(1R,4S,6R)-4-phenyl-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one | 913723-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: (1R,4S,6R)-4-phenyl-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• 英文别名: 4-Phenyl-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 913723-03-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: HVPXLAUXUXQNLP-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,6R)-4-phenyl-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 acetic acid (2S,4R,6S)-6-phenyl-4-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Total Syntheses and Structural Verification of Both Diospongins A and B via a Common δ-Lactone Intermediate

  摘要：

  The total syntheses of the two aryl C-glycoside natural products diospongins A and B are described. The key reactions involved stereoselective reductions of the appropriate oxocarbenium cations that were derived from a common delta-lactone intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo061296f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1R,4S,6R)-4-phenyl-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Total Syntheses and Structural Verification of Both Diospongins A and B via a Common δ-Lactone Intermediate

  摘要：

  The total syntheses of the two aryl C-glycoside natural products diospongins A and B are described. The key reactions involved stereoselective reductions of the appropriate oxocarbenium cations that were derived from a common delta-lactone intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo061296f

文献信息

• Efficient Total Syntheses and Structural Verification of Both Diospongins A and B via a Common δ-Lactone Intermediate
  作者：Kailas B. Sawant、Michael P. Jennings

  DOI：10.1021/jo061296f

  日期：2006.9.1

  The total syntheses of the two aryl C-glycoside natural products diospongins A and B are described. The key reactions involved stereoselective reductions of the appropriate oxocarbenium cations that were derived from a common delta-lactone intermediate.