2-bromoquindoline | 124878-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-bromoquindoline
• 英文别名: 7-bromo-10H-indolo[3,2-b]quinoline；7-Brom-10H-indolo[3,2-b]chinolin；7-Bromoquindoline；7-bromo-10H-indolo[3,2-b]quinoline
• CAS: 124878-38-2
• 化学式: C₁₅H₉BrN₂
• 分子量: 297.154
• InChiKey: AXZXLTFDRIVVOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoquindoline 、 1-溴壬烷 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EZYARSKAJTE, A., IZV. XIM., 22,(1989) N, S. 101-105

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-3-吲哚啉酮 在 氢氧化钾 、 溴 、 溶剂黄146 、 paraffin 作用下， 生成 2-bromoquindoline
  参考文献：
  名称：

  111.咔唑，咔啉和相关化合物。第一部分喹啉衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9470000607

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Cryptolepine Analogues for Their Potential as New Antimalarial Agents
  作者：Colin W. Wright、Jonathan Addae-Kyereme、Anthony G. Breen、John E. Brown、Marlene F. Cox、Simon L. Croft、Yaman Gökçek、Howard Kendrick、Roger M. Phillips、Pamela L. Pollet

  DOI：10.1021/jm010929+

  日期：2001.9.1

  The indoloquinoline alkaloid cryptolepine 1 has potent in vitro antiplasmodial activity, but it is also a DNA intercalator with cytotoxic properties. We have shown that the antiplasmodial mechanism of 1 is likely to be due, at least in part, to a chloroquine-like action that does not depend on intercalation into DNA. A number of substituted analogues of 1 have been prepared that have potent activities

  吲哚喹啉碱生物碱1具有强大的体外抗血浆活性，但它也是具有细胞毒性的DNA嵌入剂。我们已经表明1的抗疟原虫机制可能至少部分是由于不依赖于插入DNA的类似氯喹的作用。已经制备了许多取代的类似物1，它们对恶性疟原虫的氯喹敏感和耐氯喹菌株均具有有效的活性，并且与氯喹共同具有抑制无细胞系统中β-血红素形成的作用。几种化合物还对小鼠伯氏疟原虫表现出活性，最有效的是2,7-二溴隐油菜素8，与未经处理的感染对照相比，在剂量为12.5 mg kg（-1）day（-1）时，其寄生虫抑制率达89％。 ip。
• Identification of 3-phenylaminoquinolinium and 3-phenylaminopyridinium salts as new agents against opportunistic fungal pathogens
  作者：Tryphon K. Mazu、Jagan R. Etukala、Xue Y. Zhu、Melissa R. Jacob、Shabana I. Khan、Larry A. Walker、Seth Y. Ablordeppey

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.10.065

  日期：2011.1

  Previous studies on the indoloquinoline alkaloid, cryptolepine (2), revealed that it has antii-nfective properties among other activities. Using Structure-activity relationship (SAR) techniques, several ring-opened analogs of cryptolepine (3-phenylaminopyridinium and 3-phenylaminoquinolinium derivatives) were designed to improve the potency and lower the cytotoxicity shown by several of the precursor agents. Results indicate that these ring-opened analogs constitute new anti-infective agents with over a 100-fold potency and several fold lower cytotoxicity than cryptolepine from which they are derived. Published by Elsevier Ltd.