5,5'-(propane-2,2'-diyl)difuran-2-carbaldehyde | 145659-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5'-(propane-2,2'-diyl)difuran-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5,5'-(propane-2,2-diyl)difuran-2-carbaldehyde；2,2-bis(5-formyl-2-furyl)propane；2-Furancarboxaldehyde, 5,5'-(1-methylethylidene)bis-；5-[2-(5-formylfuran-2-yl)propan-2-yl]furan-2-carbaldehyde
• CAS: 145659-75-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: WAGODXSZJGIWEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-(propane-2,2'-diyl)difuran-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到5,5’-(propane-2,2-diyl)bis(furan-5,2-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  控制和测量亚胺动态组合库的平衡。

  摘要：

  亚胺的形成是构建氮杂大环化合物最有力的方法之一，特别是与动态组合化学结合使用时。亚胺文库的仔细NaBH 4还原为通过生成的胺混合物进行HPLC分析确定其组成提供了可能性。模板，试剂浓度以及反应条件都会影响文库的组成。

  DOI：

  10.1021/ol802121s
• 作为产物：
  描述：

  5,5’-(propane-2,2-diyl)bis[2-(1,3-dithiolan-2-yl)furan] 在 溶剂黄146 、 selenium(IV) oxide 作用下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到5,5'-(propane-2,2'-diyl)difuran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Amorphous polyester from bio-based bis-furan assembly

  摘要：

  本文描述了包括聚酯和聚碳酸酯在内的聚合物，其中包含从可再生糠醛原料生产的双呋喃二醇残留物，并描述了制备和使用这些聚酯和聚碳酸酯的方法。该方法包括在卡波二亚胺的存在下，将双呋喃二醇与二羧酸反应，以产生含有双呋喃的聚合物。在某些实施例中，二羧酸为琥珀酸；双呋喃二醇为5,5'-(丙烷-2,2-二基)双(呋喃-2,5-二基)二甲醇，卡波二亚胺为N,N-二异丙基卡波二亚胺。

  公开号：

  US09527952B1

文献信息

• Mirror symmetry breaking upon spontaneous crystallization from a dynamic combinatorial library of macrocyclic imines
  作者：Krzysztof Ziach、Janusz Jurczak

  DOI：10.1039/c4cc10083b

  日期：——

  Spontaneous emergence of solid state chirality and mirror symmetry breaking occurred upon crystallization from a small templated dynamic combinatorial library (DCL) of achiral macrocyclic imines, and depended strongly on the nature of library building blocks (amines, aldehydes, template cations and anions) and crystallization temperature.

  从非手性大环亚胺的小型模板动态组合文库（DCL）结晶时，发生固态手性的自发出现和镜像对称破坏，并且强烈依赖于文库构件（胺，醛，模板阳离子和阴离子）和结晶的性质。温度。
• Amorphous polyester from bio-based bis-furan assembly
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US09527952B1

  公开（公告）日：2016-12-27

  Polymers, including Polyesters and Polycarbonates comprising residue of bis-furan diol, which is produced from renewable furfural feedstock and methods of making and using of those polyesters and polycarbonates are described. The method includes reacting a bis-furan diol with a dicarboxylic acid in the presence of a carbodiimide to produce the bis-furan containing polymers. In certain embodiments, the dicarboxylic acid is succinic acid; the bis-furan diol is the 5,5′-(propane-2,2-diyl)bis(furan-2,5-diyl) dimethanol and the carbodiimide is of N,N-diisopropylcarbodiimide.

  本文描述了包括聚酯和聚碳酸酯在内的聚合物，其中包含从可再生糠醛原料生产的双呋喃二醇残留物，并描述了制备和使用这些聚酯和聚碳酸酯的方法。该方法包括在卡波二亚胺的存在下，将双呋喃二醇与二羧酸反应，以产生含有双呋喃的聚合物。在某些实施例中，二羧酸为琥珀酸；双呋喃二醇为5,5'-(丙烷-2,2-二基)双(呋喃-2,5-二基)二甲醇，卡波二亚胺为N,N-二异丙基卡波二亚胺。
• Controlling and Measuring the Equilibration of Dynamic Combinatorial Libraries of Imines
  作者：Krzysztof Ziach、Janusz Jurczak

  DOI：10.1021/ol802121s

  日期：2008.11.20

  Imine formation is one of the most powerful methods for the construction of azamacrocycles, especially when combined with Dynamic Combinatorial Chemistry. Careful NaBH 4 reduction of the imine libraries opens the possibility of determination of their composition via HPLC analysis of the resulting amine mixture. Templates, reagent concentrations, as well as reaction conditions influence the library

  亚胺的形成是构建氮杂大环化合物最有力的方法之一，特别是与动态组合化学结合使用时。亚胺文库的仔细NaBH 4还原为通过生成的胺混合物进行HPLC分析确定其组成提供了可能性。模板，试剂浓度以及反应条件都会影响文库的组成。
• Chiral Crystals from Dynamic Combinatorial Libraries of Achiral Macrocyclic Imines
  作者：Krzysztof Ziach、Janusz Jurczak

  DOI：10.1021/acs.cgd.5b00658

  日期：2015.9.2

  effective synthesis of complex compounds in solution. It benefits from the use of reversible reactions to connect simple building blocks under thermodynamic control. We present an application of DCC to generate structurally diverse crystalline complexes of macrocyclic imines, some of which crystallized as chiral crystals, despite the use of achiral substrates only. Features of imine complexes such as

  最初引入动态组合化学（DCC）作为解决溶液中复杂化合物有效合成问题的方法。它得益于在热力学控制下使用可逆反应连接简单的构建基块。我们提出DCC的应用，以生成大环亚胺的结构多样的晶体复合物，尽管仅使用了非手性底物，但其中一些结晶为手性晶体。亚胺配合物的特征，例如容易合成的结构单元和较高的结晶趋势，使其成为研究分子结构和结晶度之间关系的良好候选者。
• Zinc/Bismuth-Mediated Allylation Reaction of Biomass Feedstocks: Synthesis of Furanic Diols
  作者：Mukund P. Sibi、Soumen Biswas、Prakash Kannaboina

  DOI：10.1055/a-2241-6966

  日期：——

  Biomass-based diols have been synthesized by a Zn/Bi-mediated Barbier-type of reaction from furanic aldehydes and allyl halides to access allylated diols. The allylated diols can be readily converted into alkylated diols by hydrogenation. These furanic diols could be potential replacements for fossil fuel based bisphenol A (BPA) which has an adverse endocrine-disrupting effect on humans. This mild

  通过锌/铋介导的巴比尔型反应，从呋喃醛和烯丙基卤化物合成基于生物质的二醇，以获得烯丙基化的二醇。烯丙基化的二醇可以通过氢化容易地转化为烷基化的二醇。这些呋喃二醇可能是基于化石燃料的双酚 A (BPA) 的潜在替代品，双酚 A 对人类具有不利的内分泌干扰作用。这种温和且绿色的方案可提供高产率的对称和非对称二醇。烯丙基双键的化学选择性还原为二醇提供了独特的取代。