(4S)-hexahydro-4-phenyl-7,8,9-tribenzyloxy-[1aβ,4β,9α,8β,7α]pyrido[2,1-c][1,4]oxazin-1-one | 950894-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-hexahydro-4-phenyl-7,8,9-tribenzyloxy-[1aβ,4β,9α,8β,7α]pyrido[2,1-c][1,4]oxazin-1-one
• 英文别名: (4R,7S,8R,9R,9aS)-4-phenyl-7,8,9-tris(phenylmethoxy)-4,6,7,8,9,9a-hexahydro-3H-pyrido[2,1-c][1,4]oxazin-1-one
• CAS: 950894-66-3
• 化学式: C₃₅H₃₅NO₅
• 分子量: 549.667
• InChiKey: JWYMUEALIIPUBE-KSVMHDQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-hexahydro-4-phenyl-7,8,9-tribenzyloxy-[1aβ,4β,9α,8β,7α]pyrido[2,1-c][1,4]oxazin-1-one 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 96.0h， 以85%的产率得到(2S,3R,4R,5S)-3,4,5-trihydroxypipecolic acid
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 R，4 R，5 S）-三羟基哌酸的新不对称合成

  摘要：

  从容易获得的材料开始，即对映体纯的（2 S，3 R，4 R，5 S）-三羟基哌酸的新颖的四步合成，即（R）-（-）-苯基甘氨醇与中三羟基化戊二醛的缩合产物进行说明。还研究了反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.015
• 作为产物：
  描述：

  hexahydro-3-phenyl-6,7,8-trihydroxy-3R-[3α,5β,6α,7β,8α,8aβ]-5H-oxazolo[3,2-α]pyridine-5-carbonitrile 在 三乙基硅烷 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (4S)-hexahydro-4-phenyl-7,8,9-tribenzyloxy-[1aβ,4β,9α,8β,7α]pyrido[2,1-c][1,4]oxazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 R，4 R，5 S）-三羟基哌酸的新不对称合成

  摘要：

  从容易获得的材料开始，即对映体纯的（2 S，3 R，4 R，5 S）-三羟基哌酸的新颖的四步合成，即（R）-（-）-苯基甘氨醇与中三羟基化戊二醛的缩合产物进行说明。还研究了反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.015