methyl 3-O-α-L-fucopyranosyl-α-D-glucopyranoside | 87735-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-α-L-fucopyranosyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Fuc(a1-3)a-Glc1Me；(2S,3S,4R,5S,6S)-2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-4-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 87735-60-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O₁₀
• 分子量: 340.328
• InChiKey: HQTMYDQQQIMQIO-OAYLRWSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 methyl 3-O-α-L-fucopyranosyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  同一分子中具有α-和β-端基异构构型的L-岩藻糖寡糖的合成

  摘要：

  摘要合成了一些含有d-葡萄糖和d-半乳糖的l-呋喃果糖基二，三和四糖。使用氰化汞和2-O-苄基-3,4-二-O-对硝基苯甲酰基-α-1-呋喃果糖基溴化物可立体定向产生α-1-呋喃果糖苷，但2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-呋喃果糖基溴给出选择性有利于β端基异构体的混合物。制备了在同一分子中同时包含α-和β-1-呋喃二糖基残基的四糖，作为在一些细胞外细菌多糖中发生的结构的一部分。1 H-和13 Cn.mr数据清楚地表明了呋喃核糖基残基的取代构型和取代位置。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84046-4

文献信息

• Baumann, Herbert; Jansson, Per-Erik; Kenne, Lennart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 209 - 218
  作者：Baumann, Herbert、Jansson, Per-Erik、Kenne, Lennart

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of oligosaccharides of l-fucose containing α- and β-anomeric configurations in the same molecule
  作者：Harold M. Flowers

  DOI：10.1016/0008-6215(83)84046-4

  日期：1983.8

  -fucopyranosyl bromide gave α- l -fucopyranosides stereospecifically, but 2,3,4-tri- O -acetyl-α- l -fucopyranosyl bromide gave mixtures with selectivity favouring the β anomer. A tetrasaccharide was prepared containing both α- and β- l -fucopyranosyl residues in the same molecule, as part of a structure occurring in some extracellular bacterial polysaccharides. The configuration and positions of substitution

  摘要合成了一些含有d-葡萄糖和d-半乳糖的l-呋喃果糖基二，三和四糖。使用氰化汞和2-O-苄基-3,4-二-O-对硝基苯甲酰基-α-1-呋喃果糖基溴化物可立体定向产生α-1-呋喃果糖苷，但2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-呋喃果糖基溴给出选择性有利于β端基异构体的混合物。制备了在同一分子中同时包含α-和β-1-呋喃二糖基残基的四糖，作为在一些细胞外细菌多糖中发生的结构的一部分。1 H-和13 Cn.mr数据清楚地表明了呋喃核糖基残基的取代构型和取代位置。