procyanidin B-5 4'-benzykthioether | 78591-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: procyanidin B-5 4'-benzykthioether
• 英文别名: epicatechin-(4β[*]6)-epicatechin-(4β[*]S)-benzylthioether
• CAS: 78591-32-9；82863-23-8
• 化学式: C₃₇H₃₂O₁₂S
• 分子量: 700.72
• InChiKey: KHXAMUYRIUUHED-DNWXSBINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  220.76
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  epicatechin-(4β,6)-epicatechin-(4β,6)-epicatechin 、 苄硫醇 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [4,6'-Bi-2H-1-benzopyran]-3,3',5,5',7,7'-hexol,2,2'-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-3,3',4,4'-tetrahydro-, (2R,2'R,3S,3'S,4R)- 、 procyanidin B-5 4'-benzykthioether
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. XXXI. Isolation and characterization of proanthocyanidins in Kandelia candel (L.) Druce.

  摘要：

  除了常见类型的丙炔苷二聚体（14、15 和 16）和原花青素三聚体（23、24 和 25）外，还有两种新型原花青素二聚体，即蒲公英苷 A-1 (12)和 A-2 (13)，以及四种三聚体、从 Kandelia candel (L.) DRUCE（根状茎）的树皮中分离出了四种三聚体，即蒲公英素 B-1 (19)、B-2 (20)、B-3 (21) 和 B-4 (22)，它们都在上部黄烷单元中含有一个苯基丙酮取代基。DRUCE）（Rhizophoraceae）树皮中分离出来。光谱证据与酸催化硫解降解的化学研究相结合，确定了它们的结构。此外，还证明了该植物来源中存在黄烷-3-醇、(+)-阿夫茶精（2）、(+)-儿茶素（3）、(-)-表儿茶素（4）和(+)-儿茶素（5），已知的原花青素 B-1 (8)、B-2 (9)、C-1 (17) 和三聚体 (18)，以及金鸡纳素 Ia (6)、Ib (7)、IIa (10) 和 IIb (11)。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3142