一种抗植物病毒作用的化合物—含喹唑啉酮芳氧基的戊二烯酮类化合物制备方法和生物活性。本发明介绍了以取代邻氨基苯甲酸、甲酰胺、35%甲醛水溶液、1,4-二氧六环、二氯亚砜、羟基苯甲醛、丙酮、氢氧化钠、盐酸、碳酸钾、碘化钾、取代芳香醛、取代杂环醛等为原料，经六步合成了一系列新型含喹唑啉酮芳氧基的戊二烯酮类衍生物，本发明还公开了化合物对黄瓜花叶病毒病(CMV)、烟草花叶病毒病(TMV)、水稻南方黑条矮缩病毒病(SRBSDV)和水稻条纹病(RSV)具有较高治疗、保护和钝化抑制作用，表现出较高的抗植物病毒活性,可用于制备抗植物病毒农药。
• Diastereoselective construction of tetracyclic chromanes <i>via</i> a triply annulative strategy
  作者：Zhishun Tang、Linghong Chen、Pengxuan Yin、Lu Yang、Zhichuan Shi、Zhigang Zhao、Ling Ye、Xuefeng Li

  DOI：10.1039/d2ob00326k

  日期：——

  reaction has been established to construct tetracyclic chromanes in a diastereoselective fashion (≥5 : 1 dr). The polycyclic products were generated in 50–78% isolated yields under mild and metal-free conditions. Five reactive sites of enolate-tethered divinyl ketones were sequentially utilized to form four C–C bonds in a one-pot operation, leading to a construction of three new rings. Up to six consecutive

  已经建立了三重迈克尔/醛醇级联反应，以非对映选择性方式（≥5:1 dr）构建四环色烷。在温和和无金属条件下，多环产物的分离产率为 50-78%。五个反应位点的烯醇化二乙烯基酮依次被利用在一锅操作中形成四个 C-C 键，从而构建了三个新的环。在这个多米诺骨牌过程中创建了多达六个连续的立体中心，包括两个四元立体中心。