hexahydro-3-phenyl-6,7,8-trihydroxy-3R-[3α,5β,6α,7β,8α,8aβ]-5H-oxazolo[3,2-α]pyridine-5-carbonitrile | 307313-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: hexahydro-3-phenyl-6,7,8-trihydroxy-3R-[3α,5β,6α,7β,8α,8aβ]-5H-oxazolo[3,2-α]pyridine-5-carbonitrile
• 英文别名: (3R)-hexahydro-3-phenyl-6,7,8-trihydroxy-[3α,5β,6α,7β,8α,8aβ]-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile；(3R,5R,6R,7S,8R,8aR)-6,7,8-trihydroxy-3-phenyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile
• CAS: 307313-78-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: KZKYYQIKNYLFOD-QQOHENMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexahydro-3-phenyl-6,7,8-trihydroxy-3R-[3α,5β,6α,7β,8α,8aβ]-5H-oxazolo[3,2-α]pyridine-5-carbonitrile 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R,3R,4R,5S)-2-(aminomethyl)-3,4,5-piperidinetriol dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  New Building Blocks for Tackling the Synthesis of Polyhydroxylated Piperidines:  Expeditious Synthesis of Amino Derivatives in the 1-Deoxynojirimycin Series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000434c
• 作为产物：
  描述：

  xylo-pentodialdose 、 D-苯甘氨醇 、 氰化钾 在 citric buffer 、 zinc dibromide 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到hexahydro-3-phenyl-6,7,8-trihydroxy-3R-[3α,5β,6β,7α,8β,8aβ]-5H-oxazolo[3,2-α]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  New Building Blocks for Tackling the Synthesis of Polyhydroxylated Piperidines:  Expeditious Synthesis of Amino Derivatives in the 1-Deoxynojirimycin Series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000434c

文献信息

• Synthesis of polyhydroxylated piperidines and evaluation as glycosidase inhibitors
  作者：Tony Tite、Marie-Christine Lallemand、Erwan Poupon、Nicole Kunesch、François Tillequin、Christine Gravier-Pelletier、Yves Le Merrer、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.07.039

  日期：2004.10

  inducer and iminium stabilizer, in the desymmetrization of meso-trihydroxylated glutaraldehyde. The biological activity of these compounds towards several glycosidases (alpha-D-glucosidase, alpha-D-mannosidase, alpha-L-fucosidase) has been evaluated.

  利用几种手性β-氨基醇合成了一系列16种新的手性非外消旋多羟基哌啶。它们在中三羟基化戊二醛的去对称化中充当氮源，手性诱导剂和亚胺稳定剂。已经评估了这些化合物对几种糖苷酶（α-D-葡糖苷酶，α-D-甘露糖苷酶，α-L-岩藻糖苷酶）的生物活性。
• A new asymmetric synthesis of (2S,3R,4R,5S)-trihydroxypipecolic acid
  作者：Andriamihamina Tsimilaza、Tony Tite、Sabrina Boutefnouchet、Marie-Christine Lallemand、François Tillequin、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.06.015

  日期：2007.7

  A novel four step synthesis of enantiomerically pure (2S,3R,4R,5S)-trihydroxypipecolic acid, starting from readily available materials, that is, condensation products of (R)-(−)-phenylglycinol with a mesotrihydroxylated glutaraldehyde, is described. The scope and limitations of the reaction have also been investigated.

  从容易获得的材料开始，即对映体纯的（2 S，3 R，4 R，5 S）-三羟基哌酸的新颖的四步合成，即（R）-（-）-苯基甘氨醇与中三羟基化戊二醛的缩合产物进行说明。还研究了反应的范围和局限性。