methyl 3-methoxy-5-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate | 60891-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-methoxy-5-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate
• 英文别名: 3-Methoxy-5-(carbomethoxy)-2-cyclohexen-1-one；3-methoxy-5-oxo-3-cyclohexene-1-carboxylic acid methyl ester；3-Cyclohexene-1-carboxylic acid, 3-methoxy-5-oxo-, methyl ester
• CAS: 60891-25-0
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: RRFUHSVYLQHGRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-methoxy-5-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate 、 Monosulfoxide of Acetaldehyde Diethyl Thioacetal 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以5%的产率得到5-(1-Ethanesulfinyl-1-ethylsulfanyl-ethyl)-5-hydroxy-3-methoxy-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reactions of umpolung reagents with enol ethers of .beta.-diketones: sterically induced selectivity of the dithiane anion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01295a018
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氧代环己烷羧酸 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Mokbel Luci, Savage G. Paul, Simpson Gregory W., Austral. J. Chem, 47 (1994) N 9, S 1727-1734

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic Access to Poly-Substituted 6-Alkoxyindoles from 1,3-Cyclohexanediones and Nitroolefins through Facile Aromatization Reaction
  作者：Li-Jian Ma、Xiao-Xia Li、Tomoyo Kusuyama、Ibrahim El-Tantawy El-Sayed、Tsutomu Inokuchi

  DOI：10.1021/jo902068m

  日期：2009.12.4

  using the kinetically generated enolate, followed by Zn reduction of a nitro group of the resulting adducts produced the nitrones which were then treated with acetic anhydride to induce aromatization by dehydration and N-acetylation, which furnished the desired indoles by the DDQ oxidation. This methodology provides an easy entry toward various poly-substituted 6-alkoxyindoles.

  由1，3-环己二酮烯醇醚和β-硝基苯乙烯有效地制备了6-烷氧基-3-芳基吲哚。使用动力学生成的烯醇化物进行迈克尔加成，然后将所得加合物的硝基进行锌还原，生成了硝酮，然后将其用乙酸酐处理，通过脱水和N-乙酰化诱导芳构化，通过DDQ氧化得到所需的吲哚。该方法提供了容易进入各种多取代的6-烷氧基吲哚的方法。
• Mokbel, Luci; Savage, G. Paul; Simpson, Gregory W., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 9, p. 1727 - 1734
  作者：Mokbel, Luci、Savage, G. Paul、Simpson, Gregory W.

  DOI：——

  日期：——
• Mokbel Luci, Savage G. Paul, Simpson Gregory W., Austral. J. Chem, 47 (1994) N 9, S 1727-1734
  作者：Mokbel Luci, Savage G. Paul, Simpson Gregory W.

  DOI：——

  日期：——
• GROSSERODE R. S.; TOBIN P. S.; WHEELER D. M. S., SYNTH. COMMUNS, 1976, 6, NO 5, 377-379
  作者：GROSSERODE R. S.、 TOBIN P. S.、 WHEELER D. M. S.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of umpolung reagents with enol ethers of .beta.-diketones: sterically induced selectivity of the dithiane anion
  作者：Paul S. Tobin、Swapan K. Basu、Robert S. Grosserode、Desmond M. S. Wheeler

  DOI：10.1021/jo01295a018

  日期：1980.3