benzo[c]isoxazol-3-yl(phenyl)methanone | 837-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzo[c]isoxazol-3-yl(phenyl)methanone
• 英文别名: 3-benzoyl-2,1-benzisoxazole；3-benzoylanthranil；3-Benzoyl-2.1-benzisoxazol；2,1-benzoxazol-3-yl(phenyl)methanone
• CAS: 837-63-8
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: VUIXHVHTGHCQNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[c]isoxazol-3-yl(phenyl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-Hydroxybenzyl-anthranil
  参考文献：
  名称：

  Bakke,J.M., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1975, vol. 29, p. 667 - 670

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基异靛红原酸 在 硫酸 作用下， 生成 benzo[c]isoxazol-3-yl(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  ÜberIso-isatogene。（38. MitteilungüberStickstoff-Heterocyclen）

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19390220118

文献信息

• Gold and palladium combined for the Sonogashira-type cross-coupling of arenediazonium salts
  作者：Biswajit Panda、Tarun K. Sarkar

  DOI：10.1039/c001277g

  日期：——

  The Sonogashira-type cross-coupling of arenediazonium salts is reported for the first time using a Pd-Au dual catalytic system.

  首次报道了使用Pd-Au双催化系统对苯二氮杂鎓盐的Sonogashira型交叉偶联。
• Sequential Silver‐Catalyzed Oxidative Cyclization Reactions of Unprotected 2‐Alkynylanilines to Anthranils
  作者：Antonio Arcadi、Marco Chiarini、Luana Del Vecchio、Fabio Marinelli、Véronique Michelet

  DOI：10.1002/ejoc.201601600

  日期：2017.4.26

  oxidative cyclization reactions of unprotected 2-alkynylanilines with Oxone are described. The influences of several parameters including the substrate features, oxidant, reaction conditions, and catalyst on the reaction outcome were explored. A plausible mechanism is provided for the unusual silver-catalyzed oxidative cyclization reactions of 2-alkynylanilines to anthranils.

  描述了未保护的 2-炔基苯胺与 Oxone 的原始 Ag 催化多米诺氧化环化反应的全部细节。探讨了包括底物特征、氧化剂、反应条件和催化剂在内的几个参数对反应结果的影响。为 2-炔基苯胺到邻氨基苯甲酸的不寻常的银催化氧化环化反应提供了一种合理的机制。
• Electrochemically Enabled Selenium Catalytic Synthesis of 2,1-Benzoxazoles from <i>o</i>-Nitrophenylacetylenes
  作者：Lin-Wei Wang、Yu-Feng Feng、Hong-Min Lin、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00012

  日期：2021.11.19

  reported an electrochemically mediated method for the preparation of 2,1-benzoxazoles from o-nitrophenylacetylenes. Different from the traditional electrochemical reduction of nitro to nitroso, the nitro group directly underwent a cyclization reaction with the alkyne activated by selenium cation generated by the anodic oxidation of diphenyl diselenide and finally produced the desired products.

  该研究报道了一种由邻硝基苯乙炔制备 2,1-苯并恶唑的电化学介导方法。与传统的硝基电化学还原为亚硝基不同，硝基直接与二苯基二硒化物阳极氧化产生的硒阳离子活化的炔烃发生环化反应，最终生成所需产物。
• Silver- versus gold-catalyzed sequential oxidative cyclization of unprotected 2-alkynylanilines with oxone
  作者：A. Arcadi、M. Chiarini、L. Del Vecchio、F. Marinelli、V. Michelet

  DOI：10.1039/c5cc08543h

  日期：——

  Divergent catalytic activity of gold and silver complexes towards domino oxidative cyclization reactions of unprotected 2-alkynylanilines.

  金和银配合物在对未保护的2-炔基苯胺进行多米诺氧化环化反应中表现出不同的催化活性。
• One-Pot Synthesis of Indole Derivatives from the Reaction of Nitroalkynes and Alkynes via a Mercury-Carbene Intermediate
  作者：Shifa Zhu、Min Zheng、Kai Chen

  DOI：10.1055/s-0036-1588416

  日期：2017.9

  Published as part of the Special Topic Modern Cyclization Strategies in Synthesis Abstract The cyclization of nitroalkyne catalyzed by Hg(OTf)2 to produce the corresponding benzo[c]isoxazole in excellent yields with high selectivity is reported. On the basis of this strategy, a one-pot method to synthesize indole derivatives has been developed. In this transformation, two Hg-carbene intermediates are

  作为专题“现代合成中的环化策略”的一部分发布 抽象的 据报道，Hg（OTf）2催化硝基炔的环化反应，以高收率和高选择性产生相应的苯并[ c ]异恶唑。在这种策略的基础上，开发了一种一锅合成吲哚衍生物的方法。在该转化中，提出了涉及两个Hg-卡宾中间体。 据报道，Hg（OTf）2催化硝基炔的环化反应，以高收率和高选择性产生相应的苯并[ c ]异恶唑。在这种策略的基础上，开发了一种一锅合成吲哚衍生物的方法。在该转化中，提出了涉及两个Hg-卡宾中间体。