(E)-2-(4-chlorostyryl)furan | 52792-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-chlorostyryl)furan
• 英文别名: 2-[2-(4-Chloro-phenyl)-vinyl]-furan；2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]furan
• CAS: 52792-15-1
• 化学式: C₁₂H₉ClO
• 分子量: 204.656
• InChiKey: VSQJXMUYNNFBDL-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  294.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-chlorostyryl)furan 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以60%的产率得到5-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Knoppova, Viera; Jurasek, Adolf; Dandarova, Miloslava, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 2, p. 515 - 519

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-2-(4-chlorostyryl)furan
  参考文献：
  名称：

  通过类芪模型化合物对取代基推拉效应的新认识

  摘要：

  在本文中，作者报告了 1-吡啶基-2-芳基乙烯、1-呋喃基-2-芳基乙烯、1,2-二苯基丙烯和取代的肉桂基苯胺作为类二苯乙烯的模型化合物，以研究主导取代基推挽效应的因素通过使用桥键碳原子的核磁共振化学位移。证明了最大推挽效应并不总是在 D-π-A 化合物中的强给电子 D 和强电子接受 A 基团之间。D-π-A化合物中取代基推挽作用的作用方式主要由其分子母体结构决定。组的场/感应效应和共轭效应对推挽效应的贡献是不相等的。当 D-π-A 母体分子在一个平面上时，组的场/感应效应对推挽效应的影响大于或接近其共轭效应的影响。虽然母体分子是空间扭曲的，但推挽效应主要取决于基团的共轭效应。本文的结果可以为我们提供关于取代基推拉效应的新见解。

  DOI：

  10.1002/poc.4319

文献信息

• Aerobic Dehydrogenative Heck Reactions of Heterocycles with Styrenes: A Negative Effect of Metallic Co-Oxidants
  作者：Alexandre Vasseur、Dominique Harakat、Jacques Muzart、Jean Le Bras

  DOI：10.1002/adsc.201200787

  日期：2013.1.14

  The aerobic dehydrogenative Heck reaction (DHR) of heterocycles with styrenes was found to be more efficient in the absence of metallic co‐oxidants. According to a study of the isotope effect, the CH cleavage was the rate‐determining step of the catalytic cycle. Electrospray ionization mass spectrometry, subsequent MS/MS, and high‐resolution mass spectrometry were used to detect and characterize catalytic

  发现在没有金属助氧化剂的情况下，杂环与苯乙烯的好氧脱氢Heck反应（DHR）更有效。根据对同位素效应的研究，CH裂解是催化循环的速率决定步骤。电喷雾电离质谱，随后的MS / MS和高分辨率质谱用于检测和表征在金属共氧化剂存在下形成的催化中间体和物种。
• Synthesis of stilbene derivatives via visible-light-induced cross-coupling of aryl diazonium salts with nitroalkenes using –NO₂ as a leaving group
  作者：Na Zhang、Zheng-Jun Quan、Zhang Zhang、Yu-Xia Da、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1039/c6cc08182g

  日期：——

  The straightforward visible-light-induced synthesis of stilbene compounds from the cross-coupling of nitroalkenes and diazonium tetrafluoroborates under transition-metal-free conditions is described. The protocol uses green LEDs as light sources and eosin...

  描述了由硝基烯烃与重氮四氟硼酸盐在无过渡金属条件下的交叉偶合直接合成可见的二苯乙烯化合物的方法。该协议使用绿色LED作为光源和曙红。
• Determining the excited-state substituent constants of furyl and thienyl groups
  作者：Junyan Qu、Chao-Tun Cao、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3799

  日期：2018.5

  and their wavelength of absorption maximum λmax was recorded. For the wavenumber νmax (cm−1, νmax = 1/λmax) of the obtained λmax, a quantitative correlation analysis was performed, and 6 excited‐state substituent constants of groups X were obtained by means of curve‐fitting method. Taking the νmax values of total 90 compounds of styrene derivatives as a data set (including 25 compounds from reference

  合成了六个包含苯乙烯母体分子骨架的系列苯乙烯衍生物XCH═CHArY（共65个）（其中Y为OMe，Me，H，F，Cl，CF 3，CN和NO 2，X为2-呋喃基，3-呋喃基，2'-甲基-2-呋喃基，2-噻吩基，3-噻吩基和2'-甲基-2-噻吩基）。在无水乙醇中测量其紫外线吸收光谱，并记录其最大吸收波长λmax。对于波数ν最大值（厘米-1，ν最大 = 1 /λ最大值所获得的λ的）最大，进行定量相关性分析，和6激发态取代基常数X组通过曲线拟合法获得。服用ν最大苯乙烯衍生物作为一个数据集（包括来自参考25个的化合物和该工作的65个的化合物）的总90种化合物的值，进行定量相关性分析，将所得的可靠性进行了验证。另外，双取代的席夫碱的12个样品（XCH═NArY）涉及上述基团X，合成，和它们的ν最大记录值。使用这些12 ν最大值与14个一起ν最大的从参考（总共26种化合物的）拍摄的席夫碱值，它被进一步验证了
• Substituent dependent photochemical rearrangements of halostyrylheterocycles in acid media
  作者：Jinn-Hsuan Ho、Tong-Ing Ho

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01056-6

  日期：2003.6

  New photorearrangement product 2 and hydrolysis product 3 are obtained by irradiating acidic halostyrylheterocycles 1a–f. The competing formal [1,3]hydrogen shift and ring opening of dihydrophenanthrene intermediate is responsible for the product formation. The halogen substituent effect on the product distribution has been studied. Photolysis of 5 can reversibly be converted to 2. Similar photoreactivity

  通过辐照酸性卤代苯乙烯基杂环1a – f获得新的光重排产物2和水解产物3。二氢菲中间体的竞争形式[1,3]氢转移和开环是产物形成的原因。研究了卤素取代基对产物分布的影响。5的光解可逆地转换为2。苯乙烯基呋喃和苯乙烯基噻吩系统具有相似的光反应性。
• Stereodivergent Zweifel Olefination and its Mechanistic Dichotomy
  作者：Samir Manna、Swagata Paul、Wang‐Yeuk Kong、Debasis Aich、Rupam Sahoo、Dean J. Tantillo、Santanu Panda

  DOI：10.1002/anie.202309136

  日期：2023.9.18

  Stereoselective Zweifel olefination using boronate complexes carrying two different reactive π‐systems was achieved to synthesize vinyl heteroarenes and conjugated 1,3‐dienes in good yield and up to 100 % stereoselectivity, which remains unexplored until now. Most importantly, we report the unprecedented formation of E vs. Z‐vinyl heteroarenes for different heteroarenes under identical conditions. Density functional theory (DFT) investigations unveil the mechanistic dichotomy between olefin and heteroarene activation followed by 1,2‐migration, leading to E or Z‐vinyl heteroarenes respectively. We also report a previously unknown reversal of stereoselectivity by using 2,3‐Dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (DDQ) as an electrophile. The Zweifel olefination using a boronate complex that carries two different olefins was previously unexplored due to significant challenges associated with the site‐selective activation of olefins. We have solved this problem and reported the site‐selective activation of olefins for the stereoselective synthesis of 1,3‐dienes.

  摘要利用携带两种不同反应性 π-系统的硼酸盐配合物实现了全选择性 Zweifel 烯化反应，从而以良好的收率和高达 100 % 的立体选择性合成了乙烯基杂环戊烯和共轭 1,3 二烯，这一点迄今为止仍未得到探索。最重要的是，我们报告了在相同条件下不同杂环戊烯与 Z-乙烯基杂环戊烯前所未有的形成过程。密度泛函理论（DFT）研究揭示了烯烃和杂环戊烯活化后 1,2 迁移分别导致 E 或 Z 乙烯基杂环戊烯的机理二分法。我们还报告了通过使用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）作为亲电子体，实现了一种之前未知的立体选择性逆转。由于烯烃的位点选择性活化存在巨大挑战，使用携带两种不同烯烃的硼酸酯复合物进行 Zweifel 烯化反应的研究以前从未进行过。我们已经解决了这一问题，并报告了用于立体选择性合成 1,3 二烯的烯烃位点选择性活化。