3-乙酰基-6-溴-1,2-二甲基吲哚 | 1023292-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-乙酰基-6-溴-1,2-二甲基吲哚
• 英文名称: 3-acetyl-6-bromo-1,2-dimethylindole
• 英文别名: 1-(6-Bromo-1,2-dimethylindol-3-yl)ethanone
• CAS: 1023292-32-1
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO
• 分子量: 266.137
• InChiKey: LRPOOVHHJFSUKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基异亚丙基琥珀酸酯 、 3-乙酰基-6-溴-1,2-二甲基吲哚 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以36%的产率得到(Z)-4-(6-bromo-1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)-3-(ethoxycarbonyl)-2-(propan-2-ylidene)pent-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化转化制备具有腈锚定基团的吲哚基氟酰亚胺-金刚烷接头偶联物

  摘要：

  我们报告了通过钯催化转化制备包含金刚烷核心和腈锚定基团的吲哚基氟酰亚胺接头偶联物 1。用于最终 Sonogashira 偶联的乙炔-接头 12 是通过钯介导的碘取代前体与 Zn(CN) 2 的氰化反应制备的。6-溴取代的吲哚基氟酰亚胺偶联物 2 的合成分七个步骤完成。进行使用苯乙炔和 5-溴取代的吲哚 13 的模型研究，以寻找在最终 Sonogashira 偶联步骤中防止乙炔连接基 12 均偶联的条件。在二异丙胺存在下使用 Pd(PhCN)2Cl2 和 [(tBu)3PH]BF4，连同 CuI 作为添加剂，被证明是最有效的。最后，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801199
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-6-bromo-2-methylindole 、 碳酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到3-乙酰基-6-溴-1,2-二甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化转化制备具有腈锚定基团的吲哚基氟酰亚胺-金刚烷接头偶联物

  摘要：

  我们报告了通过钯催化转化制备包含金刚烷核心和腈锚定基团的吲哚基氟酰亚胺接头偶联物 1。用于最终 Sonogashira 偶联的乙炔-接头 12 是通过钯介导的碘取代前体与 Zn(CN) 2 的氰化反应制备的。6-溴取代的吲哚基氟酰亚胺偶联物 2 的合成分七个步骤完成。进行使用苯乙炔和 5-溴取代的吲哚 13 的模型研究，以寻找在最终 Sonogashira 偶联步骤中防止乙炔连接基 12 均偶联的条件。在二异丙胺存在下使用 Pd(PhCN)2Cl2 和 [(tBu)3PH]BF4，连同 CuI 作为添加剂，被证明是最有效的。最后，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801199

文献信息

• Trans-Spanned Palladium Catalyst for Mild and Efficient Amination of Aryl Halides with Benzophenone Imine
  作者：Dmitri Gelman、Olga Grossman、Karola Rueck-Braun

  DOI：10.1055/s-2008-1032142

  日期：2008.2

  A new protocol for palladium-catalyzed Buchwald-Hartwig amination of aryl chlorides and bromides with benzophenone imine as ammonia surrogate is described. The suggested reaction conditions are mild and may therefore be applied to a variety of sensitive starting materials.

  描述了一种新的钯催化Buchwald-Hartwig氨化反应的方案，该反应使用苯酮亚胺作为氨的替代物，针对芳基氯和溴。建议的反应条件温和，因此可以应用于多种敏感的起始材料。