1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-benzocarbazole | 50823-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-benzocarbazole
• 英文别名: 8-methoxxy-5,6-dihydro-11H-benzocarbazole；6,11-dihydro-3-methoxy-5H-benzocarbazole；8-Methoxy-5,6-dihydrobenzocarbazole；8-methoxy-6,11-dihydro-5H-benzo[a]carbazole；8-methoxy-6,11-dihydro-5H-benzo[a]carbazole；8-methoxy-5,11-dihydro-6H-benzo[a]carbazole
• CAS: 50823-83-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: YMVQDBCEOLIEPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C(Solv: hexane (110-54-3); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  457.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-benzocarbazole 在 三溴化硼 、 sodium amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 11-ethyl-6,11-dihydro-3-hydroxy-5H-benzocarbazole
  参考文献：
  名称：

  苯并[a]咔唑衍生物。合成，雌激素受体结合亲和力和乳腺肿瘤抑制活性。

  摘要：

  合成了许多11-烷基苯并[a]咔唑及其在芳香环中带有一个或两个羟基的5,6-二氢衍生物，并研究了它们与雌激素受体的结合亲和力。受体结合的最佳条件由C-3处的一个羟基和8位或9位上的另一个羟基提供。苯并[a]咔唑的结合亲和力比二氢衍生物的结合亲和力要低一些，但对于这些分子的平面结构。最高相对结合亲和力（RBA）值（例如，13b为30、16b为13、20a为25；雌二醇= 100）接近于相应的2-苯基吲哚衍生物。根据氧官能团的位置，苯并[a]咔唑在未成熟小鼠中表现为强雌激素（13c，25a​​）或受阻雌激素（16c，28a）。衍生物16c每周6 X 1 mg / kg的剂量抑制大鼠二甲基苯并蒽的激素依赖性乳腺肿瘤的生长。在体外，16b和28b对雌激素受体阳性MCF-7乳腺癌细胞表现出抑制活性。假定涉及雌激素受体系统的作用方式。

  DOI：

  10.1021/jm00153a013
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-甲氧基苯胺 在 sodium amide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-benzocarbazole
  参考文献：
  名称：

  Aggregative activation and heterocyclic chemistry I complex bases promoted arynic cyclisation of imines or enaminoketones; regiochemical synthesis of indoles

  摘要：

  The complex base NaNH2-t-BuONa allowed expeditious syntheses of indoles by arynic cyclisation of imines or enaminoketones prepared from halogeno anilines and carbonyl derivatives. Unstable imines may be used without purification, complex bases being unsensitive to impurities. It is showed that this kind of reaction may be applied to mixture of substrates suitably halogenated on the benzene ring. Formation of three components aggregates is proposed to explain a number of observations.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89304-2

文献信息

• [EN] NOVEL TETRACYCLIC HETEROATOM CONTAINING DERIVATIVES USEFUL AS SEX STEROID HORMONE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES CONTENANT DES HETEROATOMES TETRACYCLIQUES MODULATEURS DES RECEPTEURS DES HORMONES STEROIDIENNES SEXUELLES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006034090A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  The present invention is directed to novel tetracyclic heteroatom containing derivatives, pharmaceutical compositions containing them, their use in the treatment of disorders mediated by one or more sex steroid hormone receptors and processes for their preparation.

  本发明涉及新型四环杂原子含有衍生物，含有它们的药物组合物，它们在治疗由一个或多个性激素受体介导的疾病中的应用以及它们的制备方法。
• Thermal and spectroscopic studies of 2,3,5-trisubstituted and 1,2,3,5-tetrasubstituted indoles as non-competitive antagonists of GluK1/GluK2 receptors
  作者：Agata Bartyzel、Agnieszka A. Kaczor、Halina Głuchowska、Monika Pitucha、Tomasz M. Wróbel、Dariusz Matosiuk

  DOI：10.1007/s10973-018-7146-6

  日期：2018.8

  TG-DSC (in air) and TG-FTIR (in nitrogen) techniques. The compounds were also characterized by infrared spectroscopy. In addition, IR spectra were calculated and compared with the experimental data. In particular, the potential energy distribution analysis was performed to assign IR signals. The studied compounds are characterized by good thermal stability in oxidizing and inert atmospheres which is

  本文通过TG-DSC（空气中）和TG-FTIR（氮气中）技术报道了六种吲哚衍生物的热稳定性和热降解。还通过红外光谱对化合物进行了表征。另外，计算红外光谱并将其与实验数据进行比较。特别地，进行势能分布分析以分配IR信号。所研究的化合物的特征是在氧化性和惰性气氛中具有良好的热稳定性，这对潜在的医学应用至关重要。空气中的热重测量表明，化合物的分解过程分为两个或三个主要阶段。化合物的热降解之前是熔融过程。样品的热解是一个一步的过程。加上在氮气中进行的分析，记录气相产物的FTIR光谱。在气态产物的FTIR光谱上，仅存在水，二氧化碳和碳氧化物分子的谱带。如果吲哚衍生物含有p -氯苄基的取代基在位置1，苯甲醚，的频带p -chlorotoluene和氯苯也出现。
• Novel tetracyclic heteroatom containing derivatives useful as sex steroid hormone receptor modulators
  申请人：Sui Zhihua

  公开号：US20060116415A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  The present invention is directed to novel tetracyclic heteroatom containing derivatives, pharmaceutical compositions containing them, their use in the treatment of disorders mediated by one or more sex steroid hormone receptors and processes for their preparation.

  本发明涉及新型四环杂原子含有衍生物，含有它们的制药组合物，它们在治疗由一个或多个性激素受体介导的疾病中的使用以及它们的制备方法。
• NOVEL TETRACYCLIC HETEROATOM CONTAINING DERIVATIVES USEFUL AS SEX STEROID HORMONE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：SUI Zhihua

  公开号：US20080114048A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  The present invention is directed to novel tetracyclic heteroatom containing derivatives, pharmaceutical compositions containing them, their use in the treatment of disorders mediated by one or more sex steroid hormone receptors and processes for their preparation.

  本发明涉及新型四环杂原子含有衍生物，包含它们的药物组合物，它们在治疗由一个或多个性激素受体介导的疾病中的应用以及它们的制备方法。
• Tetracyclic heteroatom containing derivatives useful as sex steroid hormone receptor modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US07338973B2

  公开（公告）日：2008-03-04

  The present invention is directed to novel tetracyclic heteroatom containing derivatives, pharmaceutical compositions containing them, their use in the treatment of disorders mediated by one or more sex steroid hormone receptors and processes for their preparation.

  本发明涉及新型四环杂原子含有衍生物、含有它们的制药组合物、它们在治疗由一个或多个性激素受体介导的疾病中的使用以及它们的制备过程。