bis(2-hydroxynaphthalen-1-yl)acetylene | 957149-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: bis(2-hydroxynaphthalen-1-yl)acetylene
• 英文别名: 1,1'-ethyne-1,2-diyldinaphthalen-2-ol；1-[2-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)ethynyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 957149-36-9
• 化学式: C₂₂H₁₄O₂
• 分子量: 310.352
• InChiKey: HHKRDULXEHUXMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-hydroxynaphthalen-1-yl)acetylene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑催化的分子内[2 + 2 + 2]和[2 + 1 + 2 + 1]环加成反应合成单和双二苯并螺旋

  摘要：

  铑（I）/ binap催化的2-苯基萘连接的三炔对映选择性分子内[2 + 2 + 2]环加成反应合成了高达99％ee的二苯并[7]螺旋酮。另外，还通过使用二氟膦作为配体合成了[2 + 1 + 2 + 1]个环加成产物，即扭曲的蒽。尽管这些化合物在高温下构型不稳定，但它们的Scholl反应可提供构型稳定的双二苯并[6]螺旋。如此获得的二苯并[7] hel烯具有良好的圆偏振发光性能，而双二苯并[6] hel烯具有较高的荧光量子产率。

  DOI：

  10.1002/chem.201706008
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-2-萘酚 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 bis(2-hydroxynaphthalen-1-yl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  光学纯的[5]-，[6]-和[7]杂芳烃的一般方法

  摘要：

  螺旋楼梯：制备光学纯的[5] ‐，[6] ‐和[7]杂庚烯的一般方法是基于Co I-或Ni 0催化的中心非对映选择性[2 + 2 + 2]环异构化手性三炔传递包括两个2 H-吡喃环的螺旋烯。可以预测的构型不依赖于螺旋烯的长度或存在的官能团。

  DOI：

  10.1002/anie.201108307

文献信息

• Rh-Catalyzed Synthesis of Helically Chiral and Ladder-Type Molecules via [2 + 2 + 2] and Formal [2 + 1 + 2 + 1] Cycloadditions Involving C−C Triple Bond Cleavage
  作者：Ken Tanaka、Akiyoshi Kamisawa、Takeshi Suda、Keiichi Noguchi、Masao Hirano

  DOI：10.1021/ja074914y

  日期：2007.10.1

  We have developed highly enantioselective synthesis of functionalized helically chiral molecules via a Rh-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition and synthesis of ladder-type molecules via an unprecedented Rh-catalyzed formal [2 + 1 + 2 + 1] cycloaddition involving C−C triple bond cleavage.

  我们已经开发了通过 Rh 催化的 [2 + 2 + 2] 环加成和梯形分子的高度对映选择性合成功能化螺旋手性分子，通过前所未有的 Rh 催化的形式 [2 + 1 + 2 + 1] 环加成，涉及 C -C 三键断裂。
• Laatsch, Hartmut; Schmidt, Andreas Johann; Kral, Andreas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 6, p. 476 - 484
  作者：Laatsch, Hartmut、Schmidt, Andreas Johann、Kral, Andreas、Heine, Niklas、Haucke, Guenter

  DOI：——

  日期：——
• A General Approach to Optically Pure [5]-, [6]-, and [7]Heterohelicenes
  作者：Jaroslav Žádný、Andrej Jančařík、Angelina Andronova、Michal Šámal、Jana Vacek Chocholoušová、Jaroslav Vacek、Radek Pohl、David Šaman、Ivana Císařová、Irena G. Stará、Ivo Starý

  DOI：10.1002/anie.201108307

  日期：2012.6.11

  Spiral staircases: A general method for the preparation of optically pure [5]‐, [6]‐, and [7]heterohelicenes is based on a CoI‐ or Ni0‐catalyzed diastereoselective [2+2+2] cycloisomerization of centrally chiral triynes to deliver helicenes comprising two 2H‐pyran rings. The configuration, which can be predicted, does not depend on helicene length or functional groups present.

  螺旋楼梯：制备光学纯的[5] ‐，[6] ‐和[7]杂庚烯的一般方法是基于Co I-或Ni 0催化的中心非对映选择性[2 + 2 + 2]环异构化手性三炔传递包括两个2 H-吡喃环的螺旋烯。可以预测的构型不依赖于螺旋烯的长度或存在的官能团。
• Synthesis of Single and Double Dibenzohelicenes by Rhodium‐Catalyzed Intramolecular [2+2+2] and [2+1+2+1] Cycloaddition
  作者：Ryota Yamano、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201706008

  日期：2018.4.25

  Dibenzo[7]helicenes were synthesized with up to 99 % ee by rhodium(I)/binap‐catalyzed enantioselective intramolecular [2+2+2] cycloaddition of 2‐phenylnaphthalene‐linked triynes. Additionally, [2+1+2+1] cycloaddition products, that is, twisted anthracenes, were also synthesized by using difluorphos as ligand. Although these compounds are not configurationally stable at elevated temperature, their Scholl

  铑（I）/ binap催化的2-苯基萘连接的三炔对映选择性分子内[2 + 2 + 2]环加成反应合成了高达99％ee的二苯并[7]螺旋酮。另外，还通过使用二氟膦作为配体合成了[2 + 1 + 2 + 1]个环加成产物，即扭曲的蒽。尽管这些化合物在高温下构型不稳定，但它们的Scholl反应可提供构型稳定的双二苯并[6]螺旋。如此获得的二苯并[7] hel烯具有良好的圆偏振发光性能，而双二苯并[6] hel烯具有较高的荧光量子产率。