N-(2-(4-methylquinolin-2-yl)phenyl)benzamide | 64704-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(4-methylquinolin-2-yl)phenyl)benzamide
• 英文别名: N-[2-(4-methyl-quinolin-2-yl)-phenyl]-benzamide；benzoic acid-[2-(4-methyl-[2]quinolyl)-anilide]；Benzoesaeure-[2-(4-methyl-[2]chinolyl)-anilid]；N-[2-(4-methylquinolin-2-yl)phenyl]benzamide
• CAS: 64704-62-7
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O
• 分子量: 338.409
• InChiKey: MGJCQBNZERAMHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  462.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(4-methylquinolin-2-yl)phenyl)benzamide 在 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 以92%的产率得到2-(4-甲基喹啉-2-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  衍生自邻取代芳基叠氮化物的亚氨基正膦的制备及其合成应用：吡唑并[1,2- b ]吲唑，4 H -3,1-苯并恶嗪和喹啉衍生物的制备。2- [2-（2-（4-甲氧基苯甲酰基氨基）苯基] -4-甲基喹啉的晶体结构。

  摘要：

  已经研究了几种邻位取代的芳基叠氮化物与三苯基膦的斯托丁格反应。发现反应产物强烈取决于邻位取代基的性质。衍生自邻叠氮基苯乙酮的亚氨基正膦与异氰酸酯和芳酰氯的Aza Wittig型反应可导致先前未报道的4-亚甲基-4H-3,1-苯并恶嗪环。通过X射线衍射方法建立了2- [2-（4-（甲氧基苯甲酰基氨基）苯基] -4-甲基喹啉的晶体和分子结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87234-3
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-azido-phenyl)-ethanone 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(2-(4-methylquinolin-2-yl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  衍生自邻取代芳基叠氮化物的亚氨基正膦的制备及其合成应用：吡唑并[1,2- b ]吲唑，4 H -3,1-苯并恶嗪和喹啉衍生物的制备。2- [2-（2-（4-甲氧基苯甲酰基氨基）苯基] -4-甲基喹啉的晶体结构。

  摘要：

  已经研究了几种邻位取代的芳基叠氮化物与三苯基膦的斯托丁格反应。发现反应产物强烈取决于邻位取代基的性质。衍生自邻叠氮基苯乙酮的亚氨基正膦与异氰酸酯和芳酰氯的Aza Wittig型反应可导致先前未报道的4-亚甲基-4H-3,1-苯并恶嗪环。通过X射线衍射方法建立了2- [2-（4-（甲氧基苯甲酰基氨基）苯基] -4-甲基喹啉的晶体和分子结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87234-3

文献信息

• Reinvestigation of ortho-amidoacetophenones' cyclization mediated by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate. The Lewis-acid-assisted and Brønsted-acid-catalyzed reaction
  作者：Yi-Ru Chen、Yu Cheng Cho、Tzenge-Lien Shih

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.068

  日期：2016.4

  Reinvestigation the synthesis of quinolones from ortho-amidoacetophenones by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) mediated reaction is reported. In addition to receiving the expected quinolones, an unexpected intermolecular self-condensation adduct was also isolated. The detailed mechanism of its formation is discussed.

  据报道，通过三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）介导的反应，对由邻氨基苯乙酮生成的喹诺酮类化合物进行了重新研究。除了获得预期的喹诺酮外，还分离出了意外的分子间自缩合加合物。讨论了其形成的详细机制。
• Camps, Archiv der Pharmazie, 1901, vol. 239, p. 597
  作者：Camps

  DOI：——

  日期：——
• KEMPTER G.; REHBAUM D.; SCHIRMER J., J. PRAKT. CHEM. 1977, 319, NO 4, 573-580
  作者：KEMPTER G.、 REHBAUM D.、 SCHIRMER J.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and synthetic applications of iminophosphoranes derived from o-substituted arylazides: preparation of pyrazolo[1,2-b]indazole, 4H-3,1-benzoxazine and quinoline derivatives. Crystal structure of 2-[2-(4-methoxybenzoylamino)phenyl]-4-methylquinoline.
  作者：Pedro Molina、Carlota Conesa、Asunción Alías、Antonio Arques、María D. Velasco、Antonio L. Llamas-Saiz、Concepción Foces-Foces

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87234-3

  日期：1993.8

  dependent on the nature of the ortho-substituent. The Aza Wittig-type reaction of iminophosphorane derived from the ortho-azido acetophenone with isocyanates and aroyl chlorides leads to the previously unreported 4-methylene-4H-3,1-benzoxazine ring. The crystal and molecular structure of 2-[2-(4-methoxybenzoylamino)phenyl]-4-methylquinoline has been established by X-Ray diffraction methods.

  已经研究了几种邻位取代的芳基叠氮化物与三苯基膦的斯托丁格反应。发现反应产物强烈取决于邻位取代基的性质。衍生自邻叠氮基苯乙酮的亚氨基正膦与异氰酸酯和芳酰氯的Aza Wittig型反应可导致先前未报道的4-亚甲基-4H-3,1-苯并恶嗪环。通过X射线衍射方法建立了2- [2-（4-（甲氧基苯甲酰基氨基）苯基] -4-甲基喹啉的晶体和分子结构。