Ethyl 2-acetyl-4-(2-nitrophenyl)-4-oxobutanoate | 70401-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 2-acetyl-4-(2-nitrophenyl)-4-oxobutanoate
• CAS: 70401-34-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₆
• 分子量: 293.276
• InChiKey: GUQCDRGHJXQSKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-acetyl-4-(2-nitrophenyl)-4-oxobutanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-phenyl-2-methyl-3-ethoxycarbonyl-5-(2-aminophenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  内亚胺的分子内异环化反应成为生物感兴趣的取代吡咯并[3,2- c ]喹啉衍生物的新入口

  摘要：

  通过容易制备的取代的5-（2-氨基苯基）吡咯和可商购的芳基和杂芳基醛开始的内部亚胺的氧化杂化，以高收率合成了新的1,3,4-取代的吡咯并[3,2- c ]喹啉衍生物。该反应以涉及分子内酸催化反应的一锅法进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.047
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2-溴-2′-硝基苯乙酮 在 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到Ethyl 2-acetyl-4-(2-nitrophenyl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Scalzo; Porretta; Chimenti, Farmaco, Edizione Scientifica, 1988, vol. 43, # 9, p. 665 - 676

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new entry to the substituted pyrrolo[3,2-c]quinoline derivatives of biological interest by intramolecular heteroannulation of internal imines
  作者：Maria Luisa Testa、Liliana Lamartina、Francesco Mingoia

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.047

  日期：2004.7

  New 1,3,4-substituted pyrrolo[3,2-c]quinoline derivatives were synthesised in good yields by oxidative heteroannulation of internal imines starting from easily prepared substituted 5-(2-aminophenyl)pyrroles and commercially available aryl and heteroaryl aldehydes. The reaction occurs as a one-pot process involving an intramolecular acid catalysed reaction.

  通过容易制备的取代的5-（2-氨基苯基）吡咯和可商购的芳基和杂芳基醛开始的内部亚胺的氧化杂化，以高收率合成了新的1,3,4-取代的吡咯并[3,2- c ]喹啉衍生物。该反应以涉及分子内酸催化反应的一锅法进行。
• 10.1016/j.fitote.2024.106052
  作者：Lu, Ye-Fang、Liu, Chuang、Ma, Juan、Piao, Hu-Ri、Zhang, Changhao、Jin, Xuejun、Jin, Cheng-Hua

  DOI：10.1016/j.fitote.2024.106052

  日期：——

  hypoxia response in tumor cells. Therefore, its inhibitors have become one of the targets for the treatment of a variety of cancers. Two series of panaxadiol (PD) ester derivatives containing pyrazole () and pyrrole () moiety were synthesized and their HIF-1α inhibitory activities were evaluated. Among all the target compouds, compounds , , and (IC = 8.7010.44 μM) showed better HIF-1α inhibitory activity

  缺氧诱导因子1α（HIF-1α）在多种肿瘤患者中过度表达，在调节肿瘤细胞缺氧反应中发挥重要作用。因此，其抑制剂已成为多种癌症的治疗靶点之一。合成了两个系列含有吡唑()和吡咯()结构的人参二醇(PD)酯衍生物，并评价了它们的HIF-1α抑制活性。在所有目标化合物中，化合物 、 和 (IC = 8.7010.44 μM) 显示出比 PD (IC = 13.35 μM) 更好的 HIF-1α 抑制活性。这些化合物均未表现出高于 100 μM 的细胞毒性，并以剂量​​依赖性方式抑制 HIF-1α 转录。这些化合物表现出良好的抗肿瘤活性，为PD酯衍生物的进一步设计和活性研究提供了先导化合物。
• Aiello, Enrico; Dattolo, Gaetano; Cirrincione, Girolamo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1153 - 1155
  作者：Aiello, Enrico、Dattolo, Gaetano、Cirrincione, Girolamo、Almerico, Anna Maria、D'Asdia, Isabella

  DOI：——

  日期：——
• AIELLO E.; DATTOLO G.; CIRRINCIONE G.; PLESCIA S.; DAIDONE G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 2, 209-211
  作者：AIELLO E.、 DATTOLO G.、 CIRRINCIONE G.、 PLESCIA S.、 DAIDONE G.

  DOI：——

  日期：——
• AIELLO, E.;DATTOLO, G.;CIRRINCIONE, G.;ALMERICO, A. M.;DASDIA, I., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 6, 1153-1155
  作者：AIELLO, E.、DATTOLO, G.、CIRRINCIONE, G.、ALMERICO, A. M.、DASDIA, I.

  DOI：——

  日期：——