1,3-dimethyl-5-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione | 59797-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-5-phenylpyrido<2,3-d>pyrimidine-2,4-dione；1,3-dimethyl-5-phenylpyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1,3-dimethyl-5-phenyl-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione；1,3-dimethyl-5-phenylpyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 59797-01-2
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: XOBYICXOKSQCGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  460.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,7-二甲基-5H-嘧啶并[4,5-e][1,2,4]三嗪-6,8-二酮 在 二乙胺 、 苯乙酮 作用下， 反应 3.0h， 以56%的产率得到1,3-dimethyl-5-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  嘧啶-[4,5-e] -1,2,4-三嗪-6,8-二酮通过反向氮杂二烯合成法合成吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00499415

文献信息

• Convenient Selective Synthesis of Substituted Pyrido[2,3-d]pyrimidones and Annulated Derivatives
  作者：Wafaa S. Hamama、Mohamed A. Ismail、Hana’a A. Al-Saman、Hanafi H. Zoorob

  DOI：10.1515/znb-2007-0115

  日期：2007.1.1

  6-carboethoxy-3,5-diphenyl-2-cyclohexenone (13) or 2,6- bis(phenylmethylidene)cyclohexanone (15) afforded the corresponding pyrimido[4,5-d]quinoline- 2,4-diones 12, 14 and 16, respectively. Furthermore, a pyrido[2,3-d]pyrimidine incorporating 3,2’- bis(quinoline) derivative 18 was synthesized. Annulation of pyrido[2,3-d]pyrimidine with pyrazole or imidazole moieties was achieved via reaction of 1 with benzylidene

  6-氨基尿嘧啶 (1) 与适当的 α,β-不饱和酮反应，分别得到相应的吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮 3、6、8 和 10。1 用水杨醛、6-carboethoxy-3,5-diphenyl-2-cyclohexenone (13) 或 2,6-bis(phenylmethylidene)cyclohexenone (15) 处理得到相应的嘧啶并[4,5-d]quinoline-2， 4-二酮分别为 12、14 和 16。此外，合成了并入了3,2'-双(喹啉)衍生物18的吡啶并[2,3-d]嘧啶。吡啶并[2,3-d]嘧啶与吡唑或咪唑部分的环化是通过1与吡唑酮、咪唑酮或3-碳乙氧基香豆素(23)的亚苄基衍生物反应分别得到21、22和24来实现的。
• Pyridinderivate aus 3-Chlor-2-propeniminiumsalzen und Enaminen
  作者：Bernd Brinker、Dieter Heber

  DOI：10.1002/ardp.19873200608

  日期：——

  Reaktionen der 3‐Chlor‐2‐propeniminiumsalze 1 führen in Abhängigkeit von der Struktur der Enamine 2, 3 und 21 entweder zu den 1,4‐Dihydropyridinen 8 und 9 oder zu einem Gemisch der isomeren 5‐ bzw. 7‐arylsubstituierten Pyrido[2,3‐d]pyrimidine 22 und 23, deren Struktur anhand der 1H‐NMR‐Spektren diskutiert wird.

  根据烯胺 2、3 和 21 的结构，3-氯-2-丙烯亚胺盐 1 的反应生成 1,4-二氢吡啶 8 和 9 或生成 5- 或 7-芳基异构体的混合物-取代的吡啶并 [2 , 3 - d] 嘧啶 22 和 23，其结构根据 1H NMR 光谱进行讨论。
• Synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidines from 6-amino-1,3-dimethyluracil and aldehydes
  作者：Yu. A. Azev、O. S. Ermakova、A. M. Gibor、V. A. Bakulev、M. A. Ezhikova、M. I. Kodess

  DOI：10.1134/s1070428015120210

  日期：2015.12

  6-Amino-1,3-dimethyluracil reacted with aliphatic aldehydes on heating in formic acid to give mixtures of 1,3,7,9-tetramethylpyrido[2,3-d: 6,5-d']dipyrimidine-2,4,6,8(1H,3H,7H,9H)-tetraone and the corresponding 5,6-dialkyl-1,3-dimethylpyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones. The reaction of 6-amino-1,3-dimethyluracil with 3-phenylprop-2-enal under analogous conditions afforded 6-benzyl-1,3-dimet

  6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶与脂肪醛在甲酸中加热反应，得到1,3,7,9-四甲基吡啶[2,3- d：6,5 - d '] dipyrimidine -2,4的混合物，6,8（1 H，3 H，7 H，9 H）-丁酮和相应的5,6-二烷基-1,3-二甲基吡啶并[2,3- d ]嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮。6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶与3-苯基丙-2-烯醛在类似条件下的反应得到6-苄基-1,3-二甲基-5-[（E）-2-苯基乙烯基]吡啶基[2,3] - d ]嘧啶-2,4（1 ħ，3 ħ） -二酮和1,3-二甲基-5-苯基吡啶并[2,3-d ]嘧啶-2，4（1H，3H）-二酮。在标题化合物与3-苯基丙醛二乙基乙缩醛反应中获得1，3-二甲基-7-苯基吡啶并[2，3- d ]嘧啶-2，4（1H，3H）-二酮。
• Novel method for the synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-diones from 5,7-dimethylpyrimido[4,5-e]-1,2,4-triazine-6,8-dione
  作者：S. V. Shorshnev、A. I. Chernyshev、S. E. Esipov、A. F. Pozharskii、V. V. Kuz'menko、A. V. Gulevskaya

  DOI：10.1007/bf00472272

  日期：1987.12
• Efficient One-Pot Synthesis of Substituted Pyrido[2,3-d]pyrimidines from Vinamidinium and Chloropropeniminium Salts
  作者：Mohamed Adnen Hadj Ayed、Thouraya Gmiza、Jamel Eddine Khiari、Béchir Ben Hassine

  DOI：10.1080/00397911.2010.545163

  日期：2012.6.15

  A novel and efficient one-pot preparation of 6-substituted pyrido-[2,3-d]pyrimidines by cyclocondensation of 6-amino-1,3-dimethyluracil with symmetrical vinamidinium salts under basic conditions has been developed. Regioselectivity was observed with an unsymmetrical chloropropeniminium salt.