2-(anthracen-9-ylmethyl)malonic acid diethyl ester | 61161-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(anthracen-9-ylmethyl)malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-(anthracen-9-ylmethyl)malonate；diethyl 9-anthrylmethylmalonate；Diethyl (anthracen-9-ylmethyl)propanedioate；diethyl 2-(anthracen-9-ylmethyl)propanedioate
• CAS: 61161-88-4
• 化学式: C₂₂H₂₂O₄
• 分子量: 350.414
• InChiKey: PLGDLHDYWUTDNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C
• 沸点：
  497.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(anthracen-9-ylmethyl)malonic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氢溴酸 为溶剂， 反应 78.83h， 生成 3-(9-anthracenyl)propyl bromide
  参考文献：
  名称：

  三种新型发光四氮杂-四氧大环双环受体的合成、光物理性质和络合行为

  摘要：

  通过将光活性基团连接到四氮杂-四氧杂环亚基，合成了三种发光受体 1-3。这些多组分物质构成具有相同结合亚基的同质系列，其中发色团和间隔区发生变化。新化合物在乙腈中表现出吸收光谱和发光特性，主要由光活性组分控制，并受到氮冠亚基中氮的干扰。虽然结构相似，但化合物 1-3 表现出三种性质不同的光物理特性：2 从纯 π-π* (1La) 能级发射，3 从电荷转移 (CT) 能级和准分子物质发射，1 表现出发射从 CT 和 1La 水平。质子化后 1-3 的发光量子产率显着提高（最多两个数量级），这主要是由于从化合物中去除了 CT 激发态。虽然 Na+ 和 K+ 不会被发光受体复合，但 Ca2+ 和 Mg2+ 以 1:1 的方式强烈复合并显着影响发光特性。特别是发现了对 Ca2+ 的选择性。结果表明加合物的形成主要受静电相互作用的影响，连接光活性亚基和受体亚基的间隔物也在加合物的稳定中发挥积极作用。1

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:3<587::aid-ejoc587>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  9-氯甲基蒽 、 丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以72%的产率得到2-(anthracen-9-ylmethyl)malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  三种新型发光四氮杂-四氧大环双环受体的合成、光物理性质和络合行为

  摘要：

  通过将光活性基团连接到四氮杂-四氧杂环亚基，合成了三种发光受体 1-3。这些多组分物质构成具有相同结合亚基的同质系列，其中发色团和间隔区发生变化。新化合物在乙腈中表现出吸收光谱和发光特性，主要由光活性组分控制，并受到氮冠亚基中氮的干扰。虽然结构相似，但化合物 1-3 表现出三种性质不同的光物理特性：2 从纯 π-π* (1La) 能级发射，3 从电荷转移 (CT) 能级和准分子物质发射，1 表现出发射从 CT 和 1La 水平。质子化后 1-3 的发光量子产率显着提高（最多两个数量级），这主要是由于从化合物中去除了 CT 激发态。虽然 Na+ 和 K+ 不会被发光受体复合，但 Ca2+ 和 Mg2+ 以 1:1 的方式强烈复合并显着影响发光特性。特别是发现了对 Ca2+ 的选择性。结果表明加合物的形成主要受静电相互作用的影响，连接光活性亚基和受体亚基的间隔物也在加合物的稳定中发挥积极作用。1

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:3<587::aid-ejoc587>3.0.co;2-w

文献信息

• 一种检测Hg 2+的多通道分子探针及其制备方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN104004028B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明公开了一种检测Hg 2+ 的多通道分子探针，其以Se作为结合位点，以二茂铁基和蒽基作为信号基团，具有如结构式I所示的结构。本发明还公开了上述多通道分子探针的制备方法与应用。本发明的多通道分子探针可以采用显色、紫外光谱以及荧光光谱等手段对Hg 2+ 检测，为Hg 2+ 的检测提供了具有高选择性和高灵敏度的检测工具，这对于开发新型重金属离子探针具有很好的指导意义。
• Nickel complexation and photophysics of alkylanthracenyl dioxocyclam macrocycle derivatives
  作者：Simon Boyd、Nuno M. Cabral、Kenneth P. Ghiggino、Martin J. Grannas、W. David McFadyen、Peter A. Tregloan

  DOI：10.1071/ch00106

  日期：——

  Ligands H2L in which (10-R-anthracen-9-yl)methyl moieties (R = H, Me, Et) are covalently joined (6-position) to the 5,7-dioxocyclam macrocycle framework have been prepared and their nickel(II) complexes isolated and characterized. X-Ray crystal structures of NiIIL (R = H, Me) complexes show that in both structures the anthracene moieties are folded around towards the mean plane of the macrocycles; dihedral angles between the mean anthracene and macrocyclic planes of c. 22˚ are subtended. 1H n.m.r. spectrometry indicates that the folded conformations are retained in solution. Absorption and fluorescence spectra, fluorescence quantum yields and lifetimes of the anthracenyl macrocycles are reported. Absorption spectra of the metal complexes are red-shifted and the fluorescence is dramatically quenched compared to the metal-free compounds indicating a strong electronic interaction between the anthracene and the complexed dioxocyclam macrocycle.

  配体 H2L，其中 (10-R-anthracen-9-yl)methyl 甲基（R = H、Me、Et）共价连接（6 位）到 制备了配体 H2L，并分离和表征了其镍 (II) 配合物的分离和表征。以下化合物的 X 射线晶体结构 NiIIL (R = H, Me) 复合物的 X 射线晶体结构显示，在这两种结构中 结构中，蒽分子都向大环的平均平面折叠。 在这两种结构中，蒽分子都向大环的平均平面折叠。 平面之间的二面角约为 22˚。 1H n.m.r.光谱分析表明，折叠的 构象保留在溶液中。吸收光谱和荧光光谱、 报告了蒽基大环的吸收和荧光光谱、荧光量子产率和寿命。 报告。金属络合物的吸收光谱发生了红移，荧光被显著淬灭。 与不含金属的化合物相比，荧光被大幅淬灭 这表明蒽与络合的二氧杂环大环之间存在着强烈的电子相互作用。 络合的二氧杂环大环之间有很强的电子相互作用。
• Fluorescence probes for thiol-containing amino acids and peptides in aqueous solution
  作者：Yanyan Fu、Hongxiang Li、Wenping Hu、Daoben Zhu

  DOI：10.1039/b503772g

  日期：——

  A new fluorescence probe is described using the "chemosensing ensemble" method. The probe shows high selectivity and sensitivity for thiol-containing amino acids and peptides, and can detect cysteine and homocysteine from healthy to abnormal levels under physiologically-relevant conditions.

  使用“化学传感系综”方法描述了一种新的荧光探针。该探针对含硫醇的氨基酸和肽具有很高的选择性和敏感性，并且可以在生理相关条件下从健康水平检测到半胱氨酸和高半胱氨酸到异常水平。
• Fabbrizzi, Luigi; Licchelli, Maurizio; Pallavicini, Piersandro, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 1, p. 75 - 82
  作者：Fabbrizzi, Luigi、Licchelli, Maurizio、Pallavicini, Piersandro、Perotti, Angelo、Taglietti, Angelo、Sacchi, Donata

  DOI：——

  日期：——
• Fabbrizzi, Luigi; Licchelli, Maurizio; Pallavicini, Piersandro, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 19, p. 2051 - 2053
  作者：Fabbrizzi, Luigi、Licchelli, Maurizio、Pallavicini, Piersandro、Perotti, Angelo、Sacchi, Donatella

  DOI：——

  日期：——