3-ethoxy-5-carbethoxy-2-cyclohexenone | 63723-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethoxy-5-carbethoxy-2-cyclohexenone
• 英文别名: 3-ethoxy-5-oxo-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester；3-Aethoxy-5-oxo-cyclohex-3-encarbonsaeure-aethylester；Ethyl 3-ethoxy-5-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 63723-94-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: DNAAKHWXTGLLGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-130 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-5-carbethoxy-2-cyclohexenone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酸乙烯酯 、 lipase-PS 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-5-(hydroxymethyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-石杉碱Q，（+）-番茄红素B，（+）-番茄红素C和（-）-4-表-番茄红素D的发散总合成

  摘要：

  我们在此报告了我们对（-）-石杉碱Q（1），（+）-番茄红素B（2），（+）-番茄红素C（3）和（-）-番茄红素D（4）。（-）-石杉碱Q（1）的10个步骤的总合成以及（+）-番茄红素B（2）和C（3）的第一个总合成）是通过一系列级联反应完成的。我们的方法涉及迈克尔加成/羟醛/分子内C-烷基化序列形成6/9螺环，随后是乙烯加速的羰基-烯烃复分解反应，以构建常见的6/5/9环系统。最后，后期烯胺溴官能化使我们能够使用（-）-石杉碱Q（1），（+）-番茄红素B（2）和（+）-番茄红素C（3），以及串联的C4-表扬/复古-Claisen缩合家具（ - ） - 4-外延-lycopladine d（63）。

  DOI：

  10.1002/asia.201700364
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氧代环己烷羧酸 在 乙醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-ethoxy-5-carbethoxy-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  （-）-石杉碱Q，（+）-番茄红素B，（+）-番茄红素C和（-）-4-表-番茄红素D的发散总合成

  摘要：

  我们在此报告了我们对（-）-石杉碱Q（1），（+）-番茄红素B（2），（+）-番茄红素C（3）和（-）-番茄红素D（4）。（-）-石杉碱Q（1）的10个步骤的总合成以及（+）-番茄红素B（2）和C（3）的第一个总合成）是通过一系列级联反应完成的。我们的方法涉及迈克尔加成/羟醛/分子内C-烷基化序列形成6/9螺环，随后是乙烯加速的羰基-烯烃复分解反应，以构建常见的6/5/9环系统。最后，后期烯胺溴官能化使我们能够使用（-）-石杉碱Q（1），（+）-番茄红素B（2）和（+）-番茄红素C（3），以及串联的C4-表扬/复古-Claisen缩合家具（ - ） - 4-外延-lycopladine d（63）。

  DOI：

  10.1002/asia.201700364

文献信息

• Total Syntheses of (−)-Huperzine Q and (+)-Lycopladines B and C
  作者：Benke Hong、Houhua Li、Jinbao Wu、Jing Zhang、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1002/anie.201409503

  日期：2015.1.12

  Utilizing a late‐stage enamine bromofunctionalization strategy, the twelve‐step total synthesis of (−)‐huperzine Q was accomplished. Furthermore, the first total syntheses of (+)‐lycopladines B and C are described. An unprecedented X‐ray crystal structure of an unusual epoxyamine intermediate is also reported, and the synthetic application of this intermediate in natural product synthesis is demonstrated

  利用后期的烯胺溴官能化策略，完成了（-）-石杉碱Q的十二步全合成。此外，还介绍了（+）-番茄红素B和C的第一个总合成。还报道了一种罕见的环氧胺中间体的前所未有的X射线晶体结构，并证明了该中间体在天然产物合成中的合成应用。
• The Synthesis of Tropone and Tropolone via a Norcarenone → Cycloheptadienone Rearrangement
  作者：Eugene E. van Tamelen、George T. Hildahl

  DOI：10.1021/ja01598a057

  日期：1956.9
• Total synthesis of the paniculides
  作者：Amos B. Smith、Ruth E. Richmond

  DOI：10.1021/ja00341a044

  日期：1983.2
• Stereoselective total synthesis of (±) eremophilone
  作者：Jacqueline Ficini、Anne Marie Touzin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92836-9

  日期：——
• KATSUURA, KIMIO;MITSUHASHI, KEMMOTSU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 6, 2094-2102
  作者：KATSUURA, KIMIO、MITSUHASHI, KEMMOTSU

  DOI：——

  日期：——