epicatechin-(4β,6)-epicatechin-(4β,6)-epicatechin | 101401-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: epicatechin-(4β,6)-epicatechin-(4β,6)-epicatechin
• 英文别名: (2R,3R,4S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4-[(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-6-yl]-6-[(2R,3R,4S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• CAS: 101401-64-3
• 化学式: C₄₅H₃₈O₁₈
• 分子量: 866.786
• InChiKey: LZWPUQXLJHIUFD-VYVBCXQGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.747±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  331
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 epicatechin-(4β,6)-epicatechin-(4β,6)-epicatechin 在 吡啶 作用下， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,2'R,3'R,4'R,2''R,3''R)-3,5,7,5',7',3'',5'',7''-octaacetoxy-2,2',2''-tris-(3,4-diacetoxy-phenyl)-3,4,3',4',3'',4''-hexahydro-2H,2'H,2''H-[4,6';4',6'']terchromen-3'-yl ester
  参考文献：
  名称：

  来自七叶树的具有双重连接结构的原花青素三聚体

  摘要：

  摘要 在通过 UV/CRD 吸光度比进行初步的 HPLC 峰识别后，对海马七叶树果壳酚类代谢物的结构检测导致了罕见的原花青素三聚体表儿茶素-(4β,8;2β,7) 的分离和表征-儿茶素-(4β,8)-表儿茶素, 表儿茶素-(4α,8)-表儿茶素-(4β,8;2β,7)-表儿茶素, 表儿茶素-(4β,8)-表儿茶素-(4β,8;2β, 7)-表儿茶素和表儿茶素-(4 β ,8;2 β ,7)-表儿茶素-(4 α ,8)- ent -epicatechin，具有双联单元，与表儿茶素-(4β,6)-表儿茶素-( 4β,6)-表儿茶素。其中，前两个提到的化合物代表新的天然代谢物。通过分析光谱数据（ 1 HNMR、FAB-质谱、CD）和化学降解来确定结构。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(94)00637-9

文献信息

• Tannins and related compounds. XXXI. Isolation and characterization of proanthocyanidins in Kandelia candel (L.) Druce.
  作者：FENGLIN HSU、GENICHIRO NONAKA、ITSUO NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.33.3142

  日期：——

  Together with propelargonidin dimers (14, 15 and 16), and procyanidin trimers (23, 24 and 25) of common types, two novel proanthocyanidin dimers, kandelins A-1 (12) and A-2 (13), and four trimers, kandelins B-1 (19), B-2 (20), B-3 (21) and B-4 (22), which all contain a phenylpropanoid substituent in the upper flavan unit, have been isolated from the bark of Kandelia candel (L.) DRUCE (Rhizophoraceae). Spectroscopic evidence combined with chemical studies involving acid-catalyzed thiolytic degradation permitted the assignment of their structures. The presence in this plant source of flavan-3-ols, (+)-afzelechin (2), (+)-catechin (3), (-)-epicatechin (4) and (+)-gallocatechin (5), known proanthocyanidins B-1 (8), B-2 (9), C-1 (17) and trimer (18), and cinchonains Ia (6), Ib (7), IIa (10) and IIb (11) was also demonstrated.

  除了常见类型的丙炔苷二聚体（14、15 和 16）和原花青素三聚体（23、24 和 25）外，还有两种新型原花青素二聚体，即蒲公英苷 A-1 (12)和 A-2 (13)，以及四种三聚体、从 Kandelia candel (L.) DRUCE（根状茎）的树皮中分离出了四种三聚体，即蒲公英素 B-1 (19)、B-2 (20)、B-3 (21) 和 B-4 (22)，它们都在上部黄烷单元中含有一个苯基丙酮取代基。DRUCE）（Rhizophoraceae）树皮中分离出来。光谱证据与酸催化硫解降解的化学研究相结合，确定了它们的结构。此外，还证明了该植物来源中存在黄烷-3-醇、(+)-阿夫茶精（2）、(+)-儿茶素（3）、(-)-表儿茶素（4）和(+)-儿茶素（5），已知的原花青素 B-1 (8)、B-2 (9)、C-1 (17) 和三聚体 (18)，以及金鸡纳素 Ia (6)、Ib (7)、IIa (10) 和 IIb (11)。