methyl 2-(1-benzyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetate | 61936-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1-benzyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetate
• 英文别名: N-benzyl-2,3-dihydro-3-(metoxycarbonylmethyl)indol-2-one；(1-benzyl-2-oxo-2,3-dihydro-indol-3-yl)-acetic acid methyl ester；methyl 2-(1-benzyl-2-oxo-3H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 61936-95-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: ACLDKVOWSKWVRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  486.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1-benzyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-benzyl-3-(2-bromoethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  包含三个连续的立体中心和两个螺四元中心的螺环戊烷生物辛酯的对映选择性构建的有机催化级联策略。

  摘要：

  通过在碱的存在下使用手性方酰胺催化剂已经进行了直接构建螺环戊烷生物辛酯的快速有效的有机催化级联序列。该过程是制备具有高对映选择性的生物学上重要的双螺并恶灵的有效方法（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200478
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)acetate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-(1-benzyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  包含三个连续的立体中心和两个螺四元中心的螺环戊烷生物辛酯的对映选择性构建的有机催化级联策略。

  摘要：

  通过在碱的存在下使用手性方酰胺催化剂已经进行了直接构建螺环戊烷生物辛酯的快速有效的有机催化级联序列。该过程是制备具有高对映选择性的生物学上重要的双螺并恶灵的有效方法（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200478

文献信息

• Conversion of indoles into quinolines through the n-1-c-2 fission by singlet-oxygen as a model experiment of biomimetic synthesis of quinine alkaloids
  作者：Masataka Ihara、Kazuharu Noguchi、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96581-0

  日期：1985.1

  Photo-oxygenation of indole-3-acetaldehydes (28–30) followed by treatments with dimethyl sulphide and then dilute acetic acid gave 4-acylquinolines (13,31 and 32), respectively.

  吲哚-3-乙醛（的光充氧28 - 30），然后用二甲硫处理，然后稀醋酸，得到4- acylquinolines（13，31和32），分别。
• Enantioselective Synthesis of Quaternary Carbon Stereocenters: Addition of 3-Substituted Oxindoles to Vinyl Sulfone Catalyzed by Pentanidiums
  作者：Lili Zong、Shubo Du、Kek Foo Chin、Chao Wang、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/anie.201503844

  日期：2015.8.3

  3‐alkyloxindoles to phenyl vinyl sulfone has been demonstrated. This approach allows the construction of 3,3‐dialkyl‐substituted oxindole frameworks with high yield and excellent enantioselectivity (up to 99 %) under simple phase‐transfer conditions. A variety of oxindoles bearing all‐carbon quaternary stereogenic centers were obtained in the presence of 0.25 mol % pentanidium. Meanwhile, practicality was

  证明了戊烷催化的3-烷基氧吲哚向苯乙烯基砜的高对映选择性共轭加成反应。这种方法允许在简单的相转移条件下以高收率和出色的对映选择性（高达99％）构建3,3-二烷基取代的羟吲哚骨架。在0.25摩尔％的戊ani存在下，获得了各种带有全碳四元立体异构中心的羟吲哚。同时，通过两个3,3-二烷基取代的羟吲哚的克级不对称合成说明了实用性。生成的加合物可以通过短合成路线顺利转化为天然产物类似物。
• Preparation and synthetic use of the zerovalent nickel complex by electrochemical reduction
  作者：Miwako Mori、Yasuko Hashimoto、Yoshio Ban

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85577-5

  日期：1980.1

  The generation of Ni(PPh3)4 by electrochemical reduction was carried out in a divided cell containing NiCl2(PPh3)4, PPh3 and n-Bu4NBr in DMF with a lead plate as cathode and a platinum plate as anode under the stream of argon at 60°. Using this Ni(PPh3)4, biphenyls and the heterocyclic compounds were synthesized in fairly good yields.

  通过电化学还原法在含有NiCl 2（PPh 3）4，PPh 3和n-Bu 4 NBr的DMF分隔电池中，以铅板为阴极，铂板为阳极，进行了电化学还原生成Ni（PPh 3）4。在60°的氩气流下。使用该Ni（PPh 3）4，以相当好的产率合成了联苯和杂环化合物。
• Enantioselective Nitroso Aldol Intramolecular Transesterification Cyclization Domino Reaction for Highly Effective Construction of Chiral Spirooxindoles
  作者：Shan-Ping Ji、Lin-Wei Liu、Feng Chen、Hong-Xia Ren、Yu Yang、Zheng-Bing Zhang、Lin Peng、Li-Xin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201600884

  日期：2016.11

  A catalytic asymmetric nitroso aldol intramolecular transesterification cyclization domino reaction between a C3 alkyl ester substituted oxindole and nitrosobenzene for the construction of chiral spirooxindoles was achieved in the presence of a chiral bifunctional tertiary amine thiourea catalyst and water. Optically active spirooxindoles were obtained in moderate yields (up to 76 %) and excellent

  在手性双功能叔胺硫脲催化剂和水的存在下，实现了用于构建手性螺吲哚的 C3 烷基酯取代的羟吲哚和亚硝基苯之间的催化不对称亚硝基羟醛分子内酯交换环化多米诺骨牌反应。以中等产率（高达 76 %）和出色的对映选择性（高达 95 % ee）获得了旋光性螺环吲哚。
• Highly enantioselective synthesis of bisoxindoles with two vicinal quaternary stereocenters via Lewis base mediated addition of oxindoles to isatin-derived ketimines
  作者：Zhongkai Tang、Yan Shi、Haibin Mao、Xuebin Zhu、Weipeng Li、Yixiang Cheng、Wen-Hua Zheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c4ob01039f

  日期：——

  A highly efficient method provides access to the bisoxindole structure moiety with two vicinal quaternary stereogenic centers (>99 : 1 dr, >99% ee).

  一种高效的方法提供了具有两个相邻的四手性中心的双苯并噻吩结构基团的访问（> 99：1 dr，> 99％ee）。