(E)-2-Methyl-3-<(1R,3R,4R)-3-methoxy-4-<(triisopropylsilyl)oxy>cyclohexyl>-2-propenal | 116386-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-2-Methyl-3-<(1R,3R,4R)-3-methoxy-4-<(triisopropylsilyl)oxy>cyclohexyl>-2-propenal
• 英文别名: (E)-3-[(1R,3R,4R)-3-methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohexyl]-2-methylprop-2-enal
• CAS: 116386-63-1
• 化学式: C₂₀H₃₈O₃Si
• 分子量: 354.605
• InChiKey: GUNAZQPEODRQCW-NPSSCVQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Methyl-3-<(1R,3R,4R)-3-methoxy-4-<(triisopropylsilyl)oxy>cyclohexyl>-2-propenal 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(1S)-2-hydroxy-1,2,2-triphenylethyl] (E,3S,4R,5S)-3-hydroxy-7-[(1R,3R,4R)-3-methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohexyl]-4,6-dimethyl-5-triethylsilyloxyhept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereospecific, non-racemic synthesis of the C.20–C.34 segment of the novel immunosuppressant FK-506

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80074-x
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4R)-N,3-dimethoxy-N-methyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohexane-1-carboxamide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-2-Methyl-3-<(1R,3R,4R)-3-methoxy-4-<(triisopropylsilyl)oxy>cyclohexyl>-2-propenal
  参考文献：
  名称：

  三羰基半缩酮的化学和埃文斯技术在免疫抑制剂 (-)-FK-506 全合成中的应用

  摘要：

  介绍了探索 FK-506 三羰基区域化学的模型研究的详细信息，并概述了它们在设计成功途径中使用这种免疫抑制剂的用途。还讨论了不对称恶唑烷酮烷基化/羟醛方法在 C 10 -C 18 片段的收敛、高度灵活的合成中的应用以及在 C 20 -C 34 片段的制备方面的改进

  DOI：

  10.1021/ja00164a023

文献信息

• Synthesis of a C22-34 Subunit of the Immunosuppressant FK-506
  作者：James A. Marshall、Shiping Xie

  DOI：10.1021/jo00127a031

  日期：1995.11

  A new route to the C22-34 subunit of FK-506 was developed. A highly diastereoselective Diels-Alder reaction of 1,3-butadiene with the bis-acrylate of (R,R)-hydrobenzoin and subsequent saponification provided the cyclohexenecarboxylic acid 6.4 of 95% ee. Elaboration to the enal 9.2 was effected by known transformations. Enal 9.2 underwent diastereoselective and enantiospecific S(E)2' addition of allenyl stannane (S)-3.9 affording the homopropargylic alcohol 9.3 as an 85:15 syn/anti mixture. The PMB ether 9.5 was converted to the known benzylidene derivative 10.4 by sequential treatment with Red-Al, epoxidation, a second reduction with Red-Al, and oxidative benzylidene formation with DDQ.
• Studies relating to the immunosuppressive activity of FK506
  作者：M. Furber、M.E. Cooper、D.K. Donald

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91793-3

  日期：1993.2

  Beckmann rearrangement of FK506 E-oxime gave amide 2 and the fragmentation product 4. Compound 4 was also prepared by total synthesis.
• FKBP12-ligand-calcineurin interactions: analogs of SBL506
  作者：Mark Furber

  DOI：10.1021/ja00132a036

  日期：1995.7
• DESMOND, RICHARD;MILLS, SANDER G.;VOLANTE, RALPH P.;SHINKAI, ICHIRO
  作者：DESMOND, RICHARD、MILLS, SANDER G.、VOLANTE, RALPH P.、SHINKAI, ICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• MILLS, S.;DESMOND, R.;REAMER, R. A.;VOLANTE, R. P.;SHINKAI, I., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 3, 281-284
  作者：MILLS, S.、DESMOND, R.、REAMER, R. A.、VOLANTE, R. P.、SHINKAI, I.

  DOI：——

  日期：——