1-Acetyl-2-methoxy-2,3-dihydroindol-3-ol | 244169-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Acetyl-2-methoxy-2,3-dihydroindol-3-ol
• 英文别名: 1-acetyl-3-hydroxy-2-methoxyindoline；1-(3-Hydroxy-2-methoxy-2,3-dihydroindol-1-yl)ethanone
• CAS: 244169-08-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: QBCUORKCMRFDHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetyl-2-methoxy-2,3-dihydroindol-3-ol 在 四氯化锡 作用下， 生成 N-乙酰基-3-吲哚啉酮
  参考文献：
  名称：

  Kawasaki, Tomomi; Chien, Chun-Sheng; Suzuki, Takako, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 1, p. 172

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2-甲氧基-2H-吲哚-3-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到1-Acetyl-2-methoxy-2,3-dihydroindol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Convenient procedure for the synthesis of 2-monoalkylated indol-3-ones

  摘要：

  2-Alkyl-1,2-dihydroindol-3-ones are prepared from readily available 1-acetyl-2-methoxy-1,2-dihydroindol-3-one by alkylation, reduction with sodium borohydride, and demethoxylation of the resulting 3-hydroxy-2-methoxy-2,3-dihydroindoles with Lewis acids. The stereochemistry of the reduction is also described.

  DOI：

  10.1039/p19910002445

文献信息

• An Efficient Synthetic Method for 2-Methoxy-L,2-dihydro-3H-indol-3-ones
  作者：Tomomi Kawasaki、Yoshinori Nonaka、Ken Matsumura、Miyuki Monai、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1080/00397919908085950

  日期：1999.9

  An efficient method for synthesis of 2-methoxy-1, 2-dihydro-3H-indol-3-ones using two successive oxidations of indoles is described.
• Kawasaki, Tomomi; Chien, Chun-Sheng; Suzuki, Takako, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 1, p. 172
  作者：Kawasaki, Tomomi、Chien, Chun-Sheng、Suzuki, Takako、Takanami, Toshikatsu、Sakamoto, Masanori

  DOI：——

  日期：——
• Convenient procedure for the synthesis of 2-monoalkylated indol-3-ones
  作者：Tomomi Kawasaki、Yoshinori Nonaka、Masahiko Kobayashi、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1039/p19910002445

  日期：——

  2-Alkyl-1,2-dihydroindol-3-ones are prepared from readily available 1-acetyl-2-methoxy-1,2-dihydroindol-3-one by alkylation, reduction with sodium borohydride, and demethoxylation of the resulting 3-hydroxy-2-methoxy-2,3-dihydroindoles with Lewis acids. The stereochemistry of the reduction is also described.