(Z)-4-(6-bromo-1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)-3-(ethoxycarbonyl)-2-(propan-2-ylidene)pent-3-enoic acid | 1169516-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(6-bromo-1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)-3-(ethoxycarbonyl)-2-(propan-2-ylidene)pent-3-enoic acid
• 英文别名: (Z)-4-(6-bromo-1,2-dimethylindol-3-yl)-3-ethoxycarbonyl-2-propan-2-ylidenepent-3-enoic acid
• CAS: 1169516-54-4
• 化学式: C₂₁H₂₄BrNO₄
• 分子量: 434.33
• InChiKey: PKOLBBDCXGNKML-UNOMPAQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(6-bromo-1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)-3-(ethoxycarbonyl)-2-(propan-2-ylidene)pent-3-enoic acid 在 potassium tert-butylate 、 氢氧化钾 作用下， 以 叔丁醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到(Z)-2-[1-(6-bromo-1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)ethylidene]-3-isopropylidenesuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化转化制备具有腈锚定基团的吲哚基氟酰亚胺-金刚烷接头偶联物

  摘要：

  我们报告了通过钯催化转化制备包含金刚烷核心和腈锚定基团的吲哚基氟酰亚胺接头偶联物 1。用于最终 Sonogashira 偶联的乙炔-接头 12 是通过钯介导的碘取代前体与 Zn(CN) 2 的氰化反应制备的。6-溴取代的吲哚基氟酰亚胺偶联物 2 的合成分七个步骤完成。进行使用苯乙炔和 5-溴取代的吲哚 13 的模型研究，以寻找在最终 Sonogashira 偶联步骤中防止乙炔连接基 12 均偶联的条件。在二异丙胺存在下使用 Pd(PhCN)2Cl2 和 [(tBu)3PH]BF4，连同 CuI 作为添加剂，被证明是最有效的。最后，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801199
• 作为产物：
  描述：

  二乙基异亚丙基琥珀酸酯 、 3-乙酰基-6-溴-1,2-二甲基吲哚 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以36%的产率得到(Z)-4-(6-bromo-1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)-3-(ethoxycarbonyl)-2-(propan-2-ylidene)pent-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化转化制备具有腈锚定基团的吲哚基氟酰亚胺-金刚烷接头偶联物

  摘要：

  我们报告了通过钯催化转化制备包含金刚烷核心和腈锚定基团的吲哚基氟酰亚胺接头偶联物 1。用于最终 Sonogashira 偶联的乙炔-接头 12 是通过钯介导的碘取代前体与 Zn(CN) 2 的氰化反应制备的。6-溴取代的吲哚基氟酰亚胺偶联物 2 的合成分七个步骤完成。进行使用苯乙炔和 5-溴取代的吲哚 13 的模型研究，以寻找在最终 Sonogashira 偶联步骤中防止乙炔连接基 12 均偶联的条件。在二异丙胺存在下使用 Pd(PhCN)2Cl2 和 [(tBu)3PH]BF4，连同 CuI 作为添加剂，被证明是最有效的。最后，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801199

文献信息

• Preparation of an Indolylfulgimide-Adamantane Linker Conjugate with Nitrile Anchoring Groups through Palladium-Catalyzed Transformations
  作者：Sebastian Zarwell、Steffen Dietrich、Christine Schulz、Paul Dietrich、Fabian Michalik、Karola Rück-Braun

  DOI：10.1002/ejoc.200801199

  日期：2009.5

  We report the preparation, through palladium-catalyzed transformations, of the indolylfulgimide linker conjugate 1, containing an adamantane core and nitrile anchoring groups. The ethynylene-linker 12 for the final Sonogashira coupling was prepared through palladium-mediated cyanation of an iodo-substituted precursor with Zn(CN)2. The synthesis of the 6-bromo-substituted indolylfulgimide coupling partner

  我们报告了通过钯催化转化制备包含金刚烷核心和腈锚定基团的吲哚基氟酰亚胺接头偶联物 1。用于最终 Sonogashira 偶联的乙炔-接头 12 是通过钯介导的碘取代前体与 Zn(CN) 2 的氰化反应制备的。6-溴取代的吲哚基氟酰亚胺偶联物 2 的合成分七个步骤完成。进行使用苯乙炔和 5-溴取代的吲哚 13 的模型研究，以寻找在最终 Sonogashira 偶联步骤中防止乙炔连接基 12 均偶联的条件。在二异丙胺存在下使用 Pd(PhCN)2Cl2 和 [(tBu)3PH]BF4，连同 CuI 作为添加剂，被证明是最有效的。最后，