11-ethyl-6,11-dihydro-3-methoxy-5H-benzocarbazole | 100166-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 11-ethyl-6,11-dihydro-3-methoxy-5H-benzocarbazole
• 英文别名: 11-ethyl-8-methoxy-6,11-dihydro-5H-benzo[a]carbazole；11-ethyl-8-methoxy-5,6-dihydrobenzo[a]carbazole
• CAS: 100166-07-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: FPGIORNWQDQRGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  465.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-ethyl-6,11-dihydro-3-methoxy-5H-benzocarbazole 在 吡啶 、 三溴化硼 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-acetoxy-11-ethyl-11H-benzocarbazole
  参考文献：
  名称：

  苯并[a]咔唑衍生物。合成，雌激素受体结合亲和力和乳腺肿瘤抑制活性。

  摘要：

  合成了许多11-烷基苯并[a]咔唑及其在芳香环中带有一个或两个羟基的5,6-二氢衍生物，并研究了它们与雌激素受体的结合亲和力。受体结合的最佳条件由C-3处的一个羟基和8位或9位上的另一个羟基提供。苯并[a]咔唑的结合亲和力比二氢衍生物的结合亲和力要低一些，但对于这些分子的平面结构。最高相对结合亲和力（RBA）值（例如，13b为30、16b为13、20a为25；雌二醇= 100）接近于相应的2-苯基吲哚衍生物。根据氧官能团的位置，苯并[a]咔唑在未成熟小鼠中表现为强雌激素（13c，25a​​）或受阻雌激素（16c，28a）。衍生物16c每周6 X 1 mg / kg的剂量抑制大鼠二甲基苯并蒽的激素依赖性乳腺肿瘤的生长。在体外，16b和28b对雌激素受体阳性MCF-7乳腺癌细胞表现出抑制活性。假定涉及雌激素受体系统的作用方式。

  DOI：

  10.1021/jm00153a013
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯肼盐酸盐 在 盐酸 、 sodium amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 11-ethyl-6,11-dihydro-3-methoxy-5H-benzocarbazole
  参考文献：
  名称：

  苯并[a]咔唑衍生物。合成，雌激素受体结合亲和力和乳腺肿瘤抑制活性。

  摘要：

  合成了许多11-烷基苯并[a]咔唑及其在芳香环中带有一个或两个羟基的5,6-二氢衍生物，并研究了它们与雌激素受体的结合亲和力。受体结合的最佳条件由C-3处的一个羟基和8位或9位上的另一个羟基提供。苯并[a]咔唑的结合亲和力比二氢衍生物的结合亲和力要低一些，但对于这些分子的平面结构。最高相对结合亲和力（RBA）值（例如，13b为30、16b为13、20a为25；雌二醇= 100）接近于相应的2-苯基吲哚衍生物。根据氧官能团的位置，苯并[a]咔唑在未成熟小鼠中表现为强雌激素（13c，25a​​）或受阻雌激素（16c，28a）。衍生物16c每周6 X 1 mg / kg的剂量抑制大鼠二甲基苯并蒽的激素依赖性乳腺肿瘤的生长。在体外，16b和28b对雌激素受体阳性MCF-7乳腺癌细胞表现出抑制活性。假定涉及雌激素受体系统的作用方式。

  DOI：

  10.1021/jm00153a013

文献信息

• Thermal and spectroscopic studies of 2,3,5-trisubstituted and 1,2,3,5-tetrasubstituted indoles as non-competitive antagonists of GluK1/GluK2 receptors
  作者：Agata Bartyzel、Agnieszka A. Kaczor、Halina Głuchowska、Monika Pitucha、Tomasz M. Wróbel、Dariusz Matosiuk

  DOI：10.1007/s10973-018-7146-6

  日期：2018.8

  TG-DSC (in air) and TG-FTIR (in nitrogen) techniques. The compounds were also characterized by infrared spectroscopy. In addition, IR spectra were calculated and compared with the experimental data. In particular, the potential energy distribution analysis was performed to assign IR signals. The studied compounds are characterized by good thermal stability in oxidizing and inert atmospheres which is

  本文通过TG-DSC（空气中）和TG-FTIR（氮气中）技术报道了六种吲哚衍生物的热稳定性和热降解。还通过红外光谱对化合物进行了表征。另外，计算红外光谱并将其与实验数据进行比较。特别地，进行势能分布分析以分配IR信号。所研究的化合物的特征是在氧化性和惰性气氛中具有良好的热稳定性，这对潜在的医学应用至关重要。空气中的热重测量表明，化合物的分解过程分为两个或三个主要阶段。化合物的热降解之前是熔融过程。样品的热解是一个一步的过程。加上在氮气中进行的分析，记录气相产物的FTIR光谱。在气态产物的FTIR光谱上，仅存在水，二氧化碳和碳氧化物分子的谱带。如果吲哚衍生物含有p -氯苄基的取代基在位置1，苯甲醚，的频带p -chlorotoluene和氯苯也出现。
• Experimental and Computational Structural Studies of 2,3,5-Trisubstituted and 1,2,3,5-Tetrasubstituted Indoles as Non-Competitive Antagonists of GluK1/GluK2 Receptors
  作者：Agata Bartyzel、Agnieszka A. Kaczor、Ghodrat Mahmoudi、Ardavan Masoudiasl、Tomasz M. Wróbel、Monika Pitucha、Dariusz Matosiuk

  DOI：10.3390/molecules27082479

  日期：——

  analysis to determine the structure of the compounds in the solid state and quantum chemical calculations to compute HOMO and LUMO orbitals and the electrostatic potential. Moreover, non-covalent interaction maps were also calculated. It is worth emphasizing that compounds 3 and 4 are achiral molecules crystallising in non-centrosymmetric space groups, which is a relatively rare phenomenon.

  红藻氨酸受体的阻断，特别是非竞争性拮抗剂的阻断，由于其抗惊厥和神经保护特性，在许多中枢神经系统 (CNS) 疾病中具有治疗潜力。解读红藻氨酸受体配体的结构特性对于设计更适合受体结合口袋的药物化合物至关重要。鉴于这一事实，我们在这里报告了四种吲哚衍生物的实验和计算结构研究，这些衍生物是 GluK1/GluK2 受体的非竞争性拮抗剂。我们使用 X 射线研究和 Hirshfeld 表面分析来确定固态化合物的结构，并使用量子化学计算来计算 HOMO 和 LUMO 轨道以及静电势。此外，还计算了非共价相互作用图。3和4是在非中心对称空间群中结晶的非手性分子，这是一种相对罕见的现象。
• Structural studies, homology modeling and molecular docking of novel non-competitive antagonists of GluK1/GluK2 receptors
  作者：Agnieszka A. Kaczor、Zbigniew Karczmarzyk、Andrzej Fruziński、Kalevi Pihlaja、Jari Sinkkonen、Kirsti Wiinämaki、Christiane Kronbach、Klaus Unverferth、Antti Poso、Dariusz Matosiuk

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.013

  日期：2014.1

  Non-competitive ligands of kainate receptors have focused significant attention as medicinal compounds because they seem to be better tolerated than competitive antagonists and uncompetitive blocker of these receptors. Here we present structural studies (X-ray structure determination, NMR and MS spectra) of novel indole-derived non-competitive antagonists of GluK1/GluK2 receptors, homology models of GluK1 and GluK2 receptors based on novel AMPA receptor template as well as molecular docking of ligands to their molecular targets. We find that the allosteric site is in the receptor transduction domain, in one receptor subunit, not between the two subunits as it was indicated by our earlier studies. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel Non-Competitive Antagonists of Kainate GluK1/GluK2 Receptors
  作者：Agnieszka Anna Kaczor、Christiane Kronbach、Klaus Unverferth、Kalevi Pihlaja、Kirsti Wiinamaki、Jari Sinkkonen、Urszula Kijkowska-Murak、Tomasz Wrobel、Tomasz Stachal、Dariusz Matosiuk

  DOI：10.2174/157018012804586978

  日期：2012.12.1
• ANGERER, E. VON;PREKAJAC, J., J. MED. CHEM., 1986, 29, N 3, 380-386
  作者：ANGERER, E. VON、PREKAJAC, J.

  DOI：——

  日期：——