1-azido-2-(phenylethynyl)benzene | 199277-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-2-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-azido-2-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 199277-23-1
• 化学式: C₁₄H₉N₃
• 分子量: 219.246
• InChiKey: YKBGFFWGZZUUKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2-(phenylethynyl)benzene 在 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到2-苯基吲哚-3-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环状C-嘧啶一键插入碳-碳σ键中，由2-炔基芳基叠氮化物和芳基酮合成多官能团吲哚-3-酮

  摘要：

  描述了一种通过Pd催化的环C-酰基亚胺基的单锅插入反应成碳-碳σ键的方法制备多官能吲哚-3-酮的方法。在温和的反应条件下，该反应以良好至极好的收率完成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801162
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙炔基胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-azido-2-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Brønsted碱催化炔亚胺的分子内环化

  摘要：

  在Brønsted碱催化下，开发了炔基亚胺的新型“分子环”分子内环化反应，其中亲电子亚胺sp 2碳正式用作亲核位点。该反应涉及通过亚磷酸亚乙酯的阴离子1,2-亚胺部分的亚胺加成反应，然后由碳中的二烷氧基磷酰基基团[1,2]重排，从而由α-亚氨基酯前所未有地催化生成α-氨基酯烯酸酯。氮，这是一个正式的化学过程，分子内添加到炔烃中。这是一个罕见的例子，是将二烷氧基磷酰基部分从碳到氮的[1,2]重排以生成α-氨基碳负离子，以及第一个催化碳-碳键形成反应，利用所得的碳负离子作为亲核试剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201800219

文献信息

• 一种铜催化合成2-芳基-3-芳基磺酰基-1H-吲哚的方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN108558734A

  公开（公告）日：2018-09-21

  本发明公开了一种铜催化合成2‑芳基‑3‑芳基磺酰基‑1H‑吲哚的方法：以三氟甲磺酸铜为催化剂，过氧化苯甲酸叔丁酯为氧化剂，1‑叠氮基‑2‑(芳基乙炔基)苯以及芳基磺酰肼为反应物，乙腈与水(VMeCN:H2O＝2:1)为混合溶剂，室温下搅拌8h，反应结束后反应液后处理得到2‑芳基‑3‑芳基磺酰基‑1H‑吲哚。本发明的合成方法具有催化剂用量小、毒性小，原料易制得，官能团普适性较好等特点。
• C S and C N bond formation via Mn-promoted oxidative cascade reaction: Synthesis of C3-sulfenated indoles
  作者：Lin He、Xianwei Li

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.003

  日期：2017.10

  Thioethers are of synthetic value in pharmaceutical molecules and nature products, herein, we report an oxidative cascade reaction that delivers multiple substituted indole thioethers with great efficiency. This transformation utilized ortho-azido aromatic alkynes as the substrates, and sulfonyl hydrazides as the sulfenation reagent promoted by Mn(III) catalyst. Notably, great functional group tolerance

  硫醚在药物分子和天然产物中具有合成价值，在本文中，我们报道了一种氧化级联反应，该氧化级联反应可高效递送多个取代的吲哚硫醚。该转化利用邻叠氮基芳族炔作为底物，磺酰肼作为由Mn（III）催化剂促进的硫化剂。值得注意的是，强大的官能团耐受性以及氮和水作为副产物，突出了该方案的可持续化学作用。
• Transition-metal-free, visible-light induced cyclization of arylsulfonyl chlorides with o-azidoarylalkynes: a regiospecific route to unsymmetrical 2,3-disubstituted indoles
  作者：Lijun Gu、Cheng Jin、Wei Wang、Yonghui He、Guangyu Yang、Ganpeng Li

  DOI：10.1039/c6cc10305g

  日期：——

  A visible-light-catalyzed synthesis of unsymmetrical 2,3-diaryl-substituted indoles from arylsulfonyl chlorides and o-azidoarylalkynes at room temperature has been discovered. This transformation exhibits excellent substrate scope and functional group tolerance. The use of inexpensive eosin Y as the catalyst with easy operation makes this protocol very practical.

  已发现在室温下由芳基磺酰氯和邻叠氮基芳基炔烃可见光催化合成不对称的2，3-二芳基取代的吲哚。该转变表现出优异的底物范围和官能团耐受性。使用廉价的曙红Y作为催化剂且操作简便，使得该方案非常实用。
• Eosin Y photoredox catalyzed net redox neutral reaction for regiospecific annulation to 3-sulfonylindoles <i>via</i> anion oxidation of sodium sulfinate salts
  作者：Rajendra S. Rohokale、Shrikant D. Tambe、Umesh A. Kshirsagar

  DOI：10.1039/c7ob02977b

  日期：——

  with 2-alkynyl-azidoarenes was developed with visible light as a mediator. The reaction offers metal and oxidant/reductant free, visible light mediated vicinal sulfonamination of alkynes to 2-aryl/alkyl-3-sulfonylindoles and proceeds via the generation of a sulfur-centered radical through direct oxidation of the sulfinate anion by an excited photocatalyst with a reductive quenching cycle. The mild conditions

  利用可见光作为介体，通过亚磺酸钠盐的阴离子氧化和2-炔基-叠氮基芳烃的自由基级联环化，开发了曙红Y光氧化还原催化的3-磺酰吲哚的净氧化还原中性过程。该反应提供的金属和氧化剂/还原剂免费，可见光介导的炔烃邻sulfonamination 2-芳基/烷基-3- sulfonylindoles并且进行经由的生成的硫为中心的通过用激发光催化剂通过亚磺酸根阴离子的直接氧化自由基还原性淬灭循环。温和的条件，有机染料作为光催化剂的使用，工作台的稳定性以及易于获得的起始原料，使本发明的方法绿色环保且引人注目。
• Gold-catalyzed formation of indole derivatives from 2-alkynyl arylazides and oxygen-containing heterocycles
  作者：Xiaoxiang Zhang、Xiaoping Sun、Hui Fan、Chang Lyu、Ping Li、Haifei Zhang、Weidong Rao

  DOI：10.1039/c6ra09761h

  日期：——

  A novel method for the formation of indole derivatives via gold-catalyzed tandem reactions of 2-alkynyl arylazides and oxygen-containing heterocycles has been developed. A variety of indole derivatives were prepared under mild reaction conditions.

  已经开发了一种通过金催化的2-炔基芳基叠氮化物和含氧杂环的串联反应形成吲哚衍生物的新方法。在温和的反应条件下制备了多种吲哚衍生物。