2-phenyl-1H-indol-3-yl 4-methylbenzenesulfonate | 4264-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1H-indol-3-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (2-phenyl-1H-indol-3-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 4264-28-2
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₃S
• 分子量: 363.437
• InChiKey: BOPYSPXCLFBIRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1H-indol-3-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.7h， 生成 2-(3-oxo-2-phenylindolin-2-yl)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  由2-炔基芳基叠氮化物和环状β-二酮通过钯催化的一锅插入反应合成N稠合的七元吲哚-3-酯

  摘要：

  描述了一种新型的将环状C-酰亚胺插入环状β-二酮的新型反应，以构建N融合的七元多功能多环吲哚3-3-酮衍生物，显示出对各种官能团的良好耐受性。在温和的反应条件下，以中等至良好的产率获得了相应的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000243
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 、 1-azido-2-(phenylethynyl)benzene 在 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.1h， 以97%的产率得到2-phenyl-1H-indol-3-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-炔基芳基叠氮化物与磺酸的串联反应合成1H-吲哚-3-磺酸盐

  摘要：

  已经开发了一种通过钯催化的2-炔基芳基叠氮化物与磺酸的串联反应合成1H-吲哚-3-磺酸盐的有效方法。在温和的反应条件下，以良好或优异的产率获得了所需的产物。在大多数情况下，反应在10分钟内进行得非常快。

  DOI：

  10.1039/c7ob01337j

文献信息

• Palladium-Catalyzed One-Pot Synthesis of C2-Quaternary Indolin-3-ones via 1<i>H</i> -indole-3-sulfonates Generated in Situ from 2-Alkynyl Arylazides and Sulfonic Acids
  作者：Xiaoxiang Zhang、Ping Li、Chang Lyu、Wanxiong Yong、Jing Li、Xinyu Pan、Xinbao Zhu、Weidong Rao

  DOI：10.1002/adsc.201700838

  日期：2017.12.11

  A novel method for the synthesis of C2‐quaternary indole‐3‐ones via palladium‐catalyzed one‐pot transformation of 2‐alkynyl arylazides is described. The reaction produced in moderate to excellent yields under mild conditions. This novel rearrangement of 1‐H‐indole‐3‐sulfonates represents an important contribution to the application of aryl sulfonates.

  描述了一种通过钯催化的2-炔基芳基叠氮化物的一锅转化合成C2-季吲哚-3-酮的新方法。在温和的条件下，反应以中等至极好的收率进行。1 H-吲哚3-磺酸盐的这种新颖的重排代表了芳基磺酸盐的应用的重要贡献。
• Pd‐Catalyzed One‐Pot Insertion Reaction of Cyclic <i>C</i> ‐Acylimines into Carbon‐Carbon σ‐Bonds for the Synthesis of Polyfunctional Indolin‐3‐ones from 2‐Alkynyl Arylazides and Aryl Ketones
  作者：Ping Li、Wanxiong Yong、Rong Sheng、Weidong Rao、Xinbao Zhu、Xiaoxiang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201801162

  日期：2019.1.11

  A method to prepare polyfunctional indolin‐3‐ones by Pd‐catalyzed one‐pot insertion reaction of cyclic C‐acylimines into carbon‐carbon σ‐bonds is described. The reaction was accomplished in good to excellent yields under mild reaction conditions.

  描述了一种通过Pd催化的环C-酰基亚胺基的单锅插入反应成碳-碳σ键的方法制备多官能吲哚-3-酮的方法。在温和的反应条件下，该反应以良好至极好的收率完成。
• Nagayoshi, Tsuyoshi; Saeki, Seitaro; Hamana, Masatomo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 7, p. 1920 - 1926
  作者：Nagayoshi, Tsuyoshi、Saeki, Seitaro、Hamana, Masatomo

  DOI：——

  日期：——
• NAGAYOSHI, TSUYOSHI;SAEKI, SEITARO;HAMANA, MASATOMO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 7, 1920-1926
  作者：NAGAYOSHI, TSUYOSHI、SAEKI, SEITARO、HAMANA, MASATOMO

  DOI：——

  日期：——